Близ южной границы провинции находится Кортона
(население 23 тыс. жителей), долгое время соперничавшая с Ареццо. Город основали этруски; в VIII–VII вв. до н. э. он не только был важным центром этрусского Двенадцатиградия, но и являлся одной из «царских» столиц («лукумоний»). В IV в. до н. э. этруски окружили город крепостной стеной, которая впоследствии была использована и укреплена военными инженерами других эпох. Длина этрусской стены составляла 3 км. От этрусков остались также многочисленные катакомбные могилы нобилей в окрестностях («Мелони») и монументальный алтарь погребального храма. В 310 г. до н. э. Кортона заключила союз с Римом, но условия союзного договора не были выполнены, и римляне, разбив этрусское войско у Тразименского озера, завоевали город. В 450 г. н. э. в город пришли готы; при них Кортона просто зачахла. Раннесредневековая история города известна очень плохо. Новое возвышение города произошло только в XIII в., когда в Кортоне была создана свободная коммуна. Потом кортонцы вступили в союз с Перуджей и Флоренцией (1232 г.). В 1258 г. город был захвачен и разграблен аретинцами, но уже через три года, с помощью сиенского ополчения, кортонцы вернули себе свободу. В 1325 г. Кортона становится центром епископства. В начале ХV в. город вошел в состав Флорентийской республики, а сто лет спустя превратился в стратегический военный центр. Герцог Козимо I приказал построить крепость на холме Джирифалько, на сотню метров возвышающемся над городом. С 1549 г. Кортона стала центром капитаната. В век Просвещения роль Кортоны изменилась. В 1727 г. стараниями братьев Венути была открыта Этрусская академия. В Кортоне печатались итальянское издание французского Энциклопедического словаря, произведения Вольтера, труды выдающегося исследователя античности Винкельмана и др. Кортона и в наши дни остается важнейшим культурным центром долины Кьяны.Из культовых соружений заслуживают внимания: кафедральный собор (XV–XVI вв.), церкви Сан-Франческо (XIII в., XVII в.) с находящимся в ней византийским ковчегом Св. Креста (Х в.), Сан-Николо (XV в.) с сохранившимися в ней работами Луки Синьорелли, Мадонны дель Кальчинайо (1482–1513) с прекрасными ренессансными витражами, Санта-Мария-Нуова (XVI в.), строившаяся по проекту Дж. Вазари. Напротив кафедрального собора находится Епархиальный музей, ценнейшим экспонатом которого считается «Благовещение» фра Беато Анджелико. В музее представлены также работы Пьетро Лоренцетти, Луки Синьорелли, Бартоломео делла Гатта, Джусто да Фиренце и др. художников.
Между Ареццо и Кортоной, в 17 км от столицы провинции, на холме, достигающем высоты 342 м над у.м., расположен городок Кастильон-Фьорентино.
Люди заселили этот холм еще в эпоху вилланова; в VI в. до н. э. холм захватили этруски, оставившие много следов своей хозяйственной и культурной деятельности.