С места стоянки английского флота были видны фрегаты, укрывшиеся под зашитой двадцати семи бронзовых орудий крепости Сан-Фелипе-дель-Морро и четырех пушек батареи Санта-Элена. Дрейк решил уничтожить их еще до начала штурма города, но сначала провел разведку побережья в западной части полуострова, подыскивая удобное место для высадки десанта. Этими действиями адмирал надеялся отвлечь внимание испанцев от фрегатов и перебросить часть сил к месту вероятной высадки английских войск. Дон Педро Тельо, которому была поручена охрана порта, послал к генералу Санчо Пардо-и-Осорио просьбу прислать в указанный район дополнительные силы, что и было сделано: вечером на берег прибыл капитан Аугустин де Кандечо с тридцатью солдатами. Ночью к ним должны были присоединиться еще 50 солдат под командованием суперкарго Мартина Вомеро де Кааманьо.
С наступлением темноты флот англичан по-прежнему бездействовал, однако около десяти часов вечера испанцы вдруг заметили две дюжины вражеских шлюпок и пинасов, которые проникли в гавань, обогнув острова Кабрас и Каньюэло с юга. Каждое судно вмещало от пятидесяти до шестидесяти солдат и матросов. Крепость и батарея Санта-Элена открыли по ним огонь, и в то же время зажигательные снаряды англичан полетели в сторону испанских фрегатов. Корсары начали брать на абордаж фрегаты «Санта-Исабель», «Санта-Магдалена» и «Санта-Клара» и поджигать их, но испанцы яростно отбивались, одновременно гася очаги пожаров. Спустя час один из фрегатов — «Санта-Магдалена» — взлетел на воздух, озарив окрестности ярким светом. При взрыве часть команды погибла; те, кто уцелел, очутились в воде, включая капитана Доминго де Инсауррага (он добрался вплавь до фрегата «Санта-Исабель», которым командовал капитан Хуан Флорес де Рабаналь). Англичанам удалось выловить и взять в плен лишь боцмана Лопе Санчеса и четырех матросов.
Пожар на «Санта-Магдалене» озарил всю гавань ярким светом и позволил испанским канонирам и мушкетерам обрушить на шлюпки противника гораздо более прицельный огонь. Погибло полсотни английских солдат и матросов, еще 150 человек получили ранения разной степени тяжести; несколько шлюпок затонули, остальные отступили. Испанцы, преувеличивая свой успех, позже утверждали, что уничтожили девять или десять вражеских лодок и около четырехсот англичан, «не считая множества раненых». Свои потери они оценили в «сорок убитых или сгоревших, не считая небольшого количества раненых мушкетным огнем».
Это поражение, безусловно, нанесло ощутимый удар по боевому духу участников экспедиции, но Дрейк не хотел сдаваться. Утром 14 ноября, когда подул бриз с суши, флот снялся с якоря и начал двигаться в наветренную сторону от гавани. Испанцы, убежденные недавними маневрами Дрейка в том, что он собирается высадить на сушу десант, изо всех сил укрепляли береговые фортификации. Однако многоопытный Тельо заподозрил, что английский командующий готовится не к десантированию в западной части полуострова, а к тому, чтобы ввести весь свой флот в гавань. Поэтому он предложил немедленно затопить в проходе два лучших фрегата, чтобы перекрыть противнику доступ на внутренний рейд. Военный совет изучил предложение командующего эскадрой, но не захотел идти на предложенные жертвы. Тельо тем не менее продолжал настаивать на своем. В конце концов он убедил своих коллег пожертвовать двумя торговыми кораблями, нагруженными товарами, а затем, в случае крайней нужды, затопить и два лучших фрегата.
В четыре часа пополудни Тельо увидел, как флот Дрейка направился к входу в гавань. Больше медлить было нельзя, и испанцы спешно затопили в проходе большой торговый корабль шкипера Педро Седеньо с его драгоценным грузом и судно Хуана Диаса де Санта-Ана, после чего пустили ко дну
Дрейк собрал военный совет. Поскольку прорваться в гавань не удалось, он предложил своим офицерам высадить войска в наиболее незащищенных местах побережья и попытаться взять Сан-Хуан с суши. Против этого проекта решительно возразил Баскервиль, указавший на то, что город выглядит хорошо защищенным и его обороняет не толпа трусливых ополченцев, а хорошо обученные профессиональные солдаты. Некоторые молодые офицеры заявили, что не могут судить о прочности укреплений Сан-Хуана, пока не увидят их вблизи. Мейнард предположил, что в Вест-Индии нет городов, захват которых принес бы им столько славы и богатства, как столица Пуэрто-Рико. На это Дрейк ответил:
— Я приведу тебя к двадцати городам, которые более богаты и которые гораздо легче захватить!
Баскервиль, «очарованный» речами главнокомандующего, тут же пожелал отправиться на поиски этих городов. Но другие участники экспедиции были настроены менее оптимистично. Мейнард позже признался: «Здесь я оставил все свои надежды на успех».