Естественно, за Прозоровским с товарищами наступила очередь солдатских полков, занимавших позиции под самыми стенами на юго-восточной стороне Смоленска, т. е. очередь иноземных полковников, с Лесли во главе. Отступление их, как и Прозоровского, произошло по приказанию Шеина, одобренному из Москвы. Главным предлогом послужило спасение большого московского наряда, который помещался в этих окопах. Так как у Шеина, по его донесению, уже не оставалось «ни одного человека посохи» или чернорабочих ратных людей, то воеводы уговорили русских солдат всех полков иноземного строя отвезти пушки на себе, с помощью катков, устроенных из бревен. С великими усилиями пушки были вывезены из так наз. «земляных городков»: каждое большое орудие тащили по нескольку сот человек; а самая огромная пушка была таких размеров, что под нее потребовалось до 2000 солдат. Эта работа производилась две ночи сряду, и когда она была окончена, то в ночь на 23 сентября солдатские полки совсем очистили свои городки, зажгли их и пошли занимать новые окопы, примыкающие к острогу Шеина. Но при этом отступлении иноземные наемники уже целыми десятками покидали свои полки и переходили к неприятелям. Утром последние поспешили в покинутые городки; шедшие тогда дожди погасили пожар. Полякам и тут досталась порядочная добыча, в виде деревянных бревен, штурмовых лестниц, каменных и железных бомб и всякого брошенного оружия. Они дивились искусным инженерным работам в этих городках, их высоким валам и хорошо устроенным землянкам; но работы эти возводились под руководством иноземцев и представляли ту степень инженерного искусства, на которой оно стояло тогда в Западной Европе; укрепления устроены были в особенности по образцам итальянским и бельгийским. По замечанию поляков, обильно снабженные всеми припасами, русские могли бы держаться здесь еще долгое время. Это так, но какая была бы цель сидеть здесь взаперти, при упорном бездействии Шеина?
Таким образом осада Смоленска кончилась. Дальнейшее стояние русской армии здесь утратило всякий смысл; Шеину оставалось, не теряя времени, уходить прочь, если он не рассчитывал давать генеральное сражение. Но, верный своему гибельному бездействию, Шеин не тронулся с места и не предпринял активной обороны, а вновь принялся за свою сизифову работу, т. е. за возведение огромных окопов и укреплений вокруг всей армии, скученной теперь в одном пункте. Он все чего-то ждал и дождался наконец до того, что ему отрезали пути отступления, и сам он очутился в осаде вместо Смоленска. Конечно, его привязывал к окопам, главным образом, все тот же большой наряд, который он, на свою же пагубу, вытребовал из Москвы.
С собранными теперь в кучу войсками, Шеин начал устраиваться на вторую зиму в своих страшных окопах и ожидал подвоза всяких съестных и боевых запасов по реке Днепру из главного складочного и опорного пункта, т. е. из Дорогобужа. Но Владислав прежде всего постарался уничтожить этот склад. Посланный им отряд войска с частью запорожцев, под начальством пана или каштеляна каменецкого Песочинского, в конце сентября напал на Дорогобуж и взял посад; русский гарнизон заперся в кремле. Солдаты неприятельские предались грабежу. Опасаясь беспорядка, которым могли воспользоваться русские, Песочинский велел зажечь посад, и он сгорел со всеми своими запасами. Запорожцы отсюда доходили до Вязьмы, опустошая все огнем и мечом. 6 октября весь отряд воротился к королю, обремененный добычею и пленниками. А король в это самое время уже покинул лагерь на Покровской горе и с главными своими силами совершал кружный, трудный обход, чтобы зайти в тыл русскому лагерю. Местность здесь очень холмиста и лесиста, пересечена балками, оврагами, речками и болотами. Это фланговое движение началось 5 октября и длилось дня три или четыре, преимущественно по ночам. Благодаря туманам, холмам и лесным порослям, а главное, благодаря преступному нерадению и полному бездействию Шеина, польское войско успело незаметно для русских обогнуть Девичью гору и ее ретраншамент, связанный с их лагерем, переправиться через Вязовню и другие соседние речки и обойти Жаворонкову гору, которая по своему значительному возвышению господствует над левым берегом и, следовательно, над русским станом, но которую Шеин и не подумал ввести в круг своих укреплений. Проходя этот путь отдельными отрядами и борясь с разными затруднениями, особенно при перевозке артиллерии в дождливую погоду по размокшей, вязкой почве, голодный и утомленный неприятель очень боялся нападения со стороны русских, нападения, которое при дружном и решительном ударе могло бы окончиться полным его поражением. Но Шеин спал, обманутый нарочно распущенным слухом об уходе короля в глубь России, и проснулся только тогда, когда поляки, достигши так наз. Богдановой околицы при реке Колодне, заняли Жаворонкову гору и поставили здесь свои батареи. Он вдруг как бы встрепенулся.