Приблизительно в 9 часов вечера была поднята вторая тревога. Cтража Матансаса, дозорной вышки на входе в залив Матансас, расположенной в 14 милях к югу от Сан-Аугустина, увидела еще одно небольшое судно, приближающееся к городу. Некоторые жители узнали в нем фрегат, ушедший в Гавану 8 апреля и возвращения которого ожидали со дня на день. Они не подозревали, что Сирл захватил его близ Гаваны, и большая часть пиратов теперь находилась на нем. Кстати, на его борту англичане обнаружили французского хирурга Пьера Пике, которого губернатор выгнал из города, не заплатив жалованья. Обиженный француз подробно рассказал Сирлу о фортификациях и силах гарнизона Сан-Аугустина.
Похожесть двух ожидаемых судов и двух судов, появившихся у залива, убедила губернатора, что они были испанскими. Поэтому он велел солдатам гарнизона оставить свои мушкеты в главной гауптвахте, в четверти мили от форта, и идти домой спать.
Когда темнота сгустилась, больше сотни флибустьеров сели в лодку лоцмана, в шлюпку судна из Веракруса и в две большие пироги, которые они буксировали позади своих судов. Они вынудили лоцмана провести их через отмель в залив Матансас, планируя затем двинуться в западном направлении вдоль берега острова Анастасия и подняться по реке Сан-Себастьян к необитаемой стороне города. Оттуда они хотели напасть на правительственную резиденцию – место жительства королевского губернатора, и на рассвете захватить крепость.
Приблизительно в час ночи 29 мая капрал Мигель де Монсон ловил рыбу на своей пироге в заливе Матансас – вероятно, к югу от городской площади. Он услышал приглушенный плеск весел и стал тут же грести к городскому причалу, чтобы сообщить об этом случае. Пираты, которые уже прошли четверть мили вдоль берега острова Анастасии, должно быть, увидели или услышали его. Они погнались за ним и дважды выстрелили в него, когда он достиг берега. Несмотря на полученные раны, Moнсон прокричал запоздалое предупреждение и сумел доковылять до форта. Тем временем пираты стали высаживаться на берег.
Горожане были застигнуты врасплох. С криками и проклятиями отряды головорезов рассеялись по узким улицам, стреляя в испуганных, полуголых жителей, когда те выскакивали из своих домов. Королевский бухгалтер Хуан Менендес Маркес и его брат Aнтонио со всех ног бросились к гауптвахте. Вскоре после того, как они оставили свой дом, флибустьеры ворвались туда и захватили их семью. Братья Маркес нашли гауптвахту ограбленной и покинутой. Тогда они поспешили к правительственной резиденции, но и там никого не застали. Братья решили, что им следует искать помощи в крепости. Когда они бежали к частоколу с десятком других людей, присоединившихся к ним, пираты заметили их и стали в них стрелять.
Старший сержант Николас Понсе де Леон-младший, высокопоставленный чиновник гарнизона, находился в это время дома, страдая от кожной болезни. Проснувшись от криков и грохота выстрелов, он помчался к гауптвахте, однако нашел ее ограбленной. Собрав сто тридцать мужчин, женщин и детей, включая семьдесят невооруженных солдат, сержант отвел их в безопасное место в лесу, находившееся в лиге от города. Тем временем стрельба заставила капитана Энрико Примо де Риверу, безработного ветерана, оставить свою беременную жену в доме ее родителей и поспешить к крепости, чтобы там записаться в добровольцы.
В церкви священник Франсиско де Сотолонго уничтожил изображение Святого Спасителя, желая таким образом предотвратить возможное осквернение его еретиками. Он решил добровольно стать пленником пиратов, чтобы иметь возможность позаботиться о захваченных женщинах и девушках.
Эстефания де Сигарроа, дочь майора Сальвадора де Сигарроа (находившегося тогда в Мексике), выбежала из дома со своей младшей сестрой на руках. Пуля пирата убила ребенка и ранила Эстефанию в грудь.
После высадки на берег другой отряд налетчиков устремился прямо к гауптвахте. Немногочисленная городская охрана, размещенная там, спешно отступила к форту. Пираты задержались на гауптвахте, чтобы ограбить ее и вывести из строя оружие, оставленное там днем ранее, а затем пересекли северный конец площади, двинувшись в сторону правительственной резиденции.
Губернатор, разбуженный шумом, выглянул в окно, увидел, что пираты приблизились к правительственной резиденции, и стал спускаться по лестнице вниз. Град огня из мушкетов сразил его секретаря Мигеля Алонсо де Охеду и вынудил губернатора отступить в дом. Он все же смог убежать через потайную дверь и, преследуемый флибустьерами, благополучно достиг частокола форта.