28 января 1897 года Бронштейна первый раз арестовали. «Союз» был разгромлен. В административном порядке (то есть без суда), Бронштейн и три его товарища по «Союзу» отправляются в 4-летнюю ссылку, остальные, среди них и Соколовская, – на меньшие сроки.
В пересыльной тюрьме Троцкий и Соколовская решили пожениться. Ни семья Соколовских, ни власти не возражали. Возражал Бронштейн-старший. Брак в столь юном возрасте, да еще с женщиной старше него на 6 лет, к тому же революционеркой, представлялся этому почтенному paterfamilias бредом и дикостью. Добился он, впрочем, немногого – отсрочки. После совершеннолетия Троцкого он и Соколовская вступили в законный брак в одной из камер Бутырской тюрьмы.
В мае 1900 года супруги поселились в селе Усть-Кут Иркутской губернии. В этом же году у них родилась старшая дочь, Зина. Тогда же Лев Давидович познакомился с Дзержинским и Урицким.
В это время Троцкий много читал, в том числе Маркса и Ленина, писал под псевдонимом Антид Ото (от итальянского «антидот» – «противоядие») статьи для иркутской газеты «Восточное обозрение».
Ближе к лету 1902 года он переехал в Верхоленск, откуда совершил побег. В то время его младшей дочери было только 4 месяца (Соколовская, впрочем, против побега мужа не возражала). О своем побеге Бронштейн впоследствии писал так: «Я без приключений сел в вагон… В руках у меня был Гомер, в русских гекзаметрах Гнедича. В кармане – паспорт на имя Троцкого, который я сам вписал наудачу, не предвидя, что оно станет моим именем на всю жизнь. Я ехал по сибирской линии на запад». В Самаре он вступил в искровскую организацию Г. М. Кржижановского, где проявил себя талантливым журналистом, за что и заработал кличку Перо. Затем Троцкого вызвал в Лондон сам Ленин, желая использовать его талант писателя и публициста (а Лев Давидович действительно был весьма талантлив и плодовит в этом плане) в издании «Искры».
В это время Бронштейн-Троцкий работал много, усердно и эффективно: писал статьи, выступал с докладами, участвовал в митингах лондонских рабочих, вел переписку с основными лидерами социал-демократической партии в Европе.
В 1902 году у него начинается роман с революционеркой Натальей Седовой, которая вскоре оставляет ради него мужа, после чего Троцкий прерывает связь с Соколовской.
В 1903 году его навещают в Париже родители и благословляют этот его союз. Впрочем, к чести Бронштейнов, необходимо заметить, что они всю свою жизнь помогали Соколовской и их со Львом Троцким дочерям.
Седова родила Троцкому двух сыновей – Льва и Сергея, записанных на фамилию матери. Впрочем, советский паспорт Троцкого был выписан на ту же фамилию.
В июле-августе он принимает активное участие в работе II съезда РСДРП, где его пути с Лениным временно расходятся. Съезд раскалывает партию на большевиков и меньшевиков. Ленин становится во главе первых, Троцкий оказывается в стане вторых, однако уже в 1904 году он ссорится с их лидерами и самоустраняется от внутрипартийной борьбы, переехав в Мюнхен, где начинает выступать с лекциями и рефератами.
Самоотстранение его длилось недолго. После событий 9 января 1905 года в Питере он отправился в Россию. Прибыв в столицу, он развернул кипучую деятельность: Троцкий участвовал в совещаниях забастовочных комитетов, писал яростные прокламации, заполнившие весь Петербург.
В апреле 1905 года были схвачены многие социал-демократы, а 1 мая за участие в демонстрации арестовали и сослали в Тверь его жену (Н. И. Седову). Троцкий бежал в Финляндию, но и там продолжал писать, пересылая свои работы в Петербург.
Отлично зная, что его разыскивает охранка, он отправляется обратно в «Северную Венецию», когда там началась всеобщая октябрьская политическая стачка. Избранный под фамилией Яновского заместителем Совета рабочих депутатов, он активно участвует в его работе почти с самого момента создания Совета, с ним приходится считаться даже правительству.
Однако 3 декабря 1905 года Совет в полном составе был арестован. Следствие и слушания по делу Совета, на которых Троцкий много и пламенно выступал, продолжались почти год. 17 октября 1906 года Троцкого приговорили к вечной ссылке в Восточную Сибирь, с лишением всех гражданских прав. Учитывая то, что все ожидали для него вечной каторги, приговор оказался более чем мягким.
По дороге ему вновь удается бежать. На станции Самино под Петербургом он встречается с Седовой, откуда они вместе едут в Финляндию. С помощью Ленина он находит убежище. В местечке Огльбю, что под Гельсингфорсом, он пишет книгу «Туда и обратно», где повествует о своем зимнем побеге из-за полярного круга. На полученный гонорар Троцкий эмигрирует в Западную Европу, участвует в работе V съезда РСДРП и Штутгартского конгресса II Интернационала. В октябре 1907 года он поселяется в Вене.