Уволенный в запас адъютант Исидро де Рейносо в ту ночь нес сторожевую службу в крепости. Услышав шум, вызванный высадкой флибустьеров на берег, Рейносо уведомил об этом лейтенанта форта, капитана Матео Пачеко Сальгадо, который немедленно привел в боевую готовность весь гарнизон. Ворота частокола открылись, чтобы впустить городскую стражу из гауптвахты, бухгалтера Менендеса, его брата и горстку жителей. Meнендес, будучи королевским чиновником, приказал, чтобы пороховой склад был открыт, а боеприпасы распределены среди солдат. Именно тогда губернатор де ла Герра прибыл в форт и взял под свое командование три десятка солдат и ополченцев.
Прежде чем пушки испанцев были заряжены, люди Сирла напали на крепость. В течение полутора часов они неоднократно пытались штурмовать стены, но были отбиты яростным огнем из мушкетов. Во время сражения один из пороховых бочонков защитников взорвался, обжегши руки и ноги адъютанта Рейносо. Целясь в темноте по пылающим ружейным фитилям, которые имел при себе каждый испанский мушкетер, пираты смогли убить пятерых защитников и ранить еще столько же. Однако овладеть крепостью англичане так и не смогли; они ушли, потеряв одиннадцать человек убитыми и девятнадцать ранеными.
На рассвете 29 мая еще семь солдат смогли пробраться в форт. Следом за ними пришли майор Понсе и семьдесят безоружных мужчин. Утром к судну из Веракруса присоединились два корабля – захваченный фрегат из Сан-Аугустина и судно Сирла «Кагуэй». Все три парусника прошли в залив под огнем орудий форта и бросили якорь за пределами огня испанцев.
Тем временем налетчики, находившиеся на берегу, вернулись к грабежу Сан-Аугустина. В здании Казначейства они нашли 138 марок серебра, которые были спасены с галеона «Нуэстра Сеньора де лас Маравильяс», затонувшего в Багамском проливе в 1656 году с 5 млн песо на борту. С королевских складов грабители забрали 760 ярдов парусины – готовый грот, фок, грот-топсель фрегата, и грот-топсель баркаса – и 25 фунтов восковых свечей, предназначенных для мессы.
Приходская церковь и часовня женского францисканского монастыря лишились своих украшений, замена которых позже обошлась испанцам в 2066 песо. Был ограблен и госпиталь. Все дома в городе были тщательно обысканы, в одном из них нашли английского доктора; им оказался Генри Вудвард из Чарлстона (Южная Каролина). Вудвард, по всей видимости, собиравший разведывательную информацию об испанских силах во Флориде, охотно присоединился к флибустьерам.
Вскоре награбленную добычу погрузили на борт «Кагуэя» и призового судна из Веракруса. Когда грабеж подходил к концу, пираты схватили королевского казначея Хосе де Прадо, прятавшегося в своем доме. В плен также попали некоторые местные креолы и метисы.
Днем 29 мая губернатор собрал все наличные силы и сделал вылазку, намереваясь выбить пиратов из города. Он поручил капитану артиллерии Николасу Эстевесу де Карменатису осуществлять общее руководство двумя отрядами численностью по 25 человек в каждом (одним командовал адъютант Франсиско Руис Канисарес-и-Осорио, а вторым – знаменосец Диего Диас Мехия). Между тремя и четырьмя часами пополудни Эстевес вышел из-за частокола, не подозревая, что на берегу оставалось всего сорок пиратов. Солдаты были напуганы и шли неохотно, без энтузиазма. Флибустьеры открыли по ним огонь из мушкетов, ранив как Канисареса, так и Диаса. Приблизительно в девять часов вечера последние тридцать пиратов покинули берег, направившись к своим судам. В городе они оставили после себя шестьдесят трупов.
30 мая капитан Сирл прислал дону Франсиско письмо, предлагая ему выкупить пленников – приблизительно семьдесят мужчин, женщин и детей – в обмен на воду, мясо и дрова. Губернатор принял эти условия, но взамен попросил освободить часть пленных и отдать жителям немного муки. В тот же день все женщины были освобождены и доставлены на берег.
Выкуп был уплачен в течение последующих шести дней. 5 июня казначей, священник, лоцман, команды судна из Веракруса и фрегата из Сан-Аугустина и другие пленники благополучно вернулись на берег. В последнюю минуту Сирл отказался отпустить туземцев, черных или метисов, объяснив отцу Сотолонго, что каперское свидетельство от губернатора Ямайки разрешало ему продавать в рабство любого, кто не был кровным испанцем (Сирл, конечно, лукавил; сэр Томас Модифорд аннулировал все каперские свидетельства в июне 1667 года и, следовательно, набег Сирла на Сан-Аугустин был актом пиратства, а не каперской операцией). Сотолонго возразил, что эти пленники были вольноотпущенниками и что у многих из них были испанские отцы, но напрасно. Корсары покинули залив Матансас под грохот пушек из старой деревянной крепости – ядра, однако, не долетали до кораблей.