Воеводам вручен был из Разряда (военного министерства того времени) обширный царский наказ или инструкции, определявшие в общих чертах их задачу. Прежде всего они должны были в Можайске произвести смотр рати по разборным спискам, «кто каков на государеву службу приедет конен, люден и оружен», и отписать о том государю. Затем они идут под Дорогобуж и берут его, а отсюда немедля двигаются под Смоленск; если бы осада Дорогобужа их задержала, то они должны оставить под ним часть рати, а с остальною спешить к Смоленску, стать в крепких местах, огородиться рвами и острогами, чтобы отрезать городу всякие сообщения и подмогу извне и «земским делом промышляти сколько милосердный Бог помочи подаст», а Смоленск «всякими мерами» добывать. В случае прихода польских и литовских людей на помощь осажденным, Шеин должен призвать к себе из Ржевы Прозоровского, из Калуги Нагово, и, оставив под Смоленском часть войска, с остальною идти против неприятеля. Между прочим, поручалось зорко наблюдать, чтобы в Смоленском и Дорогобужском уездах ратные люди не обижали, не грабили крестьян и не пустошили край, а покупали бы съестные припасы и конский корм на деньги; ослушников велено строго судить и карать. Подобный же наказ дан был князю Прозоровскому и Кондыреву, которые, собрав и пересмотрев свою рать в Ржеве-Володимирове, должны были прежде всего добывать отсюда крепость Белую и очищать Бельский уезд от литовских людей, а затем в случае требования Шеина идти к нему на сход, т. е. на соединение. Всем воеводам вообще советовалось, прежде чем делать приступы к городам, тайными сношениями склонять их православных жителей на сторону государя, чтобы они заодно с московскими ратными людьми промышляли над польсколитовскими гарнизонами. Всем также строго подтверждалось не грабить, не обижать население и ничего не брать даром.
Чтобы поднять все войсковые тяжести, т. е. наряд, боевые и съестные припасы, шанцевый инструмент, доспехи, мушкеты и вообще оружие (которое в походе складывалось на воза), денежную казну и проч., правительство тоже прибегло к чрезвычайным мерам. Например, столица должна была выставить подводы таким порядком: в Кремле с церковных, боярских и всех дворов выставлялась с каждых 30 квадратных сажен лошадь с телегою и человеком; в Китай-городе гости гостиной и суконной сотни должны выставить всего 175 подвод. Таким же порядком выставлялись подводы в Белом и Деревянном городе, приблизительно одна подвода с 10 дворов или с 900 сажен «дробных» (погонных), которые велено сводить в 30 сажен «круглых» (квадратных). Всего с одного только города Москвы причиталось тысячу подвод, которые собирались особо назначенными сборщиками; а общая приемка их поручена была князю Д.М. Пожарскому и дьяку Волкову. На каждую подводу полагалось в среднем 15 пудов тяжести. С одним Шеиным на первый раз отпускалось пороху и свинцу более 10 000 пуд., 116 пищалей, 1200 запасных мушкетов, одних фитилей 1250 пудов и прочее в соответственных размерах. Немалую заботу правительства составлял также подвоз съестных припасов в войска. Русские помещики обыкновенно сами заботились о своем продовольствии и имели с собою значительные запасы; но солдатские полки получали кормовые деньги. Поэтому за ратью отправлен был обоз с сухарями, крупой, толокном, мясом, маслом и пр. Эти припасы, наряженными от правительства «харчевниками» (маркитантами) должны были продаваться солдатам по указным ценам. Такие подвозы долженствовали постоянно возобновляться.
Трудно сказать, сколько именно войска собрано было в начале похода. Судя по некоторым данным, дошедшим до нас от Разряда, только с Шеиным и Измайловым выступило в поход до 12 000 пехоты, считая тут стрельцов, казаков и шесть солдатских полков (иноземных и русских) да около 15 000 конницы, состоявшей, главным образом, из дворян и детей боярских, а частью из служилых татар. Около 10 тысяч человек надобно считать в отрядах Прозоровского, Нагово и Плещеева, вместе взятых. Следовательно, московское правительство, открывая войну, выставляло в поле более 35 000 человек порядочно вооруженных — силы для той эпохи весьма значительные. А в течение ближайшего времени они должны были увеличиться с прибытием новых отрядов как из Москвы, так и из других мест и по мере усиленной высылки на службу запоздавших помещиков или нетей. При войске Шеина состояло еще несколько тысяч так наз. посохи, т. е. ратников, набранных из крестьян, вооруженных топорами и рогатинами, назначенных, собственно, для производства работ, каковы: улучшение пути, прорубание просек для провоза наряда и всяких тяжестей, копание рвов и приготовление частокола при постройке острожков или укреплений; другую часть посохи составляли люди с подводами, назначенными для перевозки наряда и боевых запасов.
Принимая в расчет политическое состояние противника и его сравнительно менее значительные силы, а также несомненное тяготение к Москве завоеванных у нее областей, государи, отец и сын, казалось бы, могли надеяться на успешное возвращение сих областей под Московскую державу.