Нападение на Покровскую гору встретило упорное сопротивление. Массивные рогатки и вырытые около них ровики задержали нападающих; а когда они срубили часть рогаток и прорвались внутрь линий, то здесь закипел жаркий бой с отрядом Матисона. В то же время из Смоленска вышел Воеводский с частью гарнизона и ударил на этот отряд с другой стороны. Пока Матисон отбивался с обеих сторон, вдоль днепровского берега у подошвы Покровской горы уже пробирался обоз с съестными и боевыми припасами, назначенный для осажденного города. Этот транспорт, сопровождаемый полковником Денгофом, направился по Днепровскому мосту, который оказался совсем неуничтоженным, вопреки донесениям Шеина. Но король должен был поддерживать сражение почти до вечера, пока транспорт благополучно вошел в крепость; а вслед за ним введено было туда и подкрепление, именно полк королевича Казимира в 1200 человек. Воеводский отступил в город, потеряв несколько сот человек; полковник Денгоф на обратном пути от города был смертельно ранен. Король отошел в свой лагерь; а храбрый Матисон снова занял свои линии и вновь их укрепил. Колонна Казановского помешала Прозоровскому подать помощь; но, увлекшись военным пылом, гетман хотел взять его предмостные укрепления, причем попал на засаду, скрытую во рвах и оврагах, и, кроме того, потерял много людей от артиллерийского огня с валов острожка. Таким образом и Казановский отступил с большими потерями. Шеин в этот день бездействовал и не подал никакой помощи Матисону. Зато, когда на другой день король прислал трубача с просьбой выдать тела убитых, он любезно согласился на эту просьбу. Таким образом, хотя Владиславу удалось несколько подкрепить гарнизон; однако это ему дорого стоило и на первый раз он встретил мужественное сопротивление; впрочем, то же сопротивление показало ему разрозненность и малую подвижность русского войска. Поэтому в следующие дни он ничего не предпринимал и стал собираться с силами, поджидая еще некоторые шедшие к нему отряды, а главное, запорожцев. Вместо того чтобы воспользоваться этим затишьем, еще неполною силою неприятеля и его утомлением после дела 28 августа, Шеин не двигался из своего укрепленного лагеря и только считал количество убывавших у него людей; ибо с приходом короля побеги детей боярских из русского войска чрезвычайно усилились. Поколебалась и верность наемников: иноземцы часто начали переходить из русского лагеря в королевский. Между прочим, перебежало несколько волохов, которые жаловались на крайнюю усталость: от постоянных тревог и опасений неприятельского нападения их держат на страже днем и ночью; а жалованье хотя и выплачивается ежемесячно, но приходится все съестное дорого покупать у царских харчевников. Все военные меры Шеина в это время, по-видимому, ограничились тем, что он несколько подкрепил Матисона и перевел Фандама с его полком из прежней, довольно бесполезной позиции в свободное дотоле пространство между городом и Прозоровским.
7 сентября на помощь королю пришли запорожцы, будто бы в числе 15 000 человек (число едва ли не преувеличенное). Один поляк-очевидец изображает их беспорядочною толпою, у которой весь порядок заключался в том, что каждая часть шла около своей хоругви; по его замечанию, эти темные фигуры, облеченные в бараньи шкуры, скорее походили на сатиров, чем на добрых людей; редкий из них имел красную или цветную одежду; зато у них было великое презрение к смерти и больше заботы о горелке, чем о жизни. Не желая явиться перед королем с пустыми руками, они прежде всего сделали внезапное нападение на русские линии и захватили трех иноземных офицеров; после чего пришли к Владиславу и, вместо всякого приветствия, сказали только: «Король, вот тебе три немца!» (хотя то были французы). Король в награду велел им дать два ведра крепкого меду и 20 талеров. Вообще он пользовался преданностью казаков и был очень обрадован прибытием этих беззаветно храбрых людей.