Мария Яковлевна Симонович, уехав в Париж для занятий скульптурой, вышла замуж за русского врача (эмигранта) Львова. В 1895 году она приезжала в Россию. Серов снова писал с нее. Это «Портрет М.Я.Львовой». Перед нами молодая, чуть торжествующая, может быть, над художником дама. Мария Яковлевна прожила долгую жизнь, но в ней всегда узнавали глаза «Девушки, освещенной солнцем». Однажды во Франции у нее объявился даже старый поклонник, который в юности был влюблен в нее на портрете Серова, висевший в Третьяковке. «Те же глаза!» - говорил он.
Случилось в 1903 году Серову тяжко заболеть, и тогда обнаружилось, что он не только широко известен как художник, но любим и ценим как высокая личность с совершенно отчетливой гражданской позицией, что он проявит особенно ярко в годы первой русской революции. Приезжая часто в Петербург, Серов обыкновенно останавливался у В.В.Матэ, квартира которого находилась при Академии художеств. В воскресенье 9 января 1905 года он видел в окна, как войска набросились на шествие рабочих с семьями, с портретами царя в сторону Николаевского моста, далеко от Зимнего дворца. Впечатлительный художник испытал огромное потрясение, как, впрочем, все русское общество, о чем ныне не хотят знать. Именно в среде мирискусников был создан сатирический журнал «Жупел».
В эти беспокойные годы войны с Японией и первой русской революции Серов создал немалое число портретов, в частности, Лескова, Леонида Андреева, Максима Горького, Ермоловой... Работа художника над портретом Генриетты Леопольдовны Гиршман (1885 - 1970), жены известного московского коллекционера В.О.Гиршмана, воспроизведена в «Моих воспоминаниях о В.А.Серове» моделью, словно заговорившей вдруг для нас спустя жизнь.
«Родилась я в Петербурге 30 мая 1885 года, девичья моя фамилия - Леон. Наша семья была очень культурная, живая, интересующаяся всем. Мать моя закончила консерваторию в Берлине по классу рояля. Отец, занимавшийся экспортом зерна, всегда находил время, чтобы интересоваться музыкой, живописью, чем увлекал и нас (нас было шесть человек детей)». Семья Леона жила в одном доме с семьей Бенуа, давно вошедшей в историю русской культуры. Мы сразу оказываемся в особой атмосфере эпохи, ныне осознанной нами как ренессансной.
Восемнадцати лет Генриетта Леопольдовна вышла замуж за В.О.Гиршмана, московского фабриканта, который был старше ее на восемнадцать лет, и продолжала серьезно заниматься живописью, пением и роялем. В.О.Гиршман хорошо знал Серова. Во время болезни Серова Гиршман навещал его в больнице, а когда он выздоровел, «муж немедленно заказал ему мой портрет». Работа над портретом продолжалась долго, с перерывами из-за беременности молодой женщины, отъезда Гиршманов за границу или в деревню, куда Серов приезжал погостить, поскольку он явно и весьма подружился с моделью, кажется, впервые. И тому были основания.
Позже Серова писал Г.Л.Гиршман Сомов; вот как он отзывается о ней в письме к сестре от 9 марта 1910 года: «Замечательно милая женщина Генриетта Леопольдовна; чем больше ее видишь, тем больше ее ценишь, простой, правдивой, доброжелательной, не гордой и что совсем странно при ее красоте совсем не занята собой, никогда о себе не говорит. Но по-моему она несчастлива. Ну, по-божески жаль!»
Поначалу была закончена акварель; ее перевел художник на большой холст, подготовленный для масляной живописи, а картон с акварелью разорвал и бросил в камин. Узнав, что случилось, коллекционер вытащил куски картона из камина и спрятал (в Париже восстановили портрет, о чем Серову не сказали). «Переведенный на холст очень удачный рисунок не удовлетворил Валентина Александровича, и он решил начать все сначала и искать другую позу».
Между тем Генриетта Леопольдовна стала активнее участвовать в собирательстве мужа, правда, нередко принимая сторону Серова, если В.О.Гиршману удавалось перехватить что-то ценное для Третьяковской галереи. Так случилось с «Дамой в голубом» К.А.Сомова. «Весной 1906 года Серов окончательно установил позу для нового портрета и сделал первый эскиз. После возвращения из Парижа в ноябре я начала позировать регулярно»
«Думаю, что цветовая гамма портрета не совсем случайна. Стены моей комнаты были затянуты серым холстом (Серов очень любил серый цвет) и на нем желтая карельская береза, зеркала, хрусталь создавали гармонию. Поэтому я была в черном платье с белым горностаем и оттого кожа на моем лице сероватая. Один только мазок красный - это подушка для булавок на туалете».
Осенью 1907 года на выставке «Союза русских художников» портрет Г.Л.Гиршман наряду с портретами Л.Н.Андреева и Н.С.Познякова и с картиной «Петр I» впервые экспонировалась. «Помню, как с обычной для него иронической улыбкой он благодарил меня за долготерпение - работа над портретом продолжалась полтора года - и указал на сюрприз: в глубине портрета, в зеркале, он написал свой уменьшенный автопортрет!»