И тем не менее внешне в семье все выглядело идеально. Как свидетельствует А.Ф. Редигер, «…великий князь был отличный семьянин. Он меня несколько раз звал к себе к завтраку, и тут мне приходилось видеть в сборе всю его многочисленную семью с воспитателями детей. Дети были очень благовоспитанны, но держали себя весело и свободно». Впрочем, эта свобода вовсе не подразумевала вседозволенности. Князь Гавриил Константинович вспоминал: «Отец был с нами строг, и мы его боялись. “Не могу” или “не хочу” не должны были для нас существовать. Но отец развивал в нас и самостоятельность: мы должны были делать все сами, игрушки держать в порядке, сами их класть на место. Отец терпеть не мог, когда в русскую речь вставляли иностранные слова, он желал, чтобы первым нашим языком был русский. Поэтому и няни у нас были русские, и все у нас было по-русски».
Неудивительно, что для Олега прекрасно образованный и разносторонний отец с детства был образцом для подражания. Во многом его и воспитывали как отца. Даже первая няня Олега, Варвара Петровна Михайлова, которой было уже за семьдесят, когда-то нянчила самого Константина Константиновича. Затем ее сменила воспитательница Екатерина Федоровна Спиридонова. Она придумала для маленького Олега целую серию увлекательных рассказов про вымышленную девочку Веру и на ее примере мягко, ненавязчиво учила жизни: как нужно правильно молиться, о чем говорить за завтраком, как готовиться к Пасхе, как вести себя на отдыхе… Воспитательнице маленький Олег запомнился своей любознательностью: «Все его интересовало, все оставляло в нем след».
Летом семья великого князя переезжала из Мраморного дворца в загородное имение — Павловск. Старый парк, дворец, буквально переполненный произведениями искусства, — все это волновало душу впечатлительного Олега. Заметив его интерес, отец сам водил его по дворцу и рассказывал о картинах, скульптурах, портретах предков, постепенно приобщая мальчика к осознанию того, что он не из простой семьи, что ему надлежит выполнить в жизни высокое предназначение. Эти уроки глубоко запали Олегу в душу. Уже потом, в 1912 году, он напишет отцу, что именно его высокое происхождение заставляет его думать о том, как «сделать много добра Родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь».
В 1898 году шестилетний Олег начал заниматься с домашними учителями. Ими руководил маститый ученый, академик А.С. Лаппо-Данилевский, лично разработавший для мальчика систему обучения. Учился Олег арифметике, чтению, письму, Закону Божьему. Одновременно отец, сам прекрасный пианист, начал понемногу обучать сына игре на фортепиано. Позже Олег признавался: «Музыка — лучший врач. Когда я чувствую себя несчастным, я сажусь за рояль и обо всем забываю».
День маленького князя был подчинен строгому расписанию: в половине седьмого утра — подъем и чтение Евангелия, в восемь — начало занятий. Уроки перемежались гимнастикой, ручным трудом, рисованием, прогулками и верховой ездой. Вечером — чтение на иностранном языке и молитва. При ней присутствовал отец, который следил за тем, как мальчик читает молитву, и поправлял его, если он ошибался.
Зима 1899 года для младших Константиновичей выдалась невеселой — все дети в семье подхватили коклюш, и весной их отправили на лечение в Швейцарию. Первое заграничное путешествие очень впечатлило Олега. Лето прошло в Павловске, а осенью маленький князь снова приступил к занятиям. Тогда же его начали допускать к участию в литературных «четвергах», которые устраивал в Мраморном дворце известный историк литературы Н.К. Кульман. Эти «четверги» происходили в непринужденной обстановке. Дети собирались в комнате княжны Татьяны Константиновны вокруг большого стола, истопник растапливал камин, профессор Кульман раскладывал на столе книги… Началом «четверга» служило восклицание детей: «Мы слушаем, мы слушаем!» И начиналось чтение вслух. Так Олег впервые познакомился с произведениями Пушкина, Лермонтова, Тургенева, Гоголя, Чехова, Короленко.
Май 1901 года ознаменовался поездкой семьи в усадьбу Нижние Прыски, находившуюся недалеко от Оптиной пустыни. Великий князь Константин побывал в обители в 1887-м и с тех пор хотел привезти туда жену и детей. В первый же день Константиновичи вместе с родителями поехали в Оптину. По правилам великокняжескую семью полагалось встречать в монастыре торжественно, но великий князь Константин попросил обставить встречу как можно проще. Олег впервые увидел монастырский быт, подошел под благословение старца Иосифа… Именно лето 1901 года впервые по-настоящему открыло для него родную страну. Живя в Нижних Прысках, он, как и его братья и сестры, носил простую рубаху и штаны, бегал по траве босиком, ходил с крестьянскими мальчишками Гришкой и Капитошкой в лес за грибами, начал учиться ездить верхом. Его наставником в этой науке стал брат отца, великий князь Дмитрий Константинович, которого Олег ласково звал Дяденькой.