Возле оконечности длинного полуострова, ограждавшего гавань с севера, находился островок, на котором испанцы возвели форт Санта-Каталина. От него до города было примерно пол-лиги. Осмотрев вражеские фортификации, Дрейк велел кораблям стать на якорь к северо-западу от гавани, на расстоянии пушечного выстрела от испанских батарей. В рапорте Просперо Касолы (от 8 октября 1585 года по григорианскому календарю) читаем: «Сначала они отправили шлюпку всего лишь с восемью солдатами, чтобы разведать гавань. Она вернулась затем к флоту, и другая шлюпка, с Фрэнсисом Дрейком, отправилась вместе с каравеллой (пинасом. —
Испанский хронист Луис Кабрера де Кордова, восхищаясь мужеством защитников острова, отмечал, что многие из них, преследуя англичан, «вошли в море по грудь, чтобы поразить своих врагов».
Итак, захватить Лас-Пальмас с первой попытки не удалось. Зато у испанцев появилась возможность как можно лучше подготовиться к защите. Стоило ли при создавшихся обстоятельствах рисковать людьми и пытаться во что бы то ни стало захватить столицу Канарских островов? Дрейк решил, что овчинка выделки не стоит. И когда Баскервиль попросил у него четыре дня на осуществление штурма Лас-Пальмаса, адмирал ответил ему отказом.
— Нашей главной целью является захват сокровищ на Пуэрто-Рико, — заявил он, поддержав тем самым первоначальный план Хокинса. — Поэтому не будем терять драгоценное время.
В тот же вечер корабли пошли в подветренную сторону острова, чтобы там пополнить запасы питьевой воды. 27 сентября Дрейк и Хокинс вместе со своими людьми высадились на южном побережье Гран-Канарии, в бухте Аргинегуин. Небольшая группа из девяти человек, включая капитана Гримстона, его лейтенанта и сержанта, случайно наткнулась на дюжину испанцев. В стычке капитан Гримстон был убит, а двое его спутников, включая хирурга-цирюльника с «Соломона», захвачены в плен. Пленные рассказали испанским властям о целях, численном составе и вооружении экспедиции, и те немедленно снарядили два
В создавшейся ситуации командование экспедиции должно было действовать быстро. Воскресным вечером 28 сентября, примерно в десятом часу, флот покинул воды Гран-Канарии, взяв курс на Вест-Индию. Две недели корабли шли на зюйд-вест, а 13 октября, достигнув 16° северной широты, повернули на запад.
25 октября разразился шторм, и в десять часов вечера произошло столкновение кораблей «Хоуп» и «Эдвенчур»; на последнем треснула бизань-мачта, которую пришлось срочно срубить и отправить за борт. Ночью 26-го Дрейк с пятью или шестью кораблями отделился от флота. 27-го на западе был замечен остров Мартиника, но англичане решили не высаживаться на нем, поскольку «этот остров населяют варвары, именуемые каннибалами». Дрейк повернул к острову Мари-Галант, тогда как эскадра Хокинса стала огибать с юга остров Доминику.