Когда в конце 1824 г. Пущин узнал, что Пушкин из Одессы сослан на безвыездное жительство в псковскую деревню его отца, то он решился непременно навестить его и для этого взял отпуск на 28 дней. Перед отъездом, на вечере у генерал-губернатора кн. Голицына он встретил А. И. Тургенева и спросил его, не имеет ли он каких-нибудь поручений к Пушкину, так как он будет у него в январе. «Как, Вы хотите к нему ехать, — сказал Тургенев, — разве не знаете, что он под двойным надзором и политическим, и духовным». «Все это я знаю, — отвечал Пущин, — по знаю тоже, что нельзя не навестить друга после пятилетней разлуки в теперешнем его положении, особенно когда буду от пего с небольшим в ста верстах». «Не советовал бы. Впрочем, делайте, как знаете», — прибавил Тургенев. Почти такие же предостережения высказал и дядя поэта В. Л. Пушкин.
Проведя праздники у отца в Петербурге, Пущин после Крещенья поехал к сестре в Псков и оттуда в Михайловское. Недалеко уже от усадьбы лошади понесли и вдруг, после крутого поворота, неожиданно вломились смаху в притворенные ворота, при громе колокольчика. Остановить лошадей у крыльца не было силы, они протащили мимо и засели в снегу нерасчищенного двора.
«Я оглядываюсь, — пишет в своих записках Пущин, — вижу на крыльце Пушкина, босиком, в одной рубашке, с поднятыми вверх руками. Не нужно говорить, что тогда со мной происходило. Выскакиваю из саней, беру его в охапку и тащу в комнату. Смотрим друг на друга, целуемся, молчим! Он забыл, что надо прикрыть наготу, я не подумал о заиндевевшей шубе и шапке. Было около 8 часов утра. Не знаю, что делалось. Прибежавшая старуха застала нас в объятиях друг друга, в том самом виде, как мы попали в дом: один почти голый, другой — весь забросанный снегом. Наконец пробила слеза (она и теперь через 33 года мешает писать в очках), мы очнулись. Совестно стало перед этой женщиной; впрочем, она все поняла. Не знаю, за кого опа приняла меня, только ничего не спрашивая, бросилась обнимать. Я тотчас догадался, что это добрая его няня, столько раз им воспетая, и чуть не задушил ее в объятиях». После первых волнений свидания началась живая беседа между друзьями; каждому из них надо было о многом расспросить и многое рассказать. Из слов Пушкина можно было заключить, что ему как будто наскучила прежняя шумная жизнь. Он заставил Пущина рассказать о всех лицейских товарищах и потребовал объяснения, каким образом он из артиллериста преобразился в судью. Объяснения его друга были ему по сердцу, он гордился им и за него. «Незаметно коснулись опять, — рассказывает Пущин, — подозрений насчет общества. Когда я ему сказал, что не я один поступил в это повое служение отечеству, то он вскочил со стула и вскрикнул: «Верно, все это в связи с майором Раевским, которого пятый год держат в Тираспольской крепости и ничего не могут выпытать». Потом, успокоившись, продолжал: «Впрочем, я не заставляю тебя, любезный Пущин, говорить. Может быть, ты и прав, что мне не доверяешь. Верно, я этого доверия не стою, по многим моим глупостям». Молча, я крепко расцеловал его, мы обнялись и пошли ходить; обоим нужно было вздохнуть».
Пущин привез Пушкину в подарок «Горе от ума». Пушкин был очень доволен этой тогда рукописной комедией, до того ему почти вовсе неизвестной. После обеда, за чашкой кофею, он начал читать ее вслух. Среди этого чтения кто-то подъехал к крыльцу; Пушкин выглянул в окно, как будто смутился и торопливо раскрыл лежавшую на столе Четьи Минею. Пущий спросил, что это значит? Прежде чем он мог получить ответ, в комнату вошел низенький, рыжеватый монах и рекомендовался Пущину настоятелем соседнего монастыря. Пушкин попросил его сесть. Монах стал извиняться, что, может быть, помешал, потом сказал, что, узнавши фамилию приехавшего, он ожидал найти знакомого ему П. С. Пущина, которого очень давно не видал. Завязался разговор, подали чай. Монах выпил два стакана чаю с ромом и пачал прощаться, извиняясь, что прервал товарищескую беседу.
Пущину было неловко за Пушкина, который, как школьник, присмирел при появлении настоятеля. Он высказал ему свою досаду, что накликал это посещение: «Перестань, любезный друг, — сказал Пушкин, — ведь он и без того бывает у меня, я поручен его наблюдению. Что говорить об этом вздоре». И затем он, как ни в чем не бывало, продолжал читать комедию. Поздно ночью Пущин выехал из Михайловского. Это было последнее свидание его с Пушкиным, самым близким ему из его друзей.