Несмотря на предыдущие успехи, когда в конце 1940 года Щедрину предложили принять под командование новый более крупный подводный корабль, он, не раздумывая, согласился. Его не испугало то обстоятельство, что работу по сколачиванию экипажа, его обучению и воспитанию придется начинать с самого начала. Этим кораблем являлась подводная лодка С-56, которой Щедрин командовал на протяжении всей Великой Отечественной войны. Новизна проекта лодки типа С, или «эски», как ее называли на флоте, заключалась в высокой скорости и большей автономности по сравнению со «щуками». Сам проект был составлен голландской фирмой, где работали почти исключительно немецкие инженеры, и затем переработан под технологические возможности советской промышленности. С-56 строилась во Владивостоке из секций, изготовленных в Ленинграде на Адмиралтейском заводе. Из-за производственных трудностей сборка затянулась, в результате чего заложенная в ноябре 1936 года подлодка вступила в строй только 20 октября 1941-го, то есть уже после начала войны. В работах по окончательному монтажу приборов и механизмов принимал участие лишь недавно сформированный экипаж. Это позволило командирам и матросам хорошо изучить материальную часть, что очень пригодилось в боевых походах.
Сразу после вступления в строй дивизион новейших подводных лодок типа С перешел в одну из незамерзающих бухт близ Владивостока, откуда в течение всей зимы лодки осуществляли учебные выходы. Экипаж С-56 без задержек сдал вступительные задачи курса подготовки подводных лодок. Как и при любой интенсивной боевой учебе, не обошлось без мелких происшествий. Однажды случилось так, что лежавшую на дне бухты С-56 случайно затралил свой же рыболовный траулер, а при швартовке она повредила ограждение носовых горизонтальных рулей. Той же ночью во время шторма оторвался якорь, а зарядить аккумуляторную батарею до шторма забыли.
Месяцы напряженной боевой учебы не прошли даром, и летом 1942 года после положительной сдачи всех задач курса С-56 перешла в первую линию. Это означало, что экипаж субмарины готов к выполнению не только простых, но и сложных боевых задач, например таких, как скрытые торпедные атаки вражеских конвоев с прорывом линии их охранения. Практически сразу после окончания учебы Щедрина ознакомили с совершенно секретным приказом наркома ВМФ адмирала Н. Г. Кузнецова № 00318 от 9 сентября 1942 года, которым предусматривался перевод всего дивизиона «эсок» Тихоокеанского флота на Северный флот через Тихий и Атлантический океаны.