Чтению, письму и счету его обучала также миссис Еверист, между тем семья снова переселилась в Англию, теперь они жили в поместье родителей во дворце Бленхейм. Когда Уинстону исполнилось семь лет, ему наняли домашнюю учительницу. В следующем 1882 году Уинстон в соответствии с установленными в обществе правилами должен был начать 10-летнее образование в интернате. Это означало расставание с домом, семьей: так для восприимчивого юного Черчилля начался «самый печальный период в жизни», состоявший из «непрерывного чередования безрадостных событий»; годы, проведенные в интернате, он назвал позднее временем «принуждения, горя, однообразия и отсутствия здравого смысла».
Расставание с привычным укладом жизни, с миром его детских игр и оловянных солдатиков, ограничение свободы и привычного общения оказали травмирующее влияние на мальчика прежде всего потому, что переход в другую жизнь не только нес в себе элемент неожиданности, но и воспринимался им как жестокость. Его родителей вряд ли можно было упрекнуть, они поступали так, как все представители высшего британского сословия поступали со своими отпрысками: выбрали самую дорогую и считавшуюся самой хорошей подготовительную школу и надеялись, что она сможет наилучшим способом повлиять на воспитание юного Уинстона. Школа святого Георга в Аскоте, в которую 1 ноября 1882 года поступил восьмилетний Черчилль, считалась очень престижной и современной. Родители платили за содержание в ней ребенка 50 фунтов стерлингов за 3 месяца (триместр), за год — 150 фунтов. За эту цену школа гарантировала подготовку, обеспечивающую поступление в самые престижные колледжи страны, например, в Итон, выпускники которого могли рассчитывать на самые высокие посты в государственных учреждениях и в обществе.
Воспитанником Итона был также лорд Рандолф Черчилль. Чтобы понять, как высока была плата за обучение в школе святого Георга, вспомним, что за целый год английский рабочий зарабатывал в это время менее 100 фунтов, и такую заработную плату получали 85 % всего населения.
Условия, в которых находились учащиеся в школе святого Георга, — в своих воспоминаниях Черчилль назвал ее школой святого Джеймса — дают нам возможность увидеть и обратную сторону хваленого викторианского времени. Черчилль описал нездоровую атмосферу школы, в которой учеников безжалостно наказывали, причем факт наказания отмечали и другие ученики этой школы. Родители Черчилля сначала не обращали внимания на жалобы сына, постоянно подвергавшегося экзекуциям. Они были спокойны, так как им пообещали исправить плохое поведение Уинстона. Их не удивляло, что учителя характеризовали его словами «не хочет учиться», «невоспитан», «ленив», «неисполнителен», «упрям». Они считали, что при всем этом ему наверняка пойдет на пользу некоторая жестокость в выборе средств воздействия. Какими же далекими были отношения между родителями и их сыном, если только через два года отец и мать серьезно отнеслись к словам Уинстона и сделали из них соответствующий вывод. Эти годы настоящей пытки окончились для него полным провалом: в списке успевающих он твердо занимал самое последнее место, не имея ни малейшего представления ни о латыни, ни о математике. С товарищами по учебе, которые были гораздо более послушными и могли приспособиться к этим условиям, у Черчилля тоже не было близких отношений. В результате пребывания в школе он стал еще более упрямым и своевольным.
Следующей станцией на пути к образованию в период с 1884 по 1888 год была гораздо более скромная, менее дорогая, но вполне современная школа в городе Брайтоне, расположенная на побережье, которую возглавляли две пожилые дамы. Здесь Уинстон испытал атмосферу добра и понимания; он писал родителям, что чувствовал себя счастливым в этот период. Именно в эти годы происходит быстрый взлет в карьере его отца, в результате которого он становится звездой на небосклоне консервативной партии. Отблеск этой популярности испытывает на себе и его 11-летний сын. Это выражается в восхищении его соучеников лордом Рандолфом — блестящим политиком и государственным деятелем, к которому через сына поступает большое число пожеланий с просьбой получить автограф. Все это способствует воспитанию у юного потомка герцога Мальборо чувства гордости за свою семью и будит его собственное честолюбие. По свидетельству тетки Черчилля, он, будучи еще ребенком, выразил желание идти по пути отца, чтобы в конце концов стать премьер-министром.