Сицилийский двор дал будущей императрице Священной Римской империи богатое приданое. Выехав из Пьяченцы, верного императору города, где ее встретил и далее сопровождал до самого Милана Генрих, Констанция двигалась по Ломбардии во главе каравана в сто пятьдесят вьючных животных, нагруженных всеми сокровищами Сицилии — золотом, серебром, драгоценными камнями, мехами, дорогими бархатными и шелковыми тканями. Приданое в сорок тысяч фунтов золота — невообразимое богатство — к тому времени уже было передано в императорскую казну в Аугсбурге. Праздничный Милан ликовал, когда патриарх Аквилеи вместо неявившегося папы 27 января 1186 года обвенчал пару в соборе Святого Амвросия. Тогда же состоялась и коронация королевы Констанции. Затем торжественная процессия, выйдя из собора, предстала перед взорами тысяч любопытных, собравшихся поглазеть на редкое зрелище. В специально возведенном по этому случаю у стен города и по-праздничному украшенном деревянном зале состоялся столь же роскошный, сколь и веселый свадебный пир. Праздник в Милане удался, по рассказам его участников, на славу — почти как в Майнце, так что потом еще долго и охотно их вспоминали и сравнивали.
Пожалуй, это была самая блистательная из побед, когда-либо одержанных Барбароссой, — притом победа бескровная, оставшаяся в памяти потомков светлым праздником. Устроив бракосочетание своего сына с наследницей Сицилийского королевства, Фридрих раздвинул пределы Империи от Северного и Балтийского морей до южной оконечности Сицилии. Никогда меч не обеспечивал такого приращения владений германского императора.
Торжества в Милане закончились государственным актом, привлекшим к себе не меньшее внимание, ибо случившееся грозило вызвать непредсказуемые последствия. Подобно тому, как в свое время Карл Великий в Ахене без содействия папы сам короновал своего сына Людовика императорской короной, теперь Барбаросса, считая собственные властные полномочия достаточными для этого, провозгласил Генриха VI кесарем, дабы показать всему миру, что отныне для обретения императорского достоинства не требуется содействия со стороны папы.
Напряженность во взаимоотношениях между церковью и Империей достигла высших пределов. Как бы ни прореагировал на это Урбан, Фридрих с невозмутимостью готов был встретить любое его решение. Юный кесарь тем временем совершал по поручению отца объезд территорий, составлявших «наследство Матильды». Куда бы он ни прибыл, жители со всей округи спешили присягнуть ему на верность. Только Сиена поначалу воспротивилась, за что и поплатилась большим штрафом. Папа получил наглядное подтверждение действенности владельческих прав императора. Генрих дошел до самых границ Папской области и остановился там, готовый, как он заявил, «защитить ее». На самом же деле это было грозное предупреждение папе Урбану на случай, если тот вздумает и дальше обострять отношения.
А у того были именно такие намерения. Он вел дело к окончательному разрыву, запретив клиру Ломбардии оказывать повиновение императору. Фридрих, получив это известие, велел Генриху занять Папскую область и конфисковать все земельные владения папы. Были перекрыты дороги, ведущие в Верону, где все еще находился Урбан, оказавшийся, таким образом, в изоляции от мира. Имперские заставы надежно охраняли все подходы к горным перевалам в Альпах. Апостолический князь попал в плен к императору, ответившему на брошенный ему вызов.
Оказавшись в отчаянном положении, Урбан тем не менее не считал борьбу проигранной, поскольку самый влиятельный из немецких епископов, Филипп Кельнский, был на его стороне. Если, рассуждал папа, этот ближайший советник Барбароссы перешел в непримиримую оппозицию к имперской политике, то не иначе должно обстоять дело и с другими немецкими духовными князьями. С помощью баварского клира, на поддержку которого всегда мог рассчитывать папа — сторонник григорианских принципов свободы церкви, послания из Вероны удалось тайком доставить в Кельн и Трир. Безобидные дети проносили их туда и обратно в своих паломнических посохах. Странствующие монахи без поклажи, на память заучившие, что надо передать, следовали за ними, тем самым благополучно минуя императорских стражей. Так Урбан, несмотря на кажущуюся полную изоляцию, был в курсе всего происходящего в Империи.