Впрочем, полноценный переезд князя в Полоцк так и не состоялся — весной 1903 года Олег подхватил тяжелое воспаление легких и потому вступительные экзамены сдавал в Петербурге. Успешно выдержав испытание, он 14 мая 1903 года приказом № 37 по военно-учебным заведениям был зачислен в списки 1-го отделения 1-го класса Полоцкого корпуса. В этот день в 14 часов кадеты-полочане выстроились в Александровском зале корпуса, и его директор, генерал-майор Евгений Семенович Гутор, огласил телеграмму, полученную от великого князя Константина: «Сегодня Олег выдержал экзамен на поступление в первый класс Полоцкого кадетского корпуса. Прошу Полочан считать мальчика своим». Зал огласился громовым «ура», и вскоре кадеты отправили в Петербург поздравительную телеграмму, которая завершалась словами: «Сердечный привет от семьи Полочан Полочанину Олегу». 17 мая 1903 года Е.С. Гутор также послал Олегу красные погоны с белым кантом и желтой шифровкой П. К., и два дня спустя великий князь Константин ответил телеграммой: «Маленький новичок Полочанин очень, очень рад погонам, гордится ими и благодарит за доброе внимание своего директора».
Олег действительно был очень горд тем, что принадлежит теперь к великой семье русской армии. Он с удовольствием облачился в черный форменный мундир с черными брюками и черную фуражку с красным околышем и щеголял в новенькой форме на придворных церемониях. 15 сентября 1903 года князь впервые встретился со своими однокашниками — в Петербург приехала небольшая делегация из Полоцка во главе с директором корпуса Е.С. Гутором. Было в ней и трое обычных кадет. Представившись «своему» директору, Олег вместе с братьями Константином и Игорем показал гостям Зимний дворец, а на другой день вместе с ними побывал в цирке Чинизелли.
С началом кадетской жизни Олега программа обучения в корпусе изменилась. Можно сказать, что с 1903 года Полоцкий корпус стал своеобразным «полигоном», на котором отрабатывались новые методики преподавания военных дисциплин. Об этом свидетельствуют мемуары выпускника Полоцкого корпуса 1909 года В.Г. Вержболовича: «Когда Константин Константинович решил отдать учиться одного из своих многочисленных сыновей, Олега, в Полоцкий корпус, он ввел в действие новую опытную программу для кадетских корпусов, в которой были увеличены разделы по русской литературе, упразднен славянский язык и к нему грамматика. Зато увеличены программы по физике, химии и биологии».
В 1903-м в жизнь князя Олега вошло не только кадетское братство. Его отец, давно уже подыскивавший себе в Подмосковье усадьбу, приобрел в 15 верстах от Волоколамска небольшое поместье Осташёво. Усадьбу в Осташёве возвели в конце XVIII века по заказу князя А.Н. Урусова, затем она была во владении семейств Муравьевых, генералов Н.П. Шипова и А.А. Непокойчицкого. В Осташёве сохранились прекрасный двухэтажный дом с бельведером и четырехколонным портиком, живописный парк с множеством построек, среди которых выделялась проездная башня, выстроенная в псевдоготическом стиле. Вокруг простирались луга и поля, близко к усадьбе подходила речка Руза — приток Москвы-реки… Осташёво сразу полюбилось всем Константиновичам и стало их своеобразным «гнездом». А сам владелец усадьбы посвятил ей следующие строки:
Надо сказать, что Романовы не только любовались своей подмосковной, но и делали много хорошего для местных жителей. На средства Константина Константиновича была открыта церковно-приходская школа, для которой выстроили отдельный дом, открыт больничный корпус на 75 мест, библиотека, в селе Колышкине созданы детские ясли. В 1914 году началось строительство шоссе Волоколамск — Осташёво. На его постройку Государственная дума по настоянию Константина Константиновича выделила два миллиона рублей.