Спустя два года после возвращения с Кавказа бабушка повезла Лермонтова в Москву, где сняла для проживания небольшой деревянный одноэтажный (с мезонином) особняк на Малой Молчановке. Она стала готовить внука к поступлению в университетский благородный пансион сразу в четвёртый класс. Учителями его были Зиновьев (преподаватель латинского и русского языка в пансионе) и француз Гондро, бывший полковник наполеоновской гвардии, которого скоро сменил англичанин Виндсон, познакомивший Лермонтова с английской литературой. В пансионе будущий поэт обучился грамотности и математике. После обучения он овладел четырьмя языками, играл на четырёх музыкальных инструментах: семиструнной гитаре, скрипке, виолончели и фортепиано, увлекался живописью и даже владел техникой рукоделия. В пансионе Лермонтов оставался около двух лет. Здесь под руководством преподавателей Мерзлякова и Зиновьева прививался вкус к литературе: происходили «заседания по словесности», молодые люди пробовали свои силы в самостоятельном творчестве, существовал даже какой-то журнал при главном участии Лермонтова.
Поэт горячо принялся за чтение. Сначала он увлёкся Шиллером, особенно его юношескими трагедиями, затем он принялся за Шекспира, в письме к родственнице даже «вступался за честь его», цитировал сцены из «Гамлета». По-прежнему искал он и родную душу, увлекаясь дружбой то с одним, то с другим товарищем, испытывая после разочарования, негодуя на легкомыслие и измену друзей.
Последнее время его пребывания в пансионе в 1629 году отмечалось в его произведениях необыкновенно мрачным разочарованием, источником которого была совершенно реальная драма в личной жизни Лермонтова.
Срок воспитания его под руководством бабушки приходил к концу; отец часто навещал сына в пансионе, и отношения его к тёще обострились до крайней степени. Борьба развивалась на глазах Михаила Юрьевича, она подробно была изображена в его юношеской драме.
Во всяком случае именно об этом свидетельствовало его предсмертное письмо сыну, в котором он с любовью обращался к нему:
Стихотворения того времени – яркое отражение пережитого поэтом. У него появилась склонность к воспоминаниям: в настоящем, очевидно, было немного отрады. «Мой дух погас и состарился», – писал он, и только «смутный памятник прошедших милых лет» ему оставался «любезен». Чувство одиночества переходило в беспомощную жалобу – депрессию. Юноша готов был окончательно порвать с внешним миром, создавая в уме своём «мир иной и образов иных существованье», считая себя «отмеченным судьбой», «жертвой посреди степей», «сыном природы». Ему казался «мир земной тесен», порывы его «удручены ношей обманов», перед ним то и дело возникал бледный призрак преждевременной старости… В этих излияниях, конечно, было много юношеской игры в страшные чувства и героические настроения, но в их основе лежали безусловно искренние огорчения юноши, несомненный духовный разлад его с окружающей действительностью.
К 1829 году относились его первый очерк «Демона» и стихотворение «Монолог», предвещающее «Думу». Юный поэт отказывался от своих вдохновений, сравнивая свою жизнь с осенним днём и рисуя «измученную душу» Демона, живущего без веры, с презрением и равнодушием ко «всему на свете». Немного спустя, оплакивая отца, он себя и его называл «жертвами жребия земного»: «ты дал мне жизнь, но счастья не дано!..».
Весной 1830 года Благородный пансион был переименован в гимназию, и Лермонтов оставил его. Лето он провёл в Середниково подмосковном поместье брата бабушки Столыпина. Неподалёку от Середникова жили другие родственники Лермонтова – Верещагины. Там случилась небольшая история: кузина Сашенька Верещагина познакомила его со своей подружкой Катей Сушковой, соседкой по имению. По своей влюбчивой натуре, Михаил тут же влюбился в неё, но та лишь подсмеивалась над ним, называя его «отроком с сентиментальными суждениями» и угощала булочками с начинкой из опилок. Этого уже юный Лермонтов стерпеть не мог и подложил ей в сумочку лягушку.