Чтобы не напоминать о своей национальности (немцам в послевоенной Франции запрещалось заниматься бизнесом), Канвейлер назвал свое новое парижское предприятие в честь своего сотрудника Андре Симона галереей Симона. Он призвал под свои знамена новых художников, например Анри Лорана, и заключил с ними контракты. Верный Дютийё снова стал покупать у него картины. Однако ему еще предстояло пережить пытку, глядя, как насильственно распродают фонды его прежней галереи. На фоне этих бед и далее ухудшились его отношения с Розенбергами, в особенности когда Леонс решил участвовать в распродаже, игнорируя и несправедливость этих торгов, и тот факт, что распродажа неминуемо приведет к затовариванию рынка. В день аукциона Брак настолько вышел из себя, что оскорбил Леонса действием. Розенберг же, чтобы защититься от грядущих нападений, стал брать уроки бокса, обнаружив еще одно полезное умение в арсенале торговца картинами. Преданность Канвейлера его художникам по-прежнему была несомненна: Терьяд описывает галерею Симона между Первой и Второй мировой войной как некий гибрид учреждения культуры и благотворительного заведения.
Подобно Воллару, Канвейлер обратился к издательскому делу. Галерея Симона выпустила целую серию книг новых авторов, иллюстрированных выбранными Канвейлером художниками. Он столь же усердно пестовал хороших писателей, сколь и талантливых художников. Он печатал Мишеля Лейриса и так познакомился с ним лично. А в издательском бизнесе он позволял себе куда большую агрессивность и напор, чем в торговле картинами. Если произведения искусства он боготворил как уникальные, неповторимые и не запятнанные коммерцией создания гения, то к книгоизданию относился куда более прагматично, ведь, чтобы приносить хоть какую-то выгоду, они должны издаваться по крайней мере тысячными тиражами.
В 1920-1930-е гг. то растущее неприятие любого некубистического искусства, которое все чаще демонстрировал Канвейлер, ограничивало его коммерческий выбор. Ему не понравились немецкий экспрессионизм, фовизм (слишком декоративный) и футуризм (слишком громогласный). Ему не по душе был отклик, вызванный в искусстве «Русскими балетами». Если сюрреализм в литературе он приветствовал, то в живописи не принимал. Он соглашался с Вламинком, который говорил: «Сюрреалисты – это люди, которые велят провести себе телефон, а потом перерезают провода». В 1936 г. лондонская галерея «Мэр» устроила выставку кубистов. К сожалению, на ней показывали произведения тех второразрядных, подражательных кубистов, которых Канвейлер столь невзлюбил, что попытался выставку отменить.
Стоит заметить также, что торговле картинами между Первой и Второй мировой войной серьезный удар нанес крах Нью-Йоркской биржи в октябре 1929 г. Рынок предметов искусства почти совершенно замер, что не могло не сказаться на большинстве занятых в этом бизнесе, включая и галерею Симона. Контракты с художниками Канвейлеру пришлось прервать. Судьба отчасти возместила этот удар, в начале 1930-х гг. постепенно вернув в его орбиту Пикассо. Сколь бы несправедлив он ни был в оценках других художников, творчество Пикассо этих лет произвело на Канвейлера сильнейшее впечатление. «Кажется, будто эту картину написал сатир, убивший женщину», – с трепетом отмечает он в дневнике.
Следующим испытанием, выпавшим на долю Канвейлера, стало начало Второй мировой войны и оккупация Парижа. Галерею у него снова конфисковали, но он сумел передать свою собственность в руки благожелательно настроенных арийцев, то есть семейства Лейрис, и провел остаток войны, пытаясь забыть об ужасах нацизма. Он поселился в тихой сельской глубинке, в Лимузене, и погрузился в чтение романов Диккенса и Троллопа. Он снова создал себе новое амплуа, на сей раз философа и писателя. Он размышляет о воздействии на человеческое сознание великого искусства: «Мне кажется, сливаясь с произведением искусства, я ощущаю примерно то же, что испытывали святые, сливаясь с Богом… Созерцая картину или скульптуру, мы на миг преодолеваем то одиночество, на которое обречены в остальное время. Мы соединяемся с человечеством, со Вселенной, с Богом».
Очевидно, что здесь перед нами торговец картинами совершенно иного типа, чем, скажем, Джозеф Дювин. Канвейлер подробно рассматривает феномен кубизма и путем долгих размышлений приходит к выводу, что слом ренессансной живописной традиции происходит не с «Авиньонскими девицами» Пикассо, то есть не в 1907 г., а в 1913-м, когда на смену аналитическому кубизму приходит синтетический. Это весьма спорная, неоднозначная точка зрения, и ни Дюран-Рюэль, ни Воллар не могли бы прийти к такому заключению. Действительно, Канвейлер интеллектуально превосходил всех своих собратьев по ремеслу. К тому же его отличала исключительная щепетильность: он не писал искусствоведческие статьи в те времена, когда торговал картинами, из опасения, что «публика может расценить их как коммерчески заинтересованные» и тогда никто не будет серьезно воспринимать его труд.