Война не прекратилась во время кампании 1944 года, как не исчезло и беспокойство Рузвельта о проблемах послевоенного периода, которые президент надеялся разрешить во второй половине своего четвертого срока и после него при сохранении заложенного им курса. Экономический Билль о правах является свидетельством этой озабоченности в делах внутренней политики. Но ФДР в равной степени, или даже в большей, был озабочен будущим положением дел во внешней политике. Памятуя о неудачах Вудро Вильсона в 1919–20 гг., о которых Рузвельт знал ввиду непосредственного участия, президент стремился (просто горел желанием) видеть все институты послевоенного мира устроенными, на своем месте и работающими. Налаживать работу необходимо было еще до окончания войны, а не после нее — пока у Союзников все еще были общие враги, с которыми предстояло бороться, и американцы все еще были объединены в стремлении к победе, а Сенат более чем обычно был готов к подписанию международных соглашений.
Новый виток депрессии, сопровождаемый утратой иллюзий, связанных с национальной политикой изоляционизма, а также существенные несогласия между участниками антигитлеровской коалиции особенно волновали Рузвельта осенью 1944 года, когда война в Европе близилась к завершению. В этой связи он настоял на соглашении о создании Всемирного банка и Международного валютного фонда, которое позднее в том же году одобрил. ФДР так же упорно трудился над вопросом, который являлся для него краеугольным камнем, а именно, над договором Объединенных Наций, Советом Безопасности с пятью постоянными членами в его составе, правом вето, равно как правом на применение силы, над базовыми улучшениями Лиги Наций. Если бы Большая тройка продолжила свое существование, они смогли бы использовать этот инструмент для обеспечения порядка в мире. Хартия ООН должна была быть подписана в апреле 1945 года в Сан — Франциско. Рузвельт лично выбрал место и планировал присутствовать там.
В середине сентября 1944 года, до разгара политической кампании, президент отложил все, чтобы встретиться с Уинстоном Черчиллем в Квебеке, задолго до трехсторонней конференции с Иосифом Сталиным, которая была запланирована после Рождества. В Квебеке Черчилль сообщил Рузвельту, что Великобритания — банкрот, и ей понадобится после капитуляции нацистов вливание в экономику шести миллиардов долларов. Президент принял это во внимание, как тогда казалось, отдавая себе отчет в том, что он обязан протянуть Великобритании руку помощи, но каких‑либо определенных планов о том, как это осуществить, он не строил. Черчилль надеялся, что ленд — лиз сможет стать таким связующим механизмом, и ФДР, очевидно, также рассматривал эту идею. Некоторые должностные лица, отвечающие за программу, впоследствии утверждали, что президент уже принял такое решение. Черчилль также хотел убедиться, что военное партнерство между США и Великобританией в вопросе развития атомной энергии продолжится и после окончания войны. На тот момент никто не знал, будет ли реализована программа срочных мероприятий по разработке атомного оружия до окончания войны, но эти политики — которые сами запустили программу — очевидно, полагали, что рано или поздно это станет возможно, как и последующее использование атомной энергии на внутреннем рынке. Рузвельт с готовностью согласился продолжать сотрудничество в этой сфере. Одиннадцать месяцев спустя Трумэн, не вникая в детали, даст задний ход этой договоренности.
Это были основные вопросы, но конференция в Квебеке прославилась еще по одной причине — первоначальному одобрению Рузвельтом так называемого плана Моргентау по преобразованию послевоенной Германии, названного по имени его автора и организатора министра финансов и соседа Рузвельта по Гайд — Парку, где жила мать президента. Программа предусматривала превращение Германии в аграрную страну, как это было до 1870 года, ликвидацию тяжелой промышленности, демонтаж оборудования и пересылку его в СССР в качестве репараций. Таким образом, индустриальная база, благодаря которой сначала Вильгельм ІІ, а затем Гитлер близко подошли к тому, чтобы стать доминирующей силой в Европе, исчезнет навсегда. Армия США была всецело против такой идеи, поскольку тогда военным пришлось бы оккупировать страну, у которой не было бы ресурсов, чтобы восстанавливать и поддерживать экономику, а также развивать ее в дальнейшем. Государственный Департамент также встал на сторону армии, заявив, что индустриальная база Германии необходима для восстановления и развития всех районов западной и центральной Европы. Большая часть британской делегации также поддержала эту позицию. Тем не менее, Рузвельт парафировал план Моргентау и даже убедил Черчилля сделать то же самое. Причины положительного ответа Черчилля легко объяснимы: стране нужны были деньги. Кроме того, он, вероятно, рассматривал Германию в качестве торгового конкурента на мировом рынке. Впоследствии, однако, он поспешил смягчить условия этого соглашения. Но что двигало Рузвельтом?