Итак, 3 февраля 1957 г. Лео открыл галерею в своей квартире на Восточной Семьдесят седьмой улице. Его первая выставка проходила под знаком противопоставления двух крупноформатных работ: Поллока и Делоне. Темой выставки были провозглашены отношения Америки и Европы, однако Лео все более привлекала именно Америка. А теперь ему предстояло обратиться к другим стилям, течениям и именам: «Я изучал историю искусства и убедился, что одно художественное направление сменяет другое и что подобные изменения происходят с определенной периодичностью. Я знал всех представителей абстрактного экспрессионизма, знал, что они делают. Они доминировали в искусстве уже довольно долго, и я почувствовал, что на смену им должно прийти что-то новое. Я попытался обнаружить это новое и случайно открыл для себя Раушенберга и Джонса». Арт-дилеры, предписывающие художникам, что именно изображать, встречаются довольно редко: великие арт-дилеры оказывают влияние на своих подопечных куда более тонко и изощренно. Их воздействие предельно усиливается, когда они превращаются в своего рода катализатор тех или иных тенденций в развитии искусства, когда они умеют определить новое направление и покровительствовать художнику или художникам новаторского течения. Кастелли никогда не указывал своим питомцам, что писать. Когда их картины приобрели большой формат, он просто расширил двери у себя в помещении. Он помогал, но не диктовал.
Откровением, «абсолютной, всепоглощающей любовью с первого взгляда» стало для Кастелли знакомство с Джонсом. Оно чем-то напоминало то сладостное потрясение, которое испытал Дюран-Рюэль, впервые увидев в 1872 г. работы Мане, и которое заставило маршала немедля отправиться в мастерскую художника и купить все, что он там обнаружил. Кроме того, нечто подобное ощутил Воллар, почувствовавший «удар в живот» при виде картины Сезанна. Кастелли же увидел на какой-то выставке «Зеленую мишень» Джонса. «Наверное, я ее не понял, – сообщил он Илеане, когда вернулся домой, – но она мне ужасно понравилась. Она меня просто очаровала, я и думать не могу ни о чем другом». Новое направление во многом строилось на отрицании авангардного искусства, уже ставшего к этому времени привычным. На фоне визионерского хаоса и зачастую неупорядоченной техники представителей абстрактного экспрессионизма Джонс, по словам одного из первых рецензентов, выделялся «изящным мастерством, точной, любовно выполненной передачей на холсте никому не нужных, нелюбимых, созданных механическим способом образов». В январе 1958 г. Кастелли устроил первую выставку Джаспера Джонса. Представители абстрактного экспрессионизма были потрясены и даже сочли себя обманутыми Кастелли. «Если это картина, уж лучше я совсем брошу живопись!» –воскликнул Эстебан Висенте, кидаясь прочь из галереи Кастелли.