Ночью 28 октября корабли Дрейка бросили якорь у северо-восточного побережья Мари-Галанта. Адмирал пересел в пинас и направился к берегу. Карибы, которые прибыли сюда с Доминики, снабдили англичан табаком и свежими фруктами, получив за это «желтый фланелевый жилет и носовой платок».
29 октября суда Дрейка снялись с якоря и отправились на поиски эскадры Хокинса. Пройдя мимо небольших островов Тодос-Сантос (ныне Ле-Сент), они подошли к южному побережью Гваделупы, где 30 октября объединились с кораблями сэра Джона. «Здесь мы запаслись водой, выдраили наши корабли, собрали наши пинасы и освежили на берегу наших солдат», — записал один из участников экспедиции.
В составе эскадры Хокинса были два небольших барка — «Фрэнсис» (капитан Вигнол) и «Дилайт» (капитан Джосия). Во время шторма они отбились от других судов и, разыскивая их, эскадра неожиданно наткнулась на пять новых быстроходных испанских фрегатов, находившихся под командованием генерал-капитана Педро Тельо де Гусмана и адмирала Гонсало Мендеса де Кансо. Эти фрегаты, или сабры, отправленные в Сан-Хуан из Испании, должны были забрать с поврежденного галеона драгоценный груз. На борту судов помимо моряков находились 250 солдат под командованием Марко Антонио Бессера. По удивительному стечению обстоятельств они достигли Гваделупы за день до прихода туда английских кораблей. Заметив отбившиеся от эскадры Хокинса суда, испанцы начали преследовать их. 30 октября в три часа пополудни
Примерно в четвертом часу адмирал тремя пушечными выстрелами предупредил генерал-капитана об опасности, поскольку его дозорные заметили у берегов Гваделупы девять неизвестных судов. Отказавшись от преследования «Дилайта», дон Педро Тельо вернулся к адмиралу Мендесу и узнал от него свежие новости, полученные в результате допроса пленных англичан. Из допроса испанцам стало известно не только о планах Дрейка и Хокинса, но и о силах, которыми они располагали. Фрегаты Тельо и Мендеса немедленно устремились к Пуэрто-Рико, чтобы поднять там тревогу.
Для англичан такой поворот событий был равнозначен катастрофе. С исчезновением фактора внезапности шансы захватить Сан-Хуан сводились к минимуму. Выступая на военном совете, Дрейк предложил пуститься в погоню за фрегатами, чтобы не дать им возможности предупредить об опасности власти Пуэрто-Рико. Однако Хокинс воспротивился этому. Он полагал, что сначала необходимо завершить сборку семи пинасов, ремонт кораблей, установку дополнительных пушек и снабжение экипажей свежей провизией и только после этого приступить к реализации задуманной акции. Поскольку сэр Джон был к тому времени очень болен, Дрейк не стал настаивать на своем предложении, что и предопределило дальнейшее развитие событий в неблагоприятном для участников экспедиции направлении.
4 ноября флот поднял паруса. Перед этим провиант, находившийся на борту транспорта «Ричард», Дрейк велел распределить среди экипажей других кораблей, после чего указанное судно затопили.
От Гваделупы флот двинулся на норд-норд-вест, на следующий день прошел мимо островов Монтсеррат, Редонда, Невис, Сент-Кристофер, Синт-Эстатиус и Саба, потом повернул на норд-вест и 7 ноября достиг Виргинских островов. Дрейк, по всей видимости, хотел выдержать паузу, чтобы дать испанцам время успокоиться и ослабить бдительность. 8 ноября Баскервиль и его офицеры снова провели на берегу военные учения, тогда как часть моряков занялась рыбной ловлей и охотой на птиц.
На пятый день, после рекогносцировки, Дрейк перевел весь флот в более безопасное место, где его не могла обнаружить испанская разведка. Оттуда англичане ушли с попутным бризом в среду утром 12 ноября, взяв курс на северо-восточную оконечность Пуэрто-Рико. Впереди двигались пинас с опытным пилотом-мулатом — уроженцем Вест-Индии — и несколько шлюпок, которые показывали остальным двадцати трем кораблям, куда держать курс.