Вплоть до середины XIII в. средний ганзейский купец был странствующим торговцем, которого в то время можно было встретить повсюду. При помощи одного или двух слуг он ездил за границу со своими товарами, сбывал их, когда добирался до места назначения, обычно торгуя по бартеру, и возвращался домой, где продавал товары, приобретенные за границей. Из-за опасностей, с которыми они сталкивались на суше и на море, такие торговцы всегда путешествовали группами (cohors institorum, как пишет Хельмольд в XII в.). Такие группы чаще всего состояли из уроженцев одного и того же города. В соответствии с законами Священной Римской империи они были вооружены, сохраняли бдительность и были готовы сражаться с разбойниками, пиратами или даже недовольными покупателями. Часто группы таких купцов сопровождал священник, тоже странствующий, как и они сами. Такими были первые купцы Готландского сообщества, и определенные характерные черты этого раннего этапа сохранялись еще долго, особенно в ганзейских группах, которые путешествовали в Новгород. Такие странствующие торговцы, не умевшие ни читать, ни писать, вели лишь приблизительные подсчеты, и их торговые обычаи были лишь самыми элементарными.
В XIII в. примитивного странствующего торговца сменил независимый предприниматель, основатель собственной компании. Если место назначения находилось сравнительно близко, а путь туда считался безопасным, купец больше не сопровождал свои товары лично, а поручал эту обязанность служащему. По мере того как сухопутные и морские маршруты делались все безопаснее, такая практика все шире распространялась и на дальние торговые предприятия. Купец, которому больше не нужно было постоянно находиться в пути, мог одновременно организовать несколько предприятий в разных местах. Так к XIV–XV вв. верхушка и средний класс ганзейских купцов превратились в сидячих работников. Купцы вели дела дома, из кабинета (scrivekamere). Окруженные небольшим штатом служащих – писцом, двумя или тремя слугами, подмастерьями или учениками, – они сидели за столом, вели переписку с помощниками, представителями или клерками в других ганзейских городах или в зарубежной конторе. Время от времени такие купцы еще отправлялись в путь, главным образом для того, чтобы лично разобраться с важными вопросами. Но обычно товары, которые они отправляли, помечая своей торговой маркой, поручались служащему или капитану грузового судна, а на месте назначения их принимал представитель или клерк.
Такая трансформация стала возможна только с распространением образования, но этапы данного процесса довольно трудно отследить. В Любеке до середины XIII в. имелась лишь одна соборная школа, ученики которой почти без исключения становились священниками. Но в 1262 г. возле церкви Святого Иакова открыли вторую школу, «школу гуманитарных наук». В 1300 г., несмотря на противодействие собрания каноников, городской совет учредил начальную школу в каждом из четырех приходов города и назначил директоров. Можно предположить, что подобные меры заложили основы для распространения среди купцов зачатков образования, необходимых для их рода деятельности.
Большой шаг вперед был сделан в конце XIII в. после введения реестров, подлинность записей в которых была заверена всенародно. В 1270 г. в Гамбурге впервые появилась «Долговая книга» (Schuldbuch). Семь лет спустя в Любеке появился городской долговой реестр (буквально «нижняя городская книга», Niederstadtbuch, в противовес земельному кадастру, который назывался «верхней городской книгой», Oberstadtbuch). Далее сходные реестры появились в Риге в 1286 г., Штральзунде в 1288 г. и Люнебурге в 1290 г. Регистрация долгов и контрактов купцов, с гарантией города, стала решающим фактором в развитии кредита и торговли в XIV и XV вв.