16 августа его войска взяли приступом ущелье Траяна. 24 августа они пошли в Филиппополи, заняли несколько соседних крепостей и завладели продовольственными складами. На следующий день посланцы Ангела передали ему приказ оставить заложников, если он намерен продолжать свой путь, и обязаться уступить часть своих будущих завоеваний. Фридрих отправил к императору послов, которые были брошены в тюрьму. При этом известии Фридрих прервал переговоры и приказал своей армии, вполне пришедшей в себя после утомительного пути и невзгод, идти на Константинополь, предавая огню и мечу все на своем пути. Он даже подумал было в приступе ярости, овладевшей им в тот момент, взять в собственные руки управление Византийской империей для облегчения себе дальнейших действий в Палестине. 16 ноября он написал об этом Генриху VI с просьбой снарядить флот и упросить папу призвать к походу также и против Византии. В конце октября он овладел Андрианополем. Тогда Исаак, уже возобновивший с ним контакты, уступил. После долгих переговоров 21 января 1190 года было заключено соглашение. Фридрих обещал не проходить через Константинополь, а сделать обход через Галлиполи, за что Ангел предоставит ему продовольствие, а также корабли для пересечения пролива.
Немецкое войско в течение двух месяцев отдыхало. В последние дни мая оно переправилось через море в районе Галлиполи и продолжило свой путь на Конью и Армению. Все шло хорошо. Конечно, известия с Запада не были превосходными, так как после смерти 18 ноября 1189 года Вильгельма Сицилийского Генрих VI и Констанция испытывали серьезные трудности, заставляя признать свои права престолонаследия довольно сильную группу нормандской знати, объединившуюся вокруг побочного сына Роджера II Танреда из Лечче. Но, так как в Германии и в Северной Италии было спокойно, казалось, что этот вопрос легко можно будет уладить после крестового похода, когда Генриху VI уже не надо будет править всей империей; точно так же можно будет подавить волнения, вспыхнувшие в графстве Бургундском против молодого Отгона.
Начался второй этап похода. Здесь сразу же войско натолкнулось на неожиданные трудности. Султанат Коньи занял воинственную позицию в отношении немцев, так как происки Саладина привели к этому дипломатическому перевороту с помощью силового приема, устранившего от власти султана в пользу его сына. Армия не получила продовольствия, на которое рассчитывала. Переход через страну был крайне тяжелым, там погибло множество рыцарей. Наконец 18 мая войско подошло к Конье и взяло ее приступом. Побежденный новый султан должен был обеспечить продовольствие войску и пропустить его дальше. Таким образом, крестоносцы достигли Малой Армении, где их очень хорошо приняли.
И вот там 10 июня 1190 года император, сопровождаемый армянскими проводниками, желая перейти вброд речку Селиф, чтобы подойти к городу Селевкии, не смог справиться со своим конем, тот испугался и оступился. Течение подхватило его, и он потонул. Когда императора вытащили из воды, он уже был мертв.
Это внезапная смерть привела крестоносцев в подавленное состояние, чуть не превратившееся в беспорядочное бегство, так как некоторые принцы тут же отправились назад в Германию. Тем не менее Фридрих Швабский сумел сохранить в войске порядок и дисциплину и довести его до Антиохии. Потом эпидемия унесла многие жизни, в том числе и самого молодого принца. Остатки великолепной немецкой экспедиции в конце концов пополнили франко-английский объединенный контингент у стен Акры.
Так то, что должно было стать величайшим апофеозом императора и империи и в 1188–1189 годах действительно стало таковым, завершилось трагическим и банальным несчастным случаем.
Тем не менее история Фридриха Барбароссы не заканчивается. Пав на пути в Иерусалим во всей своей славе, в момент, когда имперское величие вырастало еще более благодаря выдающейся заслуге, оказываемой им делу христианства, умерев как бы за Христа, император Штауфен, самым великолепным образом закончив восстановление авторитета империи во всем его блеске, оставил в сердцах людей необыкновенную память. К тому же, распространив на Италию немецкое господство, он обеспечил Германии право на законную гордость.
Поэтому неудивительно, что в следующие века эта память перемежалась с легендой, тогда как создавался — из иных соображений — миф об императоре мирового ранга, основанный на деяниях и суровых битвах его внука Фридриха II.