Ганзейскую торговлю в Восточной Балтии, от Данцига до Ревеля, характеризуют некоторые общие черты. Города, о которых идет речь, подчинялись Тевтонскому ордену; все они экспортировали в Любек, Фландрию и Англию практически одни и те же продукты – воск и меха, а импортировали сукно и соль. Все были заинтересованы в прямых отношениях с западом, и начиная с XIV в. все помогали развить морской путь через пролив Зунд, в ущерб сухопутному маршруту Любек – Гамбург. Вот почему интересы восточных городов во многом противоречили интересам Любека. Данный факт часто отражался на политике. Но в целом их сходство имело меньше значения, чем их различия. Ганзейская сфера влияния на востоке состояла из двух ярко выраженных частей: Пруссии, с ее польскими, венгерскими и литовскими внутренними районами, и Ливонии, внутренние районы которой составляли Верхняя Двина и Новгород.
Структура торговли Пруссии в XIV–XV вв. пережила глубокую трансформацию. Около 1300 г. почти все товаропотоки текли через Эльбинг и Торн. 50 лет спустя Эльбинг был вытеснен Данцигом; он уже не вернул прежнее положение. Торн, который стремительно развивался в XIII в., в дальнейшем не сумел воспользоваться выгодным положением на Висле вблизи польской границы. Расположенный между такими крупными рынками, как Данциг и Краков, Торн смирился с тем, что большая часть его торговли перенаправилась к Одеру и Штеттину. Город сильно пострадал во время войн Польши с Тевтонским орденом и в XV в. переживал заметный спад. Торговая деятельность Тевтонского ордена, столь значительная в XIV в., не перенесла катастрофы Танненберга. Великий магистр в 1440 г. с грустью констатировал, что объем торговли Тевтонского ордена не доходит и до десятой части прежних размеров.
Зато Данциг переживал почти непрерывный рост и преуспевал. Судя по таможенным сводкам, ко второй половине XIV в. Данциг вел почти две трети внешней торговли Пруссии; через город направлялась растущая доля товаропотоков по Висле, а также морской торговли с Любеком и западом. Развивался, хотя и медленно, Кёнигсберг, штаб-квартира одного из казначейств Тевтонского ордена; его успехи также нельзя недооценивать.
Процветание прусской торговли во многом зависело от громадных и неуклонно расширявшихся внутренних районов. Начиная с XIV в. купцы из Торна наладили постоянные связи с Краковом, ганзейским городом, через который текли полезные ископаемые с Карпат, особенно медь из Новы-Сонч (Польша), Гёльница и Шмёльница (Смольник, Словакия). Оттуда другие торговцы пересылали товары в Лемберг (Львов), куда за ними приезжали венецианские и генуэзские купцы из своих факторий на Черном море, из Таны, Каффы и Константинополя. Купцы из Лемберга продавали иноземным купцам сукно, янтарь, шкуры и сельдь, а у них покупали шелк и специи. В Лемберге Тевтонскому ордену принадлежал склад янтаря; в 1400 г. его активы в городе, включая недвижимость и просроченные долги, по стоимости равнялись 3200 прусских марок. Однако примерно в то же время торговля с юго-востоком прекратилась из-за нашествия Тамерлана. Из-за него, а также после открытия выгоды морской торговли с западом, с рынка ушли итальянцы. В 1400 г. Тевтонский орден продал свою собственность в Лемберге.
В то же время развивалась торговля Пруссии с Литвой. На первый взгляд, новое направление было вызвано разочарованием прусских купцов в Новгороде. Вендские и ливонские города отказали им в равных правах и даже запретили им доступ в тамошнюю контору. Поскольку уроженцы Пруссии не собирались оставлять выгодную торговлю с Русью, в 1398 г. Тевтонский орден получил у великого князя Литовского разрешение торговать в его владениях и право учредить факторию в Ковно. Несмотря на трудности, возникшие вначале, предприятие развивалось. Главенство в фактории получили купцы из Данцига. Через канал Прегель они ввозили соль и вывозили воск, меха и лес для судостроения. Несмотря на конкуренцию со стороны местных торговцев, Ковно превратился в один из основных центров торговли для Данцига.
Морская торговля Пруссии, которая велась главным образом через Данциг, в первую очередь опиралась на отношения с Любеком, Фландрией и Англией. В XV в. торговые связи распространились на Голландию, Шотландию и, самое главное, на залив Бурньёф. Иногда флотилии с солью, которые ежегодно приходили из Бурньёфа в Данциг, состояли более чем из 50 судов. Большое значение имела и торговля с прибалтийскими странами. В дополнение к давним отношениям со Сканией в XV в. укреплялись связи со Швецией, Финляндией и Ригой, поэтому Данциг вскоре превратился в распределительный центр, откуда соль, сукно и вино направлялись во все страны Восточной Европы.