Вечером 25 июля эшелон прибыл на станцию Пильвишки (ныне — Пилвишкес, Литва), полк стал биваком в четырех верстах от станции. И вскоре началась настоящая походная жизнь, очень далекая от той красивой и необременительной «гвардейской» службы, к которой привыкли князья Романовы. Переходы под проливным дождем по глинистой раскисшей земле, ночевки в скирдах соломы, насквозь промокшие сапоги, запрет разводить огонь… 27 июля полк вышел на русско-германскую границу. Маленькая речка Шешупа, через которую был переброшен пограничный мост, отделяла русский городок Владиславов Сувалкской губернии (ныне — Кудиркас-Науместас, Литва) от немецкого «соседа» — городка Ширвиндт (в ходе Первой и Второй мировых войн он был полностью уничтожен и сейчас не существует). На следующий день в 6 часов утра лейб-гусары впервые ступили на вражескую землю. Ширвиндт был пуст — германская армия оставила городок без боя. Русские офицеры не могли не отметить чистоту, царившую на улицах. Гусары с любопытством рассматривали немецкие вывески, брошенные жителями дома, памятник императору Вильгельму I на главной площади. Многие заходили в кирху, причем снимали фуражки и крестились, оказывая уважение и чужой вере.
Первая крупная стычка лейб-гусар с противником состоялась 1 августа. Практически весь этот месяц гвардейские кавалеристы не выходили из боев. 5 августа конная группировка Хана Нахичеванского была направлена на Инстербург (ныне — Черняховск, Калининградская область России) и вошла в боевое соприкосновение со 2-й бригадой германского ландвера. На другой день произошел бой под Каушеном, во время которой состоялась знаменитая атака в конном строю 3-го эскадрона лейб-гвардии Конного полка под командованием ротмистра барона П.Н. Врангеля, будущего героя Белого движения.
Но в целом действия гвардейской кавалерии поздним летом — ранней осенью 1914 года в Восточной Пруссии иначе как вялыми и малоудачными не назовешь. И виной этому были отнюдь не низкие боевые качества наших кавалеристов. Русские военные историки в голос винят в неудачах старших командиров, в частности Хана Нахичеванского. «Стратегическая разведка оказалась Хану и подчиненным ему кавалерийским начальникам совершенно не по плечу — и 70 эскадронов лучшей в мире конницы решительно ничего не дали своей армии», — с горечью констатировал автор «Истории Русской армии» А.А. Керсновский. Ему вторит современный исследователь М.В. Оськин: «Действия русской стратегической кавалерии в крупном сражении, судьбоносном сражении, не только не способствовали достижению победы, но даже едва не послужили причиной поражения».
Под натиском врага русская 1-я армия начала отходить к границам Ковенской губернии. 11 сентября лейб-гвардии Гусарский полк едва не попал в окружение, оказавшись прижатым к болоту. Все это время князь Олег по-прежнему находился в штабе полка, исполняя обязанности полкового летописца. «Приходится много работать и бывать под огнем, — писал он своему воспитателю Н.Н. Ермолинскому. — Но все же хотелось бы встрой».
В конце концов князю удалось уговорить перевести его из штаба во 2-й эскадрон полка. Олега назначали командиром 3-го взвода. С офицерами у него сразу же сложились отличные отношения. 11 сентября Олег отправил отцу большое письмо, в котором благодарил за посылку и описывал свою жизнь: «Не знаю, как и благодарить Вас, наши милые, за все, что Вы для нас делаете. Вы себе не можете представить, какая радость бывает у нас, когда приходят сюда посылки с теплыми вещами и с разной едой. Все моментально делится, потому что каждому стыдно забрать больше, чем другому, офицеры трогательны. К сожалению только, многие забывают, что нас много и потому какая-нибудь тысяча папирос расхватывается в одну минуту и расходуется очень, очень скоро. Надо посылать много. У солдат нет табака, папирос, на что они очень часто жалуются: “Вот бы табачку али папирос!” Мы живем только надеждой, что на нашем фронте немцы скоро побегут, — тогда дело пойдет к концу. Так хочется их разбить в пух и со спокойной совестью вернуться к Вам. А иногда к Вам очень тянет! Часто, сидя верхом, я вспоминаю Вас и думаю, вот теперь Вы ужинаете, или Ты читаешь газету, или Мама вышивает. Всё это тут же поверяется взводному, который едет рядом. Взводный мечтает в это время о том, что Бог поможет разбить немцев, а потом скоро придет время, когда и он, наконец, увидит семью. Такие разговоры с солдатами происходят часто. Иногда очень хочется увидеть Вас, побыть с Вами.
Я теперь так сильно чувствую это и думаю, и знаю, что Вы там, далеко, вспоминаете нас, стараетесь нам помочь. Это очень нас всех ободряет…
Были дни очень тяжелые. Одну ночь мы шли сплошь до утра, напролет. Солдаты засыпали на ходу. Я несколько раз совсем валился на бок, но просыпался, к счастью, всегда вовремя. Самое неприятное — это дождь. Очень нужны бурки, которые греют больше, чем пальто… Все за это время сделались гораздо набожнее, чем раньше. К обедне или ко всенощной ходят все. Церковь полна.