В 1934 году Григорий Иванович был призван в ряды Военно-морского флота. Первоначально он был рядовым матросом дивизиона эсминцев Черноморского флота, но гражданская специальность стала причиной того, что Щедрина направили в Ленинград в Учебный отряд подводного плавания имени С. М. Кирова (УОПП), где после сдачи вступительных экзаменов он стал слушателем командирского класса. Столь стремительная метаморфоза объяснялась просто – страна энергично строила мощнейший в мире подводный флот, и кадров профессиональных командиров флота, подготовкой которых в то время занималось единственное в стране Военно-морское училище имени Фрунзе, не хватало. По мнению тогдашнего руководства Рабоче-крестьянского Красного флота (РККФ), именно моряки торгового флота из непрофессионалов лучше, чем кто-либо, подходили на должность командира подлодки. Ведь они имели огромную морскую практику, плавали в заграничных водах, хорошо разбирались в морских судах, знали привычки их капитанов и т. д. Все это могло сильно пригодиться в ходе военных действий. Последующие события показали, что такое мнение было во многом оправданным. Тогда же, в 1930-х годах, такой подход не всем казался правильным. Ведь многие из моряков торгового флота неохотно расставались со своими гражданскими привычками, являлись патологическими нарушителями воинской дисциплины. Но все это совершенно не относилось к Григорию Щедрину. Он всегда числился у командования на отличном счету, его спокойствие и рассудительность ставили многим в пример. За время учебы в УОПП Щедрин женился, и в апреле 1936 года у него родился сын.