Несмотря на развитие польской текстильной промышленности, сукно по-прежнему в больших количествах импортировали с запада. Главным образом ввозили английское и голландское сукно, которое даже в ганзейских владениях наконец вытеснило сукно из Фландрии и Брабанта. Не снижался и импорт вина. Рейнские вина, а также вина из Аквитании и Португалии, теперь главным образом поставляли голландцы. Данциг по-прежнему оставался главным распределительным центром на Балтике. В 1583 г. импорт вина приблизился к 6500 омам, то есть примерно к 10 тысяч гектолитров. Кроме того, в то время когда рыбные промыслы на Скании приходили в упадок, значительными оставались поставки на восток голландской и норвежской рыбы. Сравнительно новыми статьями импорта стали кожи и шкуры из Англии и Шотландии, которые теперь регулярно ввозились на Балтику.
Самым новым фактором в коммерции ганзейских городов со второй половины XVI в. стал рост товарооборота с Пиренейским полуостровом, ставший результатом восстания в Нидерландах против Испании и отделения Соединенных провинций. Филипп II принимал жесткие экономические и дипломатические меры против мятежников и планировал большой союз, имевший целью развал голландской торговли. В союз должны были войти Ганза, Швеция, Польша, а позже Дания. Хотя из планов Филиппа ничего не вышло, Испания, не в силах отказаться от товаров, которые прежде поставляли голландцы, тепло привечала немецких торговцев. Значительно возросло количество «испанских гостей» (Spanienfahrt), главным образом сосредоточенных в Гамбурге, Любеке и Данциге, а также и в других портах. В 1574–1578 гг. 92 корабля из Данцига ходили в Португалию. В 1590 г. 300 немецких судов заходили в пиренейские порты – главным образом Лиссабон, Порту, Сетубал в Португалии, Санлукар (порт Севильи) и Кадис в Андалусии. Менее посещаемыми оставались астурийские и галисийские порты.
Экспорт ганзейцев на Пиренейский полуостров главным образом состоял из продуктов питания, рыбы и прежде всего зерна, а также товаров для нужд испанских армии и флота: леса, селитры, меди для пушек и чеканки монет, льна и пеньки для такелажа и парусов. Назад ганзейцы везли соль из Лиссабона и Сетубала, растительное масло и средиземноморские фрукты, колониальные товары, специи и пряности, красильное дерево из Пернамбуко и особенно сахар из Сан-Томе или Бразилии.
Однако торговля с Испанией имела несколько недостатков. Самым серьезным считалось пиратство, особенно со стороны англичан, которые стремились перехватить эту торговлю. Чтобы минимизировать риски, ганзейские фрахтователи требовали, чтобы суда ходили западнее Ирландии, что, по крайней мере для тех, кто направлялся в норвежские порты, не составляло большого обходного пути. Но капитанам обычно не хотелось идти в обход; они предпочитали плыть напрямую, через Па-де-Кале. Более того, испанцы не доверяли ганзейцам, потому что голландские купцы часто селились в немецких городах и продолжали торговать с Пиренейским полуостровом под ганзейским флагом. В качестве ответной меры испанское правительство настаивало на сертификатах происхождения как для судов, так и для грузов. Выяснив, что таких мер недостаточно для предотвращения мошенничества, испанцы в 1603 г. решили облагать товары налогом в 30 % от стоимости, что свело бы на нет торговлю с Германией. В 1607 г. к королевскому двору Испании направили ганзейскую делегацию, расходы которой оплачивал главным образом Гамбург. На переговорах обсуждалось также участие Ганзейского союза в торговле с Новым Светом и учреждение конторы в Лиссабоне. Однако единственным результатом, которого добилась делегация, можно считать отмену 30 %-ного налога.
Отношения с Пиренейским полуостровом, судя по всему, достигли своего пика в первые годы XVII в. После подписания мира между Испанией и Нидерландами в 1609 г. торговля пошла на спад. В 1616 г. образовался союз между Ганзой и Соединенными провинциями Нидерландов. Правда, он был направлен главным образом против Дании, которая перекрывала пролив Зунд. Союз стал провозвестником смены курса. Впрочем, в 1621 г., когда между Голландией и Испанией снова начались военные действия, ганзейцы, не колеблясь, пожертвовали новыми союзниками ради «испанских гостей», и в торговле с Испанией начался новый бум. В 1621 г. 85 кораблей из Гамбурга зашли в Лиссабон. Двумя годами позже 101 ганзейское судно заходило в португальские порты и 56 – в испанские. В 1627 г. 47 судов из Гамбурга заходили в порт Сетубала. Но такое возрождение было кратковременным и скоро прервалось из-за Тридцатилетней войны.