Летом 1908-го Олег с отцом и братьями предпринял большое путешествие по Волге. Семья посетила Тверь, Углич, Романов-Борисоглебск, Ярославль, Ростов, Кострому, Нижний Новгород, Владимир, Суздаль и Москву. От Твери до Нижнего путешествовали на пароходе, от Нижнего до Москвы — в поезде, дальше на лошадях. Как вспоминал князь Гавриил Константинович, «больше всех из нас проявлял интерес к древностям брат Олег. Он взбирался по древней лестнице внутрь стены Золотых ворот, на остатки помоста, с которого в древности лили кипяток, сыпали камни и пускали стрелы в осаждавших врагов. Он внимательно осматривал уцелевшие гнезда для балок помоста и, видимо, желал возможно яснее представить себе картину боя с татарами». В путешествии семью сопровождал большой знаток русской старины В.Т. Георгиевский. Во Владимире он невольно стал свидетелем молитвы Олега перед гробницами погибших в 1237 году владимирских князей: «Среди полумрака древнего собора одинокая коленопреклоненная фигура Князя надолго врезалась мне в память… Я не хотел мешать его молитве… Отступив вглубь храма, я видел затем, как Олег Константинович подошёл к гробнице великого князя Юрия Всеволодовича, еще раз склонился перед его мощами и надолго припал своей головой к рукам святого страдальца за землю русскую, как бы прося его благословения». Именно поездка по Волге, знакомство с древними русскими городами и их святынями окончательно выявили «глубокий интерес к гуманитарным наукам», который начал характеризовать Олега, по словам его преподавателя П.Г. Васенко, зимой 1908/09 года. Этот интерес был виден невооруженным глазом на литературно-художественных «субботниках», проходивших в доме Н.Н. Ермолинского, — только Олег выступал на них в нескольких амплуа: и как чтец, и как мелодекламатор, и как пианист.
16 мая 1910 года Олег снова приехал в Полоцк вместе с братом Игорем и сразу же начал готовиться к выпускному экзамену по законоведению. 19 мая в своем дневнике великий князь Константин Константинович записал: «Отэкзаменовали Олега по законоведению. Это было в Николаевском зале в присутствии директора… Я задавал много вопросов. Олег волновался сильно, но отвечал прекрасно, видимо, он твердо усвоил предмет». В тот же вечер Олег участвовал в состязании на рапирах, фехтуя в паре с кадетами Сапуновым и Савицким, но оба боя проиграл.
На следующий день Олег принял участие в церемонии открытия памятника знаменитому выпускнику Полоцкого корпуса — герою Порт-Артура генерал-майору Р.И. Кондратенко. Юный князь так переволновался, что ему стало плохо, но с церемонии он уйти отказывался — ведь он был знаменосцем своего батальона!.. Его руку, державшую древко знамени, пришлось разжимать буквально силой. 21 мая Олег был знаменосцем и на параде, состоявшемся в честь тезоименитства его отца, а 22 мая участвовал в переносе мощей Святой Евфросинии Полоцкой в Спасский монастырь. Воскресенье 23 мая прошло для него в подготовке ко второму экзамену — по истории. Получив на испытании отличную оценку, 25 мая с утренним поездом Олег вместе с братом Игорем уехал в Петербург. На перроне его провожали кадеты первой роты.
К этому времени уже состоялось зачисление Олега в Александровский лицей. На это потребовалось разрешение императора, так как никто из дома Романовых до этого не получал образование в этом сугубо «штатском» учебном заведении. Наставник князя Н.Н. Ермолинский горячо поддерживал его затею. «Ермолинский находил, что Олег, как способный человек, должен получить высшее образование, и нисколько не смущался тем, что лицей — гражданское заведение и что до сих пор ни один член Императорского Дома не носил гражданского мундира, — вспоминал князь Гавриил Константинович. — Сам Олег не стремился на военную службу, он гораздо больше интересовался литературой и музыкой. Я лично тоже стоял за то, чтобы Олег поступил в Лицей».
Правда, врачи категорически запретили князю постоянно жить в здании лицея. Причиной тому были слабые легкие. Олег страшно негодовал по этому поводу, но делать было нечего: пришлось заниматься в Павловске, а в Петербурге (там лицей размещался с 1843 года) только сдавать переходные экзамены. Но после третьего курса князь добился того, что ему разрешили ездить на все занятия в лицей.
Лето 1910-го прошло для Олега в большом зарубежном путешествии — он посетил Турцию, Болгарию, Сербию, Черногорию и Германию. Особенно впечатлил его Константинополь, которому Олег написал стихи: