Из Зимнего трое братьев Константиновичей, трое гусар-однополчан — Гавриил, Олег и Игорь — поехали в часовню Спасителя, оттуда в Петропавловскую крепость, где помолились у могил своих предков, затем на Смоленское кладбище — на могилу Блаженной Ксении Петербургской. Потом завернули в Мраморный дворец проститься с дядей — практически ослепшим к тому времени великим князем Дмитрием Константиновичем. Там Олега встретил его знакомый М.Г. Гаршин: «Он был буквально потрясен тем, что видел и слышал в Зимнем дворце. Бросившись ко мне, он обнял меня и сказал: Вы знаете, такие минуты бывают раз в жизни, и счастлив тот, кому Бог дал их пережить… Я не дождусь отъезда на войну… Вот теперь пришло мое время».
В Павловской дворцовой церкви братья-однополчане заказали раннюю обедню. В пустом храме, где причащались князья, было только несколько человек, в том числе какая-то случайно зашедшая незнакомая женщина, которая громко плакала и причитала во время молитвы…
22 июля лейб-гвардии Гусарский полк участвовал в молебне на Софийском плацу. С речью к гусарам обратился Верховный главнокомандующий великий князь Николай Николаевич. Олег был в строю 5-го эскадрона на своей собственной лошади по имени Диана. На следующий день утром он вместе с братьями пришел проститься с родителями. Великий князь Константин Константинович только что вернулся из Германии, где застала его весть о начале войны. Он, его жена и свита с трудом избежали интернирования.
Каждого из сыновей великий князь ставил на колени перед иконами, благословлял и говорил: «Помните, кто вы, соответственно держите себя и служите добросовестно. Мой отец говорил мне то же самое, когда я уезжал на турецкий фронт в 1877 году». Матери Олег отдал обручальное кольцо и попросил вернуть его княжне Надежде Петровне. Он прекрасно сознавал, какой опасности он будет подвергаться на фронте, и не хотел связывать девушку обязательствами.
В тот же день Олег попрощался с другими дорогими ему людьми. Видный юрист А.Ф. Кони вспоминал: «Я вижу перед собою с той отчетливостью, которая свойственна скорби, князя Олега Константиновича в походной боевой форме, с его милым лицом и мягким, устремленным задумчиво вдаль взором “говорящих” глаз, — сердечно прощающегося со мною 23 июля, в день его отъезда в действующую армию… Нас соединяла любовь к Пушкину, к которому он относился восторженно, проницательно и трудолюбиво. В Пушкине, рукописи которого были начаты им с таким успехом, — для него олицетворялось все, чем сильна, своеобразна, дорога и по праву может быть горда Россия. И когда эта Россия позвала Олега Константиновича на брань, он отдал ей все силы и помышления, сознавая, что есть исторические минуты, когда родина, видоизменяя слова Писания, должна сказать: Да оставит человек отца и матерь свою и прилепится ко мне».
«Мы все пять братьев идем на войну со своими полками (кроме Олега, Гавриила и Игоря, ушли на фронт также Иоанн и Константин Константинович-младший. — В. Б.), — записывал сам Олег в те дни. — Мне это страшно нравится, так как это показывает, что в трудную минуту Царская семья держит себя на высоте положения. Пишу и подчеркиваю это, вовсе не желая хвастаться. Мне приятно, мне только радостно, что мы, Константиновичи, все впятером идем на войну».
После погрузки на станции Александровской полк наконец отправился в путь. Офицеры ехали в отдельном вагоне. Вместо картинной формы мирного времени лейб-гусары были облачены в полевое обмундирование цвета хаки, ничем не отличавшееся от формы других кавалерийских полков. Настроение у всех было приподнятое, в вагонах звучали песни, на станциях эшелон криками «ура» приветствовали толпы народа. Олег с однополчанами изучал карты местности, где предстояло действовать полку. Лейб-гвардейские гусары входили в состав 2-й Гвардейской кавалерийской дивизии, которая, в свою очередь, была включена в конный отряд генерал-лейтенанта Хана Гуссейна Нахичеванского. Этот отряд находился на правом фланге русской 1-й армии под командованием П.К. фон Ренненкампфа, выдвигавшейся в Восточную Пруссию. Главной целью армии был Кенигсберг.