Пять лет спустя Гасдрубал погиб от кинжала иберийца, и главнокомандующим стал двадцатипятилетний командир конного корпуса - сын Гамилькара Ганнибал, хорошо помнивший принесенную шестнадцать лет назад совместно с отцом клятву на алтаре Молоха, что они всю жизнь, что бы ни случилось, будут врагами римлян, как завещала их прародительница Элисса.
В этом же году македонский престол занимает шестнадцатилетний внук Антигона Гоната Филипп V, возглавивший Эллинский союз. Уже летом следующего года он вступает в войну с отпавшими от Македонии этолийцами, заручившимися поддержкой Спарты и Элиды, а зимой отправляется в Коринф и заключает союз с Деметрием и Скердиледом в обмен на обещание помочь вернуть Иллирию. Основное условие, какое он им ставит,- обеспечить активное содействие иллирийского флота в его делах (в договоре не было слова «пиратский»!).
Встревоженные быстрым ростом иллирийских морских сил и их разбойничьими действиями в Адриатике, римляне высылают карательную экспедицию против Деметрия, покусившегося на римскую Иллирию и Киклады. Деметрий бежит в Македонию. Это на руку Скердиледу, возмечтавшему стать хозяином всей Иллирии. Его шансы значительно возросли после гибели Деметрия.
Можно полагать, что римская экспедиция против Деметрия каким-то образом коснулась и Скердиледа, так как летом следующего года он смог отправить в Кефаллению по требованию Филиппа только пятьдесят кораблей, приведя этой жалкой подачкой в ярость македонского царя, рассчитывавшего руками иллирийских пиратов очистить берега Кефаллении от пиратов местных. Взбешенный неудачной осадой города Пале, Филипп аннулирует договор со Скердиледом. Оба чувствовали себя обманутыми, и оба лили воду на мельницу римлян, только что начавших войну с Карфагеном и с первых ее дней ощутивших полководческий дар Ганнибала.
Год спустя корабли Скердиледа, не любившего оставаться в долгу, атакуют эскадру македонских союзников под командованием Тавриона в гавани Лефкаса, систематически совершают набеги на юг Пелопоннеса (у Малеи) и появляются даже в самой Македонии. Скердилед убрался из Македонии лишь с наступлением зимы. В этом году, когда римляне терпят одно поражение за другим от войск Ганнибала и в конце концов объявляют Рим на осадном положении, война на востоке оканчивается Нафпактским миром, и теперь уже Филипп тщетно пытается загнать обратно в бутылку выпущенного им же самим джинна. Скердилед неуловим.
Зимой 217/216 годов до н. э. Филипп лихорадочно наращивает морскую мощь и с наступлением навигации посылает флот к Аполлонии Иллирийской. Здесь македонянам становится известно, что из Лилибея на помощь Скердиледу спешит... римская эскадра! Одновременно в Македонию прибывают римские послы с требованием выдать Деметрия. Как выяснилось позднее, то была стандартная римская эскадра, насчитывавшая не более десятка кораблей: накануне поражения при Каннах у римлян был на счету каждый корабль и каждый воин. Но моральный фактор сыграл свою роль; Филипп отступился.
С этого времени Скердилед стал надежным союзником Рима, сделавшего его царем Иллирии, и в 211 году до н. э. он завещал этот союз своему сыну Плеврату, усердно очищавшему Адриатику от пиратов, которых расплодил его отец.
Люди, имеющие общего врага, быстро находят друг друга и становятся союзниками. Государства - тоже. После битвы при Каннах летом 216 года до н. э. Филипп отправляет афинянина Ксенофана к Ганнибалу с предложением заключить военный союз: таким путем он рассчитывал поправить свои дела в Иллирии. Союз был заключен, и оба царя скрепили его торжественной клятвой, получившей название Ганнибаловой. Рим, оказавшийся перед перспективой войны на два фронта, был повергнут в ужас. Но это было еще не все. В 213 году до н. э. к Карфагену примкнули Сиракузы, и одновременно Ганнибал нежданно-негаданно приобрел еще одного союзника - сына нумидийского царя Галы Масиниссу: не сумев отбить трон у самозванца Сифакса, Масинисса с остатками верного ему племени массегилов примкнул к Ганнибалу, чтобы поучиться у него военному искусству и вернуть царство.