Настоящее имя Лео Кастелли – Лео Краус. Он родился в Триесте в 1907 г. Семья его отца происходила из Венгрии, семья матери – из Италии. Будущий арт-дилер и импресарио с мировым именем не мог выбрать лучшего места рождения, чем этот город на пересечении восточноевропейской и западноевропейской культур, между Балканами и Альпами. В молодости Кастелли четыре года проработал агентом в одной бухарестской страховой конторе, разъезжая по ее поручениям по всей Европе и продавая полисы страхования жизни. По вечерам он вел светскую жизнь в Бухаресте; он был общителен, легко заводил друзей и пользовался успехом у женщин. Одновременно он приобретал те качества и умения, что впоследствии очень пригодятся ему в его арт-дилерском ремесле: обаяние, коммерческую сметку, владение иностранными языками и тяготение к космополитизму. В Бухаресте он женился на Илеане Шапира, дочери богатого промышленника. Их сблизил в том числе интерес к современному искусству. Они были молоды, динамичны и любили дадаизм. Когда Лео перевели в Парижское отделение Банка Италии, они с Илеаной поселились во французской столице. В Париже Лео постепенно стал отходить от банковского дела и все сильнее увлекался современным искусством. Свою первую «площадку», галерею «Рене Друэн», названную по имени сооснователя, он открыл на Вандомской площади, а на первой выставке, состоявшейся в 1939 г., показал сюрреалистические работы Макса Эрнста и Леонор Фини.
Когда началась война, Кастелли и Илеана поняли, что им, людям еврейского происхождения, нельзя о ставаться в Европе. К счастью, у них нашлись деньги на переезд в Америку, и в марте 1941 г. они прибыли в Нью-Йорк. Илеану «страшно тревожила перспектива оказаться в стране с низким культурным уровнем, и потому мы взяли с собой целый сундук книг», – вспоминала она. Возможно, Америка действительно могла показаться именно такой: богатой, но при этом приземленной, лицемерной и наивной, способной лишь воспринимать европейскую культуру в отсутствие собственной. В течение ближайших двадцати-тридцати лет эта картина полностью изменится, и в том числе благодаря Лео Кастелли.
Лео Кастелли получил диплом экономиста в Колумбийском университете, а потом вступил в американскую армию и был снова направлен в Бухарест на военную службу. В конце войны он вернулся в Америку и стал работать управляющим на трикотажной фабрике своего тестя в Джеймстауне, штат Нью-Йорк. Возможно, все первое поколение арт-дилеров должно было обрести какой-то неудачный профессиональный опыт, чтобы потом с удвоенной энергией предаться любимому занятию. Канвейлеру прочили карьеру банкира, Воллару – юриста, Натану Вильденстейну – продавца галстуков. Работа на трикотажной фабрике затянулась для Кастелли на десять лет, но душа у него к этому занятию явно не лежала. Все чаще и чаще после обеда он ускользал из конторы и отправлялся бродить по галереям и музеям. Больше всего ему нравилось бывать в Музее современного искусства, великолепное, организованное согласно научным принципам собрание которого явилось детищем легендарного директора Альфреда Барра и своего рода энциклопедией европейского модернизма. В Нью-Йорке в этот период сюрреализм как раз сдавал позиции, а абстрактный экспрессионизм только зарождался. Лео начал покупать новое искусство. Его хобби потребовало интеллектуальных усилий, и Кастелли увлекся теорией современного искусства. Он восхищался глубиной анализа произведений визуального искусства, которую демонстрировал гуру модернизма Клемент Гринберг, однако его интерпретации представлялись Кастелли неоправданно узкими.
Постепенно Кастелли пришел к выводу, что хочет сам устраивать выставки современного искусства, которое ему нравится. Подобно Сидни Дженису, он превратился из незначительного коллекционера в арт-дилера, однако был воодушевляем не столько коммерческими соображениями, сколько осознанием своей миссии популяризатора и защитника новых художников. Он все еще ориентировался на Европу и потратил немало усилий, пытаясь наладить отношения с чрезвычайно несговорчивой Ниной Кандинской, вдовой художника, и получить права на демонстрацию наследия ее мужа. Поскольку у него еще не было собственной галереи, он в 1949 г. показал работы Кандинского в галерее Сидни Джениса. Подготавливая выставку, он обнаружил немалое терпение, однако, возможно, получил урок, противоположный заповеди Натана Вильденстейна: Кастелли осознал, что иногда вести дела с живыми художниками легче и проще, чем с наследием покойных, особенно если таковым распоряжается неуживчивая вдова. В 1951 г., опять-таки в галерее Сидни Джениса, он выставил работы молодых американских и французских живописцев.