Несмотря на это, его школьные успехи по-прежнему скромны; он хорошо успевает только по тем предметам, которые интересуют его и возбуждают фантазию, т. е. по истории и поэзии. Строгая рациональность латинского языка оставляет его равнодушным, по-прежнему он не воспринимает математику. Позднее он объяснял свое нежелание осваивать эти предметы тем, что считал их бесполезными и ненужными. В спорте — одной из важных дисциплин в английских воспитательных программах — он добивался больших успехов в одиночных видах (в плавании, конном спорте), чем в обязательных играх в крикет или футбол, где игроки выступали в командах. Но больше всего он любил пребывать в одиночестве и заниматься тем, что его интересовало, например, собиранием почтовых марок. Контакт с родителями осуществлялся через миссис Еверист: в эти годы родители уделяли ему времени еще меньше, чем прежде.
В 1888 году Уинстон Черчилль сдает вступительные экзамены и поступает в Харроу, одну из самых привилегированных частных школ-интернатов страны с оплатой 250 фунтов в год. Харроу считалась школой, подготавливающей элитных деятелей конформизма, она была обязательным звеном, обеспечивающим ее выпускникам высокие должности в государстве, церкви, парламенте, в высших офицерских кругах или в колониальном управлении. Остается загадкой, как смог взять этот барьер ученик, успехи которого в науках по-прежнему были весьма скромными. Известно, что в Харроу Черчилль встретил превосходного педагога и серьезного ученого, оказавшего на него большое влияние. Это был преподобный Дж. Э. К. Велдон. Очевидно, он знал семью лорда Рандолфа и был предан ей; популярность лорда Рандолфа стала в это время стремительно падать. Не исключено, что Велдон рассмотрел уже на вступительных экзаменах необычайный, хотя и односторонний талант Черчилля; будучи ректором этой школы, он — когда ему позволяло время — брал на себя работу с трудными учениками. Но Уинстон и здесь не чувствовал себя счастливым. Его успехи в учебе, с точки зрения необходимого классического образования, были очень посредственными; по-прежнему у него были трудности с латынью и математикой; он снова оказался последним в учебе и остался в первом классе на повторный курс. Позднее он не раз публично признавался, что был «самым плохим учеником» в школе, что вызывало к нему доверие и симпатию со стороны людей, слушавших его. Но вряд ли это можно было считать правдой, так как кое-что явно противоречило этому утверждению: он обладал прекрасной памятью и огромной способностью воодушевляться. Под руководством опытного учителя он научился получать удовольствие от звучания родного английского языка, выразительность которого восхищала его. Любовь к языку и слову проявилась как раз в год повторного обучения в первом классе; умело составленные стилистические упражнения вырабатывали у него любовь к этому предмету. С таким же воодушевлением он читал классическую литературу, в короткий срок прочел всего Шекспира, знаменитый перевод Библии, сделанный еще при короле Якове, легко запоминал целые страницы текста, а за декламацию отрывка из «Героических песен Древнего Рима» Маколея (1 200 строк) получил школьную награду. Его стилистические успехи не остались незамеченными: он с легкостью писал сочинения за своих соучеников, они же решали за него математические задачи. Его увлекали героические страницы родной истории, и здесь Маколей был его верным наставником. Патриотическому воспитанию в Харроу, как и в остальных английских школах, придавалось большое значение. Спустя 50 лет Черчилль писал о том чувстве, которое охватывало его, когда он вместе со своими товарищами пел школьные песни, и как сильно он хотел «сделать хоть что-нибудь для славы своей страны».
Пока же у него не было такой возможности. Дисциплина в Харроу раздражала его, он по-прежнему отличался от своих товарищей недисциплинированностью, несговорчивостью и неисполнительностью. Этой школе также не удалось справиться с задачей его перевоспитания; к огорчению родителей и учителей, из него не удавалось сделать приличного джентльмена, безукоризненного и примерного; такие люди знают все правила игры и не нарушают их. На Уинстона же нельзя положиться, так как он своенравен, самоуверен и упрям. В результате он оставался одиноким даже среди своих школьных товарищей. Широко распространенные командные игры в крикет и регби по-прежнему не интересуют его, ему не нравятся игры, в которых он не может быть первым. Как и прежде, он с удовольствием занимается конным спортом, плаванием, особенно — фехтованием и стрельбой. Вероятно, отсюда можно сделать вывод, что его неумение включиться в общую жизнь школы было не столько признаком неприятия им авторитетов и конформизма, сколько первым проявлением эгоцентризма, который в скором времени станет очевидным.