Маршал Ульрих Эйхштейн, только что вернувшийся из похода на Рим, попытался выяснить планы Генриха.
— Ваше величество, вы куда намерены двинуть войско?
— Конечно же, на крепость Монтевеглио. Там главные силы графини Матильды Тосканской.
— Я бы не рисковал, — заявил Ульрих. — Граф Вельф-старший, которому удалось убежать от нас, помнит, почему потерпел неудачу в крепости Мантуа. И того не допустит в Монтевеглио. К тому же там главные силы графини Тосканской. Нам не сломить их.
— Полно, граф! Мы ведь тоже не те, что были год назад, — отозвался Генрих и спросил своего фаворита: — А ты как думаешь, маркграф, надаём тосканцам по шее?
— Я полагаюсь на ваш ум и воинский талант, ваше величество, — ответил льстиво Деди.
— Вот так-то, маршал, идти нам на Матильду! — завершил «военный совет» император.
И войско Генриха выступило к Монтевеглио. Путь им преградила полноводная река По. Переправились через неё лишь спустя сутки. А вдали уже виднелась грозная крепость. Она поднималась на высоком холме, её грозные башни подпирали небо. У бывалых воинов по спине пробежал озноб, страх леденил души. Они помнили, как штурмовали стены крепости Мантуа и сколько там положили жизней зазря. Многие ворчали:
— Не по зубам нам этот орех!
Но к крепости войско Генриха подошло без помех: не потревожили в пути летучие отряды тосканцев, не летели стрелы со стен. И крепость была окружена в первый же день. На этот раз Генрих, как и под Мантуа, отважился взять крепость штурмом. Хотелось ему доказать графине Матильде свою силу. Были построены десятки высоченных лестниц. Ночной порой их подтянули к стенам, а с рассветом сотни меченосцев вскинули их и пошли на штурм. Лучники прикрывали штурмующих стрелами. Но не дремали и осаждённые. На головы воинов Генриха посыпались камни, летели брёвна, лилась смола. Сотни воинов падали в ров на камни и там разбивались. Те, кто сумел-таки подняться на стены, погибали в схватках с защитниками, отважными и ловкими тосканцами.
За два дня Генрих предпринял три штурма, но все они потерпели неудачу. Император пришёл в ярость, сам готов, был идти на штурм. Потеряв всякую надежду овладеть крепостью штурмом, он приказал войску готовиться к длительной осаде, как это было под крепостями Мантуа и Минервиа.
Граф Вельф-старший, поднявшись на крепостную стену и увидев вдали императора, крикнул ему:
— Это тебе, Рыжебородый, сидеть в осаде от неудач, кои грядут. — У Вельфа было основание так говорить, потому как его гарнизону не грозила смерть от голода или жажды. В крепости был запас провианта на два года и неисчерпаемый источник родниковой воды в колодцах.
И миновала весна, наступило и отступило лето, пришла осень, а осаждающие всё ещё стояли бивуаком под стенами крепости и, похоже, испытывали голод. Генрих потерял голову и распорядился отбирать хлеб и скот у мирного населения, потому как все драгоценности Евпраксии были проданы и деньги ушли на покупку провианта. Графы и бароны выкачали из своих имений всё, что можно было съесть, и теперь ворчали на императора за то, он что развязал безрассудную войну.
Той порой Матильда Тосканская вместе с мужем графом Вельфом-младшим собрала достаточное войско, чтобы разбить Генриха. Когда Генриху доложили, что войско Матильды приближается, он выслал навстречу ей маркграфов Деди и Людигера Удо просить у неё мира. Он обещал снять осаду с Монтевеглио и просил взаимно лишь о том, чтобы Матильда и кардиналы признали Климента III папой римским.
Графиня Матильда остановила своё войско и собрала кардиналов на конклав, спросила их, готовы ли они признать Климента папой римским. Они равнодушно сказали: нет. После совета с кардиналами Матильда отказалась от каких-либо переговоров с императором. Она потребовала от него снять осаду с Монтевеглио, освободить крепости Мантуа и Минервиа, а также покинуть пределы Италии. Матильда предупредила Генриха, что если он не выполнит её требований, то у неё достаточно сил, чтобы выгнать его. «И помни, государь, на тебя пойдут войной два твоих сына. Такова их воля», — предупредила в послании графиня Тосканская.
Генрих взбесился. «Как она смеет натравливать на меня сыновей?! » — кричал он. И приказал снять осаду с Монтевеглио, двинул своё голодное обозлённое войско на Каноссу. Эта крепость была главным опорным бастионом графини Матильды, но имела менее мощные едены, нежели те, о которые Генрих расшибал свой нос. Он это помнил и надеялся овладеть Каноссой с ходу. Воины везли с собой штурмовые лестницы, тараны для разрушения ворот и избыток ярости за неудачу под Монтевеглио.