Если можно найти 5 эсминцев, которые олицетворяли бы стойкость и долговечность «V и W», это, несомненно, будут «Стюарт», «Вампир», «Вендетта», «Вояджер» и «Уотерхен». Эти 5 кораблей за годы Второй Мировой войны заслужили прямо-таки легендарную славу. Они сражались повсюду от Гибралтара до Сингапура под австралийским флагом. В их честь получили свои имена новые корабли после окончания войны.
В 1932 году Австралийское министерство ВМФ начало переговоры с Адмиралтейством относительно приобретения новых эсминцев, чтобы заменить устаревшие корабли типов «Анзак» и S. После некоторых размышлений были выбраны лидер «Стюарт», тогда приданный 2 флотилии подводных лодок, и дивизион из состава 3 флотилии эсминцев, Средиземноморский флот. После ремонта 17 октября 1933 года новое соединение отправилось в Австралию под командой капитана 1 ранга Э.Г. Лилли. В течение следующих 6 лет «Стюарт» оставался флагманским кораблем командующего миноносными силами в Сиднее, а остальные сновали туда-сюда между действующим флотом и резервом.
После небольшой передышки в Ост-Индии, сразу после начала войны вся пятерка была предложена Адмиралтейству для использования на Средиземном море, так как на этом театре ощущалась острая нехватка кораблей перед лицом растущей угрозы вмешательства Муссолини в конфликт. Адмиралтейство охотно приняло предложение, и австралийские эсминцы стали 10 флотилией (19 дивизион). Их новым командиром стал человек, чья слава гремела по всему австралийскому флоту — капитан 1 ранга «Гек» Уоллер.
Эсминцы Уоллера скоро показали, на что они способны. Военные действия против Италии начались 10 июня 1940 года, а уже через 4 дня «Стюарт» и «Вояджер» атаковали итальянские подводные лодки. Хотя в то время считалось, что атаки завершились успешно, после войны это не подтвердилось. Чуть раньше Уоллер продемонстрировал свою квалификацию моряка, организовав спасение поврежденного танкера «Трокас» возле Триполи. «Стюарт» подошел к борту танкера, прежде чем его выбросило на мель, и отбуксировал судно на Мальту, несмотря на густой туман.
До конца 1940 года «Стюарт» участвовал в бою у Бардии, поддерживая обстрел береговых укреплений итальянцев французским линкором «Лоррен» и австралийским крейсером «Сидней». Все остальное время было заполнено сопровождением конвоев и обстрелами. 30 сентября 1940 года «Стюарт» и британский эсминец «Дайамонд» северо-западнее Александрии атаковали итальянскую подводную лодку «Гондар» и с удовлетворением проследили, как их жертва, перед тем как затонуть, вылетела на поверхность и спустила флаг. Уоллер отправил ставшую классической радиограмму: «На переходе обнаружили, загнали и потопили итальянскую подводную лодку». Хотя эти старые эсминцы официально не считались кораблями первой линии, нехватка эсминцев вынудила Каннингхэма использовать 10 флотилию для действий вместе с флотом. Уоллер командовал «Стюартом» в бою у Калабрии в июне 1940. Тогда он мог участвовать в редчайшем спектакле — торпедной атаке против вражеского флота. За все годы службы еще только один раз такое счастье выпало «V и W».
В марте 1940 года ситуация на Средиземном море стала критической. Люфтваффе после Таранто сравняли счет, выведя из строя единственный бронированный авианосец Средиземноморского флота «Илластриес». На замену ему прибыл «Формидебл», однако теперь флот был вынужден решать дополнительную задачу — прикрывать британские экспедиционные войска в Греции. Исход греческой кампании был просто ужасным. Но, даже не зная об этом, легко можно было догадаться, что итальянский флот получает прекрасную возможность нанести удар по растянутым британским линиям снабжения. По мере того, как Люфтваффе и Реджиа Аэронаутика налаживали сотрудничество, угроза контролю Каннингхэма над Средиземноморьем возрастала. Решительные действия итальянских линкоров могли попросту отрезать британские силы в Греции от Александрии.
Но Каннингхэм был не тем человеком, который станет отсиживаться в Александрии, если итальянцы планируют набег на его линии. Поэтому вечером 27 марта он повел свой линейный флот в море. Воздушная разведка сообщила, что эскадра итальянских крейсеров находится в море между Сицилией и Критом, и Каннингхэм намеревался перехватить ее. «Стюарт» сопровождал линкоры и авианосец, но его товарищ по флотилии «Вендетта» входил в состав прикрытия крейсеров адмирала Придхэм-Уиппела. К несчастью, именно «Вендетта» подмочил своей аварией отличную репутацию машин эсминцев этого типа. Он получил приказ возвращаться в Александрию. Однако «Стюарт» остался, чтобы принять участие в надвигающемся бою, и заслужил известность.