Хотя Горгес писал Сесилу, что «оба генерала находятся в добром согласии друг с другом», в действительности отношения между командующими складывались далеко не просто. Разногласия и стычки между постаревшим Хокинсом и его более молодым родственником стали обычным явлением уже на первом отрезке пути, когда корабли шли к берегам Испании. Одна из причин конфликтов крылась в том, что продукты между эскадрами разделили поровну, несмотря на то, что на кораблях Дрейка было на 300 человек больше, чем на судах Хокинса. Сэру Фрэнсису пришлось просить своего компаньона поделиться с ним частью провианта.
2 сентября на борту «Дифайенса» собрался военный совет, на котором решался вопрос, куда двигаться дальше. Дрейк полагал, что сначала следует атаковать Канарские острова или Мадейру. Там можно взять «верную» добычу и запастись свежей провизией перед трансатлантическим переходом. В ходе дебатов Баскервиль поддержал Дрейка, тогда как Хокинс подверг его точку зрения критике. Это вызвало конфликт, повлиявший на дальнейший ход событий.
6 сентября, около полудня, англичане заметили недалеко от берегов Галисии французский корсарский корабль, который был настигнут и захвачен. Затем удалось перехватить французское рыболовное судно из Ла-Рошели, возвращавшееся домой с Большой Ньюфаундлендской банки, и два баскских судна, державших курс на Берберию. Всех пленных после допроса отпустили.
9 сентября в районе мыса Сан-Висенти флот повстречался с приватиром из Уэймута. Переговорив с ним, Дрейк убедил его сопровождать экспедицию до Канарских островов. Позже на горизонте заметили два десятка французских кораблей, которые попытались догнать англичан, но не смогли этого сделать.
Тогда же между командирами экспедиции произошла еще одна ссора, вызванная тем, что Дрейк и Хокинс не могли принять окончательного решения, куда им следует идти в первую очередь. Дрейк в сердцах заявил, что пойдет со своей эскадрой на Канары, предоставив Хокинсу право отправиться со второй эскадрой сразу в Вест-Индию. Баскервиль попытался примирить адмиралов, предложив им не горячиться и пообедать на следующий день на борту «Гарленда». Там дискуссия была продолжена, и большинство членов военного совета поддержали план Дрейка. Хокинс вынужден был уступить. В качестве объекта нападения избрали город Лас-Пальмас на острове Гран-Канария. Баскервиль хвастливо заявил, что захватит его за четыре часа.
ФИАСКО НА КАНАРАХ И ПОД СТЕНАМИ САН-ХУАНА
19 сентября, двигаясь на юг вдоль побережья Марокко, экспедиция повстречалась с приватирским фрегатом графа Камберланда. Капитан фрегата поделился с Дрейком последними новостями, после чего флот направился к северо-восточным островам Канарского архипелага.
В среду 24 сентября на горизонте показались острова Лансароте и Фуэртевентура, а 25-го — остров Гран-Канария. На следующий день флот появился в виду Лас-Пальмаса.