По свидетельству Джона Кука и Эдварда Клиффа, 30 января корабли подняли паруса и пошли к острову Сантьягу, лежащему в десяти лигах к западу от Маю. На следующий день они прибыли туда, и часть моряков высадилась на берег. Здесь англичан поразил вид крестов, установленных португальцами на всех мысах и возвышенных местах; на некоторых были вырезаны изображения Иисуса Христа. «Один из них я и другие [участники плавания] повалили на землю, — сообщает Флетчер, — впрочем, к большому неудовольствию некоторых из нашей команды, державшихся старых [католических] заблуждений не менее крепко, чем португальцы».
На южной стороне острова находился город Рибейра-Гранде (ныне Сидаде-Велья), в котором имелись кафедральный собор, крепость и блокгауз. Незадолго до прибытия англичан из его гавани вышло торговое судно, направлявшееся в Бразилию. Кроме него англичане заметили в море еще одну каравеллу, направлявшуюся к порту. Дрейк тут же отправил на перехват обоих судов быстроходный пинас. Крепость открыла огонь по корсарам, пытаясь отогнать их парусник. Несмотря на это, они смогли догнать каравеллу, находившуюся мористее, и взять ее на абордаж. Тем временем второе португальское судно успело вернуться под защиту крепостных орудий.
Призовое судно, называвшееся «Санта-Мария» и переименованное в «Мэри», было передано под командование Даути. На его борту англичане нашли несколько купцов и знатных особ, а также 150 бочонков вина, 36 кувшинов масла, ящик гвоздей, шерстяное и льняное полотно, шелк, бархат, кожи, кружева, гребни, рыболовное снаряжение и множество иных товаров. Но самым ценным приобретением для Дрейка стал шестидесятилетний пилот Нуньо да Силва, уроженец Порту, хорошо знавший не только воды Западной Африки, но и воды Бразилии. Узнав, что корсары собираются идти в Южное море, этот смуглый, слегка поседевший крепыш с длинной бородой согласился стать штурманом экспедиции.
Сохранились свидетельские показания и шканечный журнал Нуньо да Силвы, которые дают возможность уточнить отдельные эпизоды рассматриваемой здесь экспедиции. Позже, на допросе в Новой Испании, португалец признался, что Дрейк «забрал его навигационную карту (которая не содержала иных сведений об Индиях, кроме Рио-де-ла-Платы и мыса Доброй Надежды), астролябию, интендантскую книгу, карту побережья Бразилии, а также его товары и провизию, и тут же распределил их между офицерами своих кораблей. Кроме того, забрав карту, составленную на португальском языке, он перевел ее на английский язык, и, уже проплывая вдоль побережья Бразилии, он проверял ее правдивость от 24 градуса, которым ограничивалась португальская карта, до города, называемого Сан-Висенти. Достоверно, что Фрэнсис Дрейк подписывал внизу все, что он узнавал или слышал о путях португальцев на острова Зеленого Мыса, к берегам Гвинеи, к Санта-Марии и в Индии, а также о портах, землях и морских силах Португальских Индий».
От Сантьягу флотилия Дрейка двинулась в юго-западном направлении, обходя с юга гористые острова Фогу и Брава. Флетчер дал красочное описание действующего вулкана на Фогу: