Летом 1827 г. Киреевский впервые становится предметом внимания Третьего отделения. В руки Бенкендорфа попало шутливое письмо А. Кошелева и В. Титова к Киреевскому, которое показалось шефу жандармов «очень интересным» и побудило его обратиться в Москву, к генералу А. А. Волкову с вопросом: «…по встретившимся крайне уважительным обстоятельствам, весьма любопытно знать, кто таков сей Киреевский? какую он имеет общую репутацию, какого поведения, с кем находится в связях и сношениях?». Хотя информация, полученная Бенкендорфом от Волкова, была вполне успокоительной, за Киреевским и его друзьями установили наблюдение. Менее чем через год к Бенкендорфу поступил донос о том, что «в Москве опять составилась партия для издавания газеты политической под названием „Утренний листок”. Хотят издавать или с нынешнего года с июня, или с 1-го Января 1829 г. Главные издатели суть те же самые, которые замышляли в конце прошлого года овладеть общим мнением для политических видов, как то было открыто из переписки Киреевского с Титовым. Все эти издатели по многим отношениям весьма подозрительны, ибо явно проповедуют либерализм. Ныне известно, что партию составляют князь Вяземский, Пушкин, Титов, Шевырев, князь Одоевский, два Киреевских и еще несколько отчаянных юношей».
Последствия доноса были ограничены вмешательством в дело Д. В. Дашкова, написавшего по этому поводу обширную язвительную записку. Однако, заступаясь в ней за Вяземского, Титова, Одоевского, Дашков ничего не мог сказать о Киреевских, которых «никогда не видывал», — и подозрения властей на их счет не были развеяны.
Примерно к тому же времени относится создание одного из самых ранних дошедших до нас произведений Киреевского — этюда «Царицынская ночь». В нем изображена ночная загородная прогулка приятелей. «Сердечный разговор», который они ведут, о том же, о чем писал Киреевский Кошелеву, — «о назначении человека, о таинствах искусства и жизни, об любви, о собственной судьбе и, наконец, о судьбе России. Каждый из них жил еще надеждою, и Россия была любимым предметом их разговоров, узлом их союза, зажигательным фокусом прозрачного стекла их надежд и желаний». Завершается «Царицынская ночь» строками, которые читает один из участников прогулки — поэт Вельский. Стихотворение воспевает семь звезд — Веры, Песнопения, Любви, Славы, Свободы, Дружбы и Надежды. Счастлив тот,
В. И. Кулешов обращал внимание на явную перекличку этой символики с декабристской: «…Восходит свободы звезда» (Кюхельбекер), «…Звезда надежды воссияла» (Рылеев), «…Звезда пленительного счастья» (Пушкин) и т. д. Но не будем забывать существенного обстоятельства — Киреевский писал свои стихи, когда восстание декабристов было разгромлено, когда Кюхельбекер томился в темнице, а тело Рылеева лежало в потаенной могиле на острове Голодай.
Максимович так описывает литературный дебют Киреевского: «…в исходе 1827 года, когда съехалась Москва на зиму и возобновились литературные вечера у княгини 3. Л. Волконской, на которые приглашен был и Киреевский, — князь П. А. Вяземский успел взять с него слово написать что-нибудь для прочтения — и он написал