Избегая прямых столкновений, Тамерлану все же удалось вытеснить армию хана Тохтамыша из Ирана и Закавказья. В 1386 году Тамерлан захватил Грузию и закрыл Тохтамышу все пути в Иран.
Тохтамыш тем временем заключил союз с врагами Тамерлана в Средней Азии и в 1387 году совместно с ними совершил поход на владения Тамерлана. Большой опасности подверглась даже столица Тамерлана — Самарканд. Были разорены многие окрестные города и разрушены несколько дворцов Тамерлана.
Тамерлан срочно вернулся из Ирана и двинулся к Самарканду. Воины Золотой Орды отступили. Армия Тамерлана преследовала врагов и нанесла им большой урон. В 1388 году Тамерлан захватил принадлежавшую прежде Золотой Орде область Хорезм. В ответ на это Тохтамыш собрал большую армию и снова повел ее на Среднюю Азию. В этом походе участвовал русский князь Борис Константинович Нижегородский, который после смерти Дмитрия Донского отправился в Орду хлопотать о возвращении отнятых земель. В Сарае Борис Константинович Тохтамыша уже не застал и поехал за ним вслед. Догнав армию хана, нижегородский князь был вынужден присоединиться к нему, ехал с ним около месяца, и лишь потом «царь пощадил его и отпустил его назад от места, нарицаемого Уруктана, и повелел ему дожидаться в Сарае, а сам шед воевать…»
Война продолжалась до весны 1389 года. Тамерлан вынужден был снова защищать свои владения и столицу. Но разгромить Тамерлана Тохтамыш не смог. Русские летописи дипломатично пишут о результатах похода: «Царь Тохтамыш пошел на войну ратью на Темир-Аксака (так в русских летописях называют Тамерлана. —
Источники говорят об Едигее, как о большом интригане, хитром и коварном дельце. Попав ко двору Тимура, он применил все свои старания, чтобы возбудить Тимура против Золотой Орды. Едигей заверял от себя и от имени своих сторонников о всяческой помощи Тимуру в предстоящей войне. Он говорил Тимуру, уговаривая того напасть на Золотую Орду: «Ты устремляешься в страны дальние да в местности дикие и заброшенные; из-за этого подвергаешься опасностям, пересекаешь хребты и пустыни и перебираешь книги путешествий, а вот добыча холодная перед самыми глазами твоими; ты добудешь ее легко и удобно, как тебе будет угодно и приятно, для чего же мешкать и дремать? Поднимись с твердою решимостью, и я тебе порука в том, что нет крепости, которая тебя задержит, и нет преграды, которая тебя остановит… Там только сброд и сволочь. Богатства же там поддадутся угону и сокровища придут к тебе на своих ногах!»
Едигей добился своего. В 1391 году, 21 февраля Тамерлан созвал курултай и, посоветовавшись с царевичами и эмирами, выступил в поход на Золотую Орду. Появление Тимура оказалось для Тохтамыша неожиданным. В Сарае о нем узнали только 6 апреля, когда перебежчики из лагеря Тимура принесли первые известия о движении войска, «которое многочисленнее степного песку и древесных листьев. От этого известия у Тохтамыша-хана огонь запал в душу, дым пошел из головы, он сказал: «Я соберу вдвое такое же войско».
Битва произошла 18 июня 1391 года у реки Кондурча поблизости от современной Самары. «Храбрецы обоих войск ветром натиска разожгли пламя битвы, и запылал и засверкал огонь сражения и боя».
Армия Тохтамыша значительно превосходила армию Тамерлана по численности, но не по качеству. Тамерлан привел с собой испытанных бойцов. Среди его войск была и пехота. Пехотинцы вышли на поле боя «с окопными щитами и турами» — то есть у них были переносные укрепления, за которыми можно было укрываться от конных атак противника. За таким пехотным строем укрывались и потом контратаковали собственные конники Тамерлана.
Некоторые историки считают, что в этом сражении принимало участие до четырехсот тысяч воинов, если считать обе стороны. Стрелковый, перемежающийся рукопашными стычками, бой длился три дня. Территория, на которой происходило сражение, превышала сто квадратных километров.
После ожесточенного боя большая часть армии Тохтамыша обратилось в бегство. Этому способствовала и измена некоторых феодалов Золотой Орды — хорошо поработал Едигей.
«Все эмиры и вожди победоносной армии сцепились с войсками противостоящими и смешали поля битвы с одного конца до другого с кровью неприятеля».