Используя успехи, достигнутые в мае — июне, противник вырвал из рук советского командования стратегическую инициативу и подготовил ряд наступательных операций, в том числе в районе Севастополя. Немецкое командование перебросило туда войска 11-й армии, высвободившиеся на Керченском полуострове, поставив перед ней задачу овладеть городом в кратчайший срок.
Неудачи первых двух наступлений на Севастополь убедили противника в том, что, не прервав морских коммуникаций, по которым осуществляется снабжение войск СОР, он не сможет овладеть городом. Учитывая это, немецкое командование поставило перед своей авиацией задачу: во что бы то ни стало нарушить морские сообщения между Севастополем и базами Кавказа и тем самым лишить защитников города всех видов снабжения. С этой целью для действий против кораблей Черноморского флота была выделена авиационная эскадра в составе 150 бомбардировщиков. Стремясь усилить блокаду Севастополя с моря, гитлеровское командование перебросило в крымские порты Ак-Мечеть, Евпатория и Ялта 19 торпедных, 30 сторожевых и 8 противолодочных катеров, 6 итальянских сверхмалых подводных лодок{215}
.Со 2 по 7 июня противник провел мощную артиллерийскую и авиационную подготовку, предваряющую третий штурм Севастополя. Защитники города при поддержке авиации и кораблей флота героически отбивали яростные атаки гитлеровцев, проявляя в бою беспримерную стойкость и мужество. Отражая атаки врага, защитники города несли большие потери. Резервы гарнизона Севастополя быстро таяли, так как снабжение по морским коммуникациям было почти полностью прервано. Только с 20 по 27 июня на подходах к Севастополю погибли две подводные лодки и эсминец «Безупречный». Последнее пополнение — части 142-й стрелковой бригады, а также боеприпасы и топливо — доставил лидер «Ташкент», прибывший в Севастополь ночью 27 июня.
Вице-адмирал Ф. С. Октябрьский доложил 30 июня командующему Северо-Кавказским фронтом Маршалу Советского Союза С. М. Будённому о критическом положении защитников Севастополя. Тот направил донесение Верховному главнокомандующему, в котором отметил, что «подготовленных рубежей для дальнейшей обороны СОР больше не имеет»{216}
. В 16 часов 45 минут 30 июня 1942 г. командующему войсками Северо-Кавказского фронта была направлена директива Ставки ВГК № 170470 за подписью начальника Генерального штаба А. М. Василевского об утверждении предложений по свертыванию обороны в районе Севастополя следующего содержания: «Ставка Верховного главнокомандования утверждает ваши предложения по Севастополю и приказывает приступить к их немедленному выполнению»{217}. Фактически по решению Ставки командующему Севастопольским оборонительным районом было приказано оборонять город до тех пор, пока не будет вывезено все возможное…Конечно же Октябрьский прекрасно осознавал весь трагизм ситуации. Боеприпасов и подкреплений у оставшихся защитников города нет и более не будет. Лишенные возможности эффективно обороняться, они по сути обречены. Эвакуация кораблями оставшихся в Севастополе десятков тысяч человек (по некоторым данным, более 85 тысяч), по его мнению, также была практически невозможна. В воздухе доминировала немецкая авиация, и любое плавсредство становилось удобной мишенью для его уничтожения самолетами противника. Средствами эффективной противовоздушной обороны подавляющее большинство кораблей и судов Черноморского флота также не располагало. И командующий флотом принял, по его мнению, соломоново решение. Если нет возможности спасти всех, то нужно постараться сохранить хотя бы часть защитников Севастополя. Конечно же лучшую часть, в представлении Октябрьского. Не забыв при этом и себя отнести к этой категории «ответственных работников и командиров»…
В ночь на 1 июля 1942 г. командующий Черноморским флотом вице-адмирал Ф. С. Октябрьский покинул на самолете еще сражавшийся и не сдававшийся врагу Севастополь. Он оставлял десятки тысяч краснофлотцев и красноармейцев героев-защитников города русской славы, сотни представителей начальствующего состава из остатков еще сражавшихся с врагом частей и соединений, собранных по его приказу на 35-й батарее для эвакуации, но так и не переправленных на Большую землю. Решение командующего флотом имело тяжелые последствия. Обезглавленные войска прекратили организованное сопротивление, что в итоге привело к срыву и самой эвакуации. Все эти люди — в тельняшках и гимнастерках, рядовые и командиры — оказались брошенными и в большинстве своем погибли или попали в плен. Была ли в этом вина командующего флотом? Безусловно. Даже не рассматривая поступок Ф. С. Октябрьского с точки зрения командирской этики, предписывавшей ему разделить с подчиненными ему защитниками Севастополя дальнейшую их судьбу, можно утверждать, что личная вина командующего Черноморским флотом и Севастопольским оборонительным районом была.