На Родину князь возвращался с радостью. Об этом свидетельствует его письмо отцу: «В окне тянулась мимо меня однообразная немецкая равнина. Она вся обработана, вся засеяна — нет живого места, где глаз мог бы отдохнуть и не видеть всей этой, может быть, первоклассной, но скучной и назойливой культуры… Теперь я подъезжаю к милой России. Да, через час я буду в России, в том краю, где все хранит еще что-то такое, чего в других странах нет… Там, где по лицу земли рассыпаны церкви и монастыри… Там, где в таинственном полумраке старинных соборов лежат в серебряных раках русские угодники, где строго и печально смотрят на молящегося темные лики святых… В том краю, где сохранились еще и дремучие леса, и необозримые степи, и непроходимые болота…» Даже не верится, что эти слова написаны наполовину немцем по происхождению!.. А ведь это правда — мать Олега была чистокровной немкой, да и его бабка по отцовской линии, великая княгиня Александра Иосифовна, в девичестве была принцессой Саксен-Альтенбургской.
После возвращения на Родину Олег с головой окунулся в лицейскую учебу, параллельно работая над своим первым романом «Влияния». Как и в корпусе, преподаватели и соученики по лицею звали его не «Ваше Высочество», а по имени-отчеству. Никаких поблажек во время учебы князю не делали, к тому же экзамены в лицее были публичными, и ответы Олега могли оценивать все желающие. Один из его преподавателей, профессор Ф.В. Тарановский, вспоминал: «Прилежание Его Высочества было выше всякой похвалы. В соединении с отличными природными способностями оно обеспечивало вполне успешное усвоение курса науки, который мы проходили. Всякое одобрение и похвала со стороны учителя, как и отличные баллы на экзаменах, действовали на князя Олега Константиновича самым благотворным образом: видимо, доставляли ему удовольствие, но не повергали его в спокойное самоудовлетворение, а напротив того, поднимали его энергию и побуждали его к еще более напряженной работе».
В 1911 году Олег выступил с интересной инициативой — к 100-летию со дня основания лицея (оно отмечалось в октябре) переиздать в виде факсимиле все рукописи Пушкина. При всей внешней несложности это была серьезнейшая научная задача, и Олег подошел к ней со всей тщательностью. Он скрупулезно выверял уже готовые оттиски, поражая своей педантичностью даже профессиональных филологов П.Е. Щеголева и В.И. Саитова. По словам Щеголева, «для Князя издание рукописей Пушкина является молитвенной данью культу Пушкина». К сожалению, в 1912 году успел увидеть свет только первый выпуск задуманной Олегом серии книг — факсимиле семнадцати лицейских стихотворений Пушкина, хранившихся как реликвия в Александровском лицее. Издание было выполнено на высочайшем полиграфическом уровне — книга полностью воспроизводила оттенок чернил, цвет и даже фактуру бумаги оригинала. Тираж издания составил 1000 экземпляров, из них 890 Олег подарил лицею. Пресса отозвалась на работу князя искренними похвалами. Так, журнал «Русская мысль» отмечал: «Издание дает прямо эстетическое наслаждение, и первое, что думаешь, любуясь им, это что надо его иметь в лучших русских средних школах». Полностью замысел князя Олега был осуществлен только в 1999-м, к 200-летию со дня рождения поэта…