Кастелли обнаруживал исключительную гибкость, открытость к самым разнообразным проявлениям нового, которая почти не знает себе равных среди арт-дилеров, специализирующихся на авангардном искусстве. Он не только вступил в начале карьеры в тот самый клуб, поскольку его привели в восхищение усилия представителей абстрактного экспрессионизма. Он был готов двигаться дальше, в сторону поп-арта, и восторгаться новым. Он безошибочно уловил суть поп-арта. В отличие от Дюран-Рюэля, который восхищался импрессионистами, но сдержанно относился к постимпрессионистам, или Воллара, понявшего постимпрессионистов, фовистов и раннего Пикассо, но отвергнувшего кубизм, или Канвейлера, который был очарован кубизмом, но испытывал недоумение при виде более поздних произведений дадаистов или сюрреалистов, Кастелли продемонстрировал необычайную гибкость мышления, преодолев свойственное абстрактному экспрессионизму пренебрежение к массовой культуре и двинувшись дальше, в объятия воспринявшего эту массовую культуру поп-арта. Как сказал о Кастелли Эд Рушей, «самое забавное, что этот человек, с его европейским обликом и строгой элегантностью, мыслил как подросток» – и к тому же подросток, до безумия обожавший героев.
Самого себя Кастелли считал в равной мере дилером и меценатом. «Занимаясь своим ремеслом, я никогда не утрачивал чувство истории», – уверял он. Как-то раз в беседе с Джеффри Дейчем он несколькими штрихами обрисовал свое эстетическое видение «как нечто среднее между свойственным Марселю Дюшану и Питу Мондриану». Однако одновременно он был бизнесменом и, случалось, не стеснялся использовать свое положение мецената и покровителя искусств в качестве коммерческого приема. «Я собирался оставить эту картину себе, но готов уступить ее вам» – так он частенько убеждал колеблющихся клиентов. Виктор Ганц, однажды сказавший ему, что одна работа Джонса напоминает ему поздний квартет Бетховена, случайно услышал, как Кастелли употребляет это сравнение в разговоре с потенциальным покупателем. А почему бы и нет? В перенасыщенном аллюзиями мире, где продается нефигуративное искусство, дозволены любые метафоры, даже чужие.
В другой раз Кастелли отправил в МоМА «Музыканта» Раушенберга, под предлогом, что якобы нашел жертвователя, готового купить работу для музея. Жертвователь и благотворитель загадочным образом почему-то так и не материализовался, и даже напротив, по словам Кастелли, этот мифический персонаж вдруг передумал и решил приобрести картину для себя. Движимый якобы благородными чувствами, желая упредить коварного жертвователя-перевертыша, Кастелли послал музею чек за купленную работу, даже с десятипроцентной скидкой. Кастелли гениально умел балансировать на грани фола и добиваться желаемого, навязывая картину или скульптуру. Однако в данном случае музей не поддался на шантаж. Гораздо успешнее в интересах Раушенберга Кастелли манипулировал жюри Венецианского бьеннале 1964 г., когда, организовав чрезвычайно энергичную и хорошо просчитанную кампанию, оказывая давление на критиков, улещая судей, уговаривая политиков, он добился присуждения первого приза своему художнику. Такое поведение вполне соответствовало взглядам Кастелли. Он полагал, что Америка должна восторжествовать, утвердив репутацию американских художников во всем мире. А детальное, точное знание европейской ментальности позволило ему одержать победу. В первые послевоенные годы в большинстве американских арт-дилеров было все-таки принято видеть провинциалов. Но не в Лео Кастелли. Как писал Том Вулф в журнальном биографическом очерке, посвященном Кастелли:
«Ведущий нью-йоркский арт-дилер, специализирующийся на авангардном искусстве, – человек небольшого роста, изящного телосложения… Ему около шестидесяти лет. Он напоминает несменяемого дипломата из континентальной Европы, ему свойствен аристократический акцент, в котором уже почти не ощущается итальянский выговор, только его европейские корни. Каждое слово он произносит с вкрадчивой, бархатной средиземноморской улыбкой. Он говорит негромким голосом, с изысканными иностранными интонациями то ли Петера Лорре, то ли первого секретаря французского посольства».
Кастелли занимал исключительное положение среди арт-дилеров, поскольку чувствовал себя как дома по обе стороны Атлантики.