Фёдор Романов был лихим наездником, любил охоту и поэтому особенно дорожил людьми, знающими толк в лошадях.
— Но иногда любит напускать на себя вельможный вид и начинает упрашивать Александра Никитича взять его во дворец...
Александр Романов был кравчим и по долгу службы часто бывал на царских приёмах. По доброте ли, или замыслы у него были дальние, но он часто водил с собой Юшку во дворец. Видел, как загорались глаза у холопа, как он расспрашивал о придворной жизни. Многие вспоминали позже, что холоп Романовых особенно интересовался историей царевича Димитрия, его привычками и любимыми занятиями.
Слушая рассказ Фёдора Никитича, пан Сапега продолжал присматриваться к странному юноше, который с вельможным видом прохаживался по двору, не обращая внимания на слуг, осыпавших его насмешками. Сапега подозвал его к себе. Ему тоже захотелось подшутить над странным холопом.
— Если смотреть по виду, то в тебе, молодец, сидит королевич. Или ты, может быть, заморский принц? — спросил он, внимательно оглядев Юшку, когда тот приблизился к нему.
Юшка горделиво вскинул голову:
— Вы это тоже заметили?
— Как «тоже»?
— Мне и другие так говорили...
И Юшка стал рассказывать о людях, находивших в нём сходство с царевичем.
Литовский канцлер с удвоенным вниманием посмотрел на странного холопа, и тут к нему подошёл боярский сын Битяговский, слышавший их разговор. Он приходился родственником тех Битяговских, что были казнены толпой угличан за убийство царевича Димитрия. Выходец из Польши, он любил Льва Сапегу и ненавидел Бориса Годунова.
— Вы изволили заметить, — обратился он к Сапеге, — что сей молодец отмечен судьбой. Именно так. Я знавал царевича Димитрия... Сейчас царевич был бы в его возрасте. Они схожи меж собой, яко братья...
— Ты так думаешь? — встрепенулся литовский канцлер. — И в чём же это видимое сходство?
— Одна рука у него короче другой, яко и у царевича... И на слово скорый. И коли начнёт мовить, будто пришёптывает... И погляд одинаково доверчивый... И гневливость...
Сапега (да и не один только он) понял, какой опасный зверёныш живёт под боком у царя Бориса. И какой соперник!
В тот же день был у Сапеги разговор с боярами, и он понял, что они и сами подумывали о том же. Но Сапега, в отличие от бояр, был человеком деловым и более решительным. Он сказал, что «царевич» найдёт поддержку в Польше. Было решено постричь Юшку в одном из ближайших монастырей, а затем перевести его в Чудов монастырь. Там школа, богатая библиотека.
Чудов монастырь был привилегированным, находился в Кремле, недалеко от царского дворца и патриарших палат. Чтобы попасть туда, требовался крупный денежный вклад. Кто внёс за Юшку этот вклад, о том история умалчивает. Сохранился один документ, где сказано: «Бил челом об нем архимандриту Пафнотию Богородицкому протопоп и велел ему жити в келье у своего деда Замятии».
Любопытно, что дед Юшки Елизарий Замятня-Отрепьев был в особом доверии у Бориса Годунова. После своей коронации он назначил его объезжим головой, охранявшим порядок в Белом городе, в районе от реки Неглинной до Алексеевской башни. Доверял Годунов и дяде Юшки — Смирному-Отрепьеву, и это доверие впоследствии обернулось для него бедой. Надо ли удивляться, что к новому иноку (после пострига получившему имя Григорий) с полным доверием отнёсся простодушный Иов? Его хлопотами Григорий Отрепьев, не имевший ещё и двадцати лет от роду, получил духовный чин дьякона: «Поставлен бысть во дьяконы рукоположением святейшего Иова-патриарха». Иов поручил ему «сотворити каноны святым».
И так полюбился Григорий Иову, что патриарх брал его с собою во дворец, и в думу Боярскую, и на трапезы званые. Об этом впоследствии рассказывал сам Григорий Отрепьев: «Патриарх, видя моё досужество, учал на царские думы вверх с собой водити и в славу есми вошёл великую».
Легко представить себе, что у молодца вскружилась голова от такого почёта. Он начал похваляться перед монахами, называл себя царевичем Димитрием. Это гневило монахов, и без того завидовавших приближению Григория к патриарху. Сначала они плевались на него, осыпали насмешками. Затем поступил донос. Ростовский митрополит Иона донёс патриарху об опасных речах инока Григория, но патриарх только посмеялся этой похвальбе и не придал ей значения. Тогда Иона донёс об опасном иноке самому царю. Борис повелел дьяку Смирному-Васильеву сослать Отрепьева в Кириллов монастырь, но за Григория стал просить другой дьяк — Семён Ефимьев. Указ царский остался втуне. А Григорий, узнав об опасности, бежал из Чудова монастыря.