Пребывание в Тушине Дмитрия Трубецкого мало чем запомнилось, и в этом есть некая загадка. Объяснить, почему политику тушинской Думы определяли другие люди, конечно, можно. Как первый, так и второй самозванец приближали к себе людей прежде всего не по происхождению, а по принципу преданности. Но князь Трубецкой был всё же слишком заметен, поэтому остается неясным, почему его служба никак не отмечена ни в тушинских документах, ни в воспоминаниях польско-литовских участников событий. Сохранилось единственное свидетельство о поручении князю Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому вести дела Разрядного приказа. Об этом говорил плененный в Тотьме новгородский сын боярский Андрей Федорович Палицын. Некогда он «самоволно» отъехал служить в Тушино, но, оказавшись в конце 1608 года в северных городах — центрах земского противостояния, «одумался» и снова перешел на сторону царя Василия Шуйского
[231]. Описывая состав двора, сложившийся в первые месяцы существования Тушинского лагеря, Андрей Палицын говорил: «…а в полкех у вора у Дмитрея в дворецких князь Семен Григорьевич Звенигородский, а в Розряде дияк Денисей Игнатьев сын Софонов, да боярин князь Дмитрей Тимофеевич Трубецкой, а болше(й) гетман князь Роман Ружинской литвин» [232].Поручение князю Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому ведать делами Разрядного приказа необычно. В Разрядный приказ назначали одного думного дьяка, чтобы не создавать поводов для местнических споров. Иначе кто-то из воевод мог отказаться от назначения, посчитав, что ему «невместно» исполнять распоряжения приказного судьи, чей род ниже по местническому счету. Заметим, что такое правило соблюдалось и при царе Василии Шуйском, и позднее
[233]. Следует учесть, что служба князя Дмитрия Трубецкого во главе Разряда упоминается в таком своеобразном источнике, как расспросные речи. Андрей Палицын рассказал лишь то, что ему было известно об общем разделении управления тушинскими силами. Но это еще не означало, что все разрядные дела были поручены исключительно князю Дмитрию Трубецкому. По его молодости и при отсутствии «заслуг» по организации движения Лжедмитрия II такая служба была скорее почетной, чем действительной. Реальная власть в Разрядном приказе по-прежнему должна была принадлежать печатнику и думному дьяку Денису Софонову Он, видимо, хорошо поладил с князем Дмитрием Трубецким: позднее, когда бывший тушинский боярин остался во главе подмосковного ополчения, дьяк Денис Софонов опять управлял Разрядным приказом [234]. Словом, то немногое, что известно о тушинском периоде жизни князя Дмитрия Тимофеевича, позволяет думать, что он входил лишь в придворное окружение «царя Дмитрия». Военными же делами распоряжались более опытные «бояре» и дьяки самозванца.Можно сказать и так, что в годы подмосковного стояния князь Дмитрий Трубецкой «привязался» к своему покровителю. Во время распада Тушинского лагеря он в числе немногих думал о воссоединении с «царем Дмитрием Ивановичем», бежавшим в Калугу. Наиболее заметные тушинцы во главе с митрополитом Филаретом, боярином Михаилом Глебовичем Салтыковым, его сыном Иваном Михайловичем, князем Василием Михайловичем Мосальским отреклись «от того Вора, который называетца Дмитром, прямым господарем»
[235]. В начале 1610 года они отправили посольство в королевскую ставку под Смоленск, чтобы договориться о призвании на русский престол королевича Владислава. Даже казачий предводитель Иван Мартынович Заруцкий поначалу поддался на агитацию сторонников короля и решил попытать счастья на его службе. На фоне этих переговоров демарш князя Дмитрия Трубецкого, возглавившего отход части войска из Тушина в Калугу, выглядит смелым и последовательным поступком. Случилось это в конце января — начале февраля 1610 года [236], после чего стало очевидно, что Тушинский лагерь доживает последние дни. О причинах, по которым князь Трубецкой не захотел служить королю или возвратиться на службу к царю Василию Шуйскому, можно только догадываться. Вряд ли он решил бы уйти в Калугу, если бы не продолжал связывать для себя с этой службой определенные ожидания. Важно помнить, что в тот момент политика Лжедмитрия II изменилась, он стал последовательно избавляться от иноземных сторонников — «литвы» и «немцев», всё более опираясь на традиционный по составу Государев двор и служилых татар. В новой, калужской Думе царя Дмитрия Ивановича князь Дмитрий Трубецкой даже упрочил свое первенство не только по знатности, но и по времени службы одному из главных на тот момент претендентов на трон.