Когда ему исполнилось 7 лет, родители привели его в еврейскую частную школу, располагавшуюся в деревне Громоклей. Учился он плохо, но нельзя сказать, что это происходило из-за лени или отсутствия способностей. Просто ему, вольнолюбивому ребенку, выросшему в деревне, было неимоверно трудно приспособиться к строгим правилам ортодоксальной еврейской школы. К тому же он почти не знал иврит (дома он слышал смесь русского, иврита и украинского), а преподавание в школе велось именно на нем. Тяги к изучению Торы он тоже не проявил. Лев просто не мог понять, зачем ему это нужно.
Зато в школе он научился читать и писать по-русски и стал помогать отцу вести конторские книги. Ему это не очень-то нравилось, но куда деваться… Зато родители очень гордились его попытками писать стихи. Когда в доме бывали гости, Лёве приходилось читать свои сочинения. Он отлично сознавал, что стишки его никуда не годятся, мучительно стыдился, краснел, однако же родители умели настоять на своем.
Анна Бронштейн желала, чтобы ее сын получил хорошее образование (тот отнюдь не возражал). Она обратилась за помощью к своему племяннику, одному из крупнейших издателей юга России, Моисею Филипповичу Шпенцеру.
Жена Моисея Филипповича, Фани, помогла Лёве Бронштейну в подготовке к экзаменам, и в 1888 году он поступил в подготовительный класс Одесского реального училища Святого Павла, славившееся своими высококвалифицированными преподавателями.
Во втором классе его исключили из училища – он выступил против самодурства учителя французского, и был восстановлен только благодаря ходатайству влиятельных родственников. Впоследствии Лев Давидович назвал эту свою эскападу «мой первый революционный порыв».
Бронштейн был первым учеником в классе. Он охотно изучал учебные дисциплины, попросту не понимая, как этого можно не хотеть, не желать читать книги, не понимать предметы. К однокашникам он относился с чувством некоторого превосходства (это отношение к окружающим осталось с ним на всю жизнь), был пареньком очень самоуверенным. К тому же он был наделен привлекательной, броской внешностью, его пронзительные голубые глаза, густая шапка черных волос, правильные черты лица, отменный вкус и хорошие манеры не могли не бросаться в глаза окружающим. Однако, будучи популярным, он не имел близких друзей.
Под влиянием своего дяди Шпенцера, большого либерала, он увлекся литературой и европейской культурой, с которой тогда был знаком лишь по книгам.
Каникулы Лейба Бронштейн проводил дома, в деревне. Дома было уютно, хорошо, но… скучно. «Между мною и тем, с чем было связано детство», – вспоминал он впоследствии, – «встало стеной нечто новое. Все было и то, и не то. Вещи и люди казались подмененными. Конечно, за год кое-что изменилось на деле. Но гораздо больше изменился мой глаз».
В 1896 году Лев переезжает в Николаев, чтобы продолжить обучение в седьмом классе реального училища, где уже жил его старший брат Александр.
Полученные знания позволяли еще удержаться на месте первого ученика, однако на самом деле учебу он забросил, потянувшись к общественной жизни. Позже он определит этот год как «начало своей революционной деятельности».
Поселился он в семье друзей, где было два взрослых сына, подпавших под влияние социалистических идей. Именно они познакомили его с неким чехом, Швиговским Францем Францевичем, садовником, арендовавшим сад. У того собирался кружок молодежи, придерживавшийся народнических мотивов. Правда, один из членов кружка – Александра Львовна Соколовская – являлась сторонницей марксизма. Лев вступал с ней в споры, хотя Маркса еще не читал, но постоянно их ей проигрывал. Они находились в перманентной ссоре, раздражаясь на нежелание оппонента уступить, – нашла, что называется, коса на камень, а в результате у них завязался роман.
В то же время отец и сын Бронштейны разругались в пух и прах. Давид Бронштейн настаивал на разрыве Льва с его новыми знакомыми и в результате отказал ему в финансировании. Тогда Лев поселился в коммуне Швиговского, насчитывавшей 6 человек, где изучал книги либералов, распространял нелегальную литературу и оттачивал мастерство оратора.
Несколько месяцев спустя Троцкий пошел на мировую с родителями, однако им пришлось смириться с тем, что сын вырос и власть над ним они потеряли.
Училище было закончено, и Лев поехал в Одессу, начал учебу на математическом факультете Одесского университета. Он и его николаевские товарищи принимали участие в революционной деятельности. Первые сходки происходили в трактире «Россия», затем, с ростом количества участников встреч, были перенесены на природу.
Образовалось два кружка. Один, под псевдонимом Львов, вел Бронштейн, другой – Соколовская. За год образовалось около дюжины таких кружков, объединенных в «Южнорусский рабочий союз». Название для организации предложил тот же Троцкий.