Уже один беглый взгляд на поведение вождей обеих армий достаточно объясняет нам исход дела. С одной стороны, мы видим молодого, исполненного отваги и энергии Владислава, который везде лично распоряжается, дает единство действиям своих отрядов, сам разделяет труды и опасности своих воинов и одушевляет их собственным примером. В течение двухдневных приступов на Покровскую гору он даже на ночь не удалялся в лагерь, а спал тут же в карете неподалеку от шанцев. С другой стороны, видим престарелого, бездеятельного, постоянно скрывающегося в своих окопах воеводу; лично Шеин нигде не выступает во главе сражающихся. Он совершенно не понимал того, что творилось перед его глазами, и потому, когда нужно было со всеми свободными силами самому ударить на короля, осаждавшего Покровскую гору, он бессмысленно ограничился посылкою небольшого отряда. Если бы он по крайней мере наблюдал хоть какое-либо единство в действиях своих рассеянных вокруг Смоленска войск! Напротив, эти войска как бы не имели общего предводителя, и каждый отдельный начальник был предоставлен своим силам и своему усмотрению. Понятно, что при таких условиях дух русского войска должен был находиться в самом угнетенном состоянии, что победа доставалась полякам слишком легко и торжество их было вполне обеспечено.
Разумеется, неприятель не ограничился уничтожением блокады на правом берегу Днепра, а начал того же добиваться и на левом берегу.
В королевском совете решено было теперь отрезать Прозоровского от Шеина, а потом взять его острог, так же как был взят Матисонов. Спустя около недели после завладения Покровской горой, из лагеря с этой горы двинулась сильная колонна поляков, немцев и запорожцев, под начальством полковников Вейнера и Абрамовича, прошла через город и на рассвете, 18 сентября, напала на шанцы полковника Фандама, а также на обоз Карла Деэберта, которые прикрывали Прозоровского со стороны города. Здесь тоже неприятель не застал русских врасплох и встретил мужественное сопротивление. Бой у шанцев длился с переменным счастием. Польские гусары и рейтары, которые переправились вброд через Днепр и вышли в тыл Фандаму, на сей раз не восторжествовали над русской конницей даже в открытом поле: Карл Деэберт с своим рейтарским полком сразился с ними у монастыря Архангельского, многих побил, остальных вогнал обратно в реку. Получая помощь из города, поляко-литовцы несколько раз возобновляли свои атаки; общим ходом дела руководил гетман Радивил; а Прозоровский посылал некоторые подкрепления русским, вместо того чтобы ударить на неприятеля своими главными силами и совершенно его разбить. Наконец поляки отступили; кажется, в этом именно сражении они потеряли храброго защитника Смоленска, Воеводского. Но такая победа русских отрядов оказалась бесплодною: ясно было, что за сим нападением последуют другие, и Прозоровский с Нагово будут отрезаны от Шеина.
Поэтому они обослались с ним и получили от него приказ: немедля покинуть свой острог и со всеми людьми идти к нему в таборы. Прозоровский в ту же ночь исполнил приказ с такою поспешностию, что бросил две большие и одну малую пушки, множество всякого оружия и съестных припасов, а также больных и раненых; уходя, он велел зажечь свой острожек и взорвать находившийся в его стане храм Св. Троицы; вообще поступил как настоящий варвар. Фандам и Деэберт тоже должны были покинуть свои позиции: не предупрежденные заранее, они не успели взять с собою бывшие у них запасы провианта и конского фуража и, уходя, на заре, также зажгли свои лагери. Но пожар, скоро потушенный случившимся сильным дождем, не истребил русских запасов. На следующий день неприятели воспользовались ими: если верить польским известиям, то несколько тысяч человек целый день возили из русских острожков запасы на телегах и вьючных конях и не могли всего вывезти. Одного сена будто бы там было припасено на зиму до 10 000 возов.
Отступившие 19 сентября отряды, подобно Матисону, расположились за острогом Шеина и принялись воздвигать для себя новые окопы с тыном и рогатками.