А сейчас она с усердием и несомненной проницательностью принялась выискивать новые таланты среди нью-йоркских авангардистов молодого поколения. В своей галерее она показывала работы Мазервелла, Базиотиса, Рейнхардта, Ротко и Джексона Поллока, она стояла у колыбели абстрактного экспрессионизма. Весной 1943 г. она несколько упрочила финансовое положение Джексона Поллока, заключив с ним контракт, согласно которому выплачивала ему по сто пятьдесят долларов ежемесячно из прибыли, полученной от продажи его картин. Если ему не удавалось продать картин на достаточную сумму, чтобы вернуть ей вложенные деньги, она восполняла эту «лакуну», забирая его работы. Впоследствии Пегги чрезвычайно раскаивалась в том, что рассталась с восемнадцатью из своих картин, написанных Поллоком. Как правило, ей не слишком-то везло на выгодные продажи. «Я утешаюсь мыслью, что мне посчастливилось купить мою прекрасную коллекцию в те времена, когда цены еще не взлетели до небес, а художественный мир еще не превратился в сплошной инвестиционный рынок», – говорила она позднее. Со временем все художники ее покинули, в основном перейдя к Сэму Кутцу, хотя Поллок в конце концов предпочел Бетти Парсонс. В 1961 г. Пегги возбудила судебное дело против вдовы Поллока Ли Краснер, в ходе которого обе стороны осыпали друг друга обвинениями. Поводом послужил тот факт, что Краснер и Поллок якобы утаили от нее несколько картин в то время, когда Поллок был связан с нею эксклюзивным договором. Истица и ответчица ссорились не из-за денег. Скорее Пегги была движима негодованием и обидой, ведь она считала, что ее не оценили по достоинству и, в частности, не учли ту роль, которую она сыграла, всячески продвигая Поллока на начальных этапах его карьеры. К тому же она ревновала Поллока к Краснер. В конце концов, Поллок был одним из немногих художников, с которыми Пегги Гуггенхайм не переспала.
Всю жизнь она использовала секс как арт-дилерскую стратегию. У нее случались романы с Максом Эрнстом, Ивом Танги и Роландом Пенроузом. В любовниках у нее побывал Э. Л. Т. Мезенс, директор соседней лондонской галереи. Она пыталась соблазнить Марселя Дюшана, но он устоял. В конце концов она даже вышла замуж за Макса Эрнста, хотя их брак продлился недолго. Кто-то однажды предложил ей выйти за Бранкузи, чтобы унаследовать все его скульптуры. Однако Бранкузи не вдохновил этот замысел. Как-то раз у нее спросили, сколько у нее было мужей, и она ответила вопросом на вопрос: «Своих или чужих?» В конце жизни она заметила: «Мне всегда казалось, что с мужьями приятнее после развода, а не во время брака». С большинством мужей и любовников она сохранила дружеские отношения.
Утомленная заботами на посту директора нью-йоркской галереи, она вернулась в Европу, теперь уже навсегда, и разместила свою коллекцию в Венеции (где она находится до сих пор). В молодости, до того как Сэмюел Беккет убедил ее в превосходстве современного искусства над старыми мастерами, она жадно читала и перечитывала искусствоведческие работы Бернарда Беренсона и путешествовала по Европе, чтобы насладиться шедеврами Ренессанса и ощутить те «осязательные ценности», которые, по словам Беренсона, составляют самую их суть. В Венеции она наконец познакомилась с восьмидесятипятилетним Беренсоном, когда он пришел посмотреть ее коллекции. Современное искусство привело его в ужас. Пегги заявила ему: «Долг каждого – защищать искусство собственного времени». Он спросил у нее, кому она передаст свою коллекцию по наследству. «Вам, мистер Беренсон», – ответила она. Чувство юмора никогда ее не покидало.
Пегги Гуггенхайм занимает почетное место в череде женщин, торговавших картинами в прошлом, которая начинается с ирландской авантюристки XVIII в. Летисии Пилкингтон, продававшей гравюры в Лондоне, включает парижских маршанов Мэри Кассатт и вечно притесняемую и обижаемую Берту Вейль, и заканчивается арт-дилером-пионером американкой Эдит Хальперт и мамашей Ай, деятельность которой в Германии пришлась на период между двумя мировыми войнами. После Второй мировой войны женщины добились в арт-дилерстве невероятных успехов, судя хотя бы по карьерам Бетти Парсонс, Илеаны Зоннабенд и Мэри Бун. Но даже Пегги Гуггенхайм иногда приходилось несладко. Однажды ее оскорбил Пикассо, которому явно не мешало бы прослушать лекцию о мерзости сексизма. Когда она пришла к нему в мастерскую, он открыл ей дверь и спросил: «Чем могу помочь, мадам? Мне кажется, вы ошиблись этажом. Магазин дамского белья выше».