Несмотря на то, что его уход сильно отразился на его бывших сторонниках по партии, они быстро справились с чувством утраты. Однако был один человек, который видел в Рандолфе Черчилле своего кумира, который поклонялся ему и готов был посвятить всю свою жизнь восстановлению его доброго имени и его памяти; этим человеком был сын Уинстон, которому в год смерти отца исполнилось двадцать лет. Если верить воспоминаниям Уинстона Черчилля о детских годах, описанном им в книге «Му Early Life» («Мои ранние годы»), эти годы были довольно безрадостными. Можно легко представить себе чувства человека, не испытавшего в детстве родительского тепла. Между сыном и отцом не могло возникнуть чувства близости, так как сначала у лорда Рандолфа почти никогда не было времени для своей семьи, а позднее не было желания понять другого человека, даже своего собственного сына. Мальчик тяжело переживал отсутствие отца, но еще больше он страдал оттого, что с ним рядом не было его матери. Маленькому Уинстону она представлялась в виде «вечерней звезды», но звезды далеки, их нельзя потрогать руками, и его потребность в любви естественно перешла на другого человека, заменившего ему мать.
Позднее необычайные обстоятельства, при которых 30 ноября 1874 года в Оксфордшире появился на свет старший сын лорда Рандолфа, Уинстон, в роскошном дворце, принадлежавшем родителям его отца, старались связать с его столь же необычайной жизнью, отличавшейся различными эффектными событиями. Одним прекрасным вечером великосветские гости съезжались на бал. Среди них была Дженни Черчилль, блестящая молодая красавица (которой не исполнилось тогда и двадцати лет), приехавшая вопреки советам врачей, так как была беременна. Неожиданно у нее начались предродовые схватки. Она поспешила в женскую гардеробную, где в окружении роскошных мехов, муфт и шляп с перьями вскоре родила мальчика, появившегося на свет недоношенным, опередив на два месяца все врачебные расчеты. Сцена, не лишенная определенного значения: с одной стороны — роскошь, великолепие, дорогие меха, с другой — страдания маленького человека, только что появившегося на свет, из-за которого его мать была лишена ожидаемого развлечения. Это противоречие будет почти всю жизнь сопровождать родившегося тогда Уинстона Черчилля. Его мать, до замужества Дженни Джером, была женщиной редкой красоты, натурой увлекающейся, дочерью нью-йоркского воротилы с Уолл-стрит. Она стремилась к развлечениям и пользовалась успехом, получая удовольствие от того, что находилась в самом центре великосветской жизни Лондона. При таком образе жизни дети были излишней нагрузкой, их поручали бонне, получавшей за свой труд очень хорошее материальное вознаграждение. Такая практика не была чем-то необычным для того класса, к которому принадлежала Дженни Черчилль. Так прошли юношеские годы Уинстона Черчилля. Даже в самом факте женитьбы его отца на американке тоже не было ничего особенного. Английские аристократы охотно женились на богатых наследницах из-за океана, поскольку по английским законам титул и наследство отца наследовал только старший сын, младшие должны были сами заботиться о том, чтобы украсить фамильный герб. Старый Джером, отец Дженни, до конца выполнил свой родительский долг: он обеспечил своей дочери выплату ежегодной суммы в размере 30 000 долларов, что в пересчете составляло 130 000 марок золотом. Без этого приданого семья лорда Рандолфа не могла бы чувствовать себя свободно и вести привычный для нее образ жизни.
Так что в смысле материального обеспечения юному Уинстону Черчиллю были предоставлены все возможности, и он не испытывал никаких трудностей. Его первые детские воспоминания связаны со столицей Ирландии городом Дублином, где его дед, герцог Мальборо, в течение нескольких лет исполнял обязанности вице-короля Ирландии. Лорд Рандолф, поссорившийся с наследником трона принцем Уэльским и заслуживший этим сомнительную популярность, помогал отцу, выполняя обязанности секретаря. Его старший отпрыск Уинстон с ранних лет был «трудным ребенком»: шумным, непослушным, упрямым, своевольным и при этом несчастливым и нуждавшимся в любви. Мать ему заменила няня, некая миссис Еверист, любившая мальчика и прощавшая его выходки. Кроме всего, Уинстон страдал небольшим дефектом речи. Мальчик, со своей стороны, был очень привязан к воспитательнице, заменившей ему мать; став взрослым, он сохранил самые теплые отношения с этой женщиной; позднее Черчилли заботились о ней до ее смерти. Он написал как-то, что любовь этой женщины была единственной бескорыстной любовью в его жизни.