Одним из самых грустных аспектов тех лет все же оставался факт, что все те, кто мог наблюдать за упадком жизненных сил и талантов Эбнера, одновременно видели и то, как развиваются способности Джона Уиппла и растет его благосостояние. Джон, который и в молодости отличался красотой, теперь возмужал и расцвел: это был высокий подтянутый мужчина с отличным зрением и бронзовым загаром от постоянного катания на досках в морских волнах. Он отрастил бороду и тщательно ухаживал за ней, отчего выражение его лица приобрело дополнительную мужественность. Элегантность Джона подчеркивала и его безупречная одежда: Уиппл предпочитал темные костюмы классического покроя и жилеты с шестью пуговицами. В сорок четыре года волосы его оставались густыми и черными, в то время как Эбнер успел полностью поседеть. И когда двое ровесников оказывались где-нибудь вместе, они производили потрясающее впечатление. Отчасти именно поэтому, говоря об Эбнере, островитяне стали называть его стариком.
Торговый бизнес Уиппла процветал. Китобойные суда в огромных количествах прибывали в Лахайну. В году их на считывалось , в – уже , и все они делали закупки у компании " Дж. и У.". Следуя основному принципу капитана Джандерса: "Ничем не владей, но все контролируй", Джон стал специалистом в манипуляциях с недвижимостью и капиталами других людей. Если же кто-то из новичков решал от крыть свой собственный бизнес в Лахайне, то, как правило, именно Уиппл сразу определял тактику поведения компании: купить ли этого человека или попросту раздавить конкурента. Когда Вальпараисо сделал большой заказ на шкуры, доктор Уиппл припомнил, что в горах соседнего Молокаи водится много диких коз. Он же организовал экспедиции на наветренную сторону острова. Джон отличался и умом, и честностью, и каждому нанятому человеку хорошо платил за выполненную работу. Но когда однажды его лучший охотник решил основать свой собственный бизнес по продаже козьих шкур и сала непосредственно одной американской бригантине, неожидан но выяснилось, что он не может найти ни одной лодки для транспортировки своего товара. И после безуспешных трехмесячных попыток отыскать плавсредства, пока шкуры благополучно гнили на Молокаи, охотник просто махнул рукой на свою затею и вернулся на работу в "Дж. и У.". Эбнер так и не мог понять, откуда Джон может знать столько хитростей в торговле и так хорошо разбираться в своем деле.
Как-то раз, во время деловой поездки в Вальпараисо, получилось так, что шхуна Уиппла задержалась на пару недель на Таити. И Джон, чтобы не терять понапрасну время, как это уже вошло у него в привычку, стал изучать слова и обычаи таитян. Результатом этого случайного опыта стал очерк, который несколько десятилетий занимал ученых, исследовавших полинезийцев. Труд назывался "Теория капу", и в нем Джон высказал весьма дерзкое предположение. Он писал: