24-25 сентября 1941 г. крейсер в сопровождении эсминца «Смышленый» перебазировался из Севастополя в Новороссийск, где длительное время стоял в порту у Элеваторной пристани. Несмотря на то, что немецкие воздушные разведчики постоянно появлялись над портом, место стоянки не менялось. 2 ноября 1941 г. корабль подвергся нескольким налетам немецких пикировщиков. Отражая их атаки, зенитчики крейсера израсходовали 233 100-мм, 204 45-мм, 117 37-мм снарядов и 769 12,7-мм патронов. Во время первого налета три Ju-88 с высоты 800 м сбросили 10–12 бомб, из которых две 250-кг фугасные авиабомбы попали в крейсер.
Первая пробила верхнюю, нижнюю палубы и платформу в районе 233 шп. с правого борта и, пронизав обшивку, взорвалась в воде, на 4 метра ниже ватерлинии. Вторая прошила две палубы в районе 273 шп. в 1,2 м от правого борта и, ударившись о броневой скос румпельного отделения, взорвалась в шхиперской кладовой. В результате взрывов образовалась надводная пробоина площадью 16–18 м2
, подводная площадью 2,5 м2, в настиле верхней палубы осталось отверстие диаметром 200 мм и образовалась поперечная трещина от борта до борта шириной до 300 мм. Было затоплено румпельное отделение и погреб 3-й башни. Возник крен 2,5° на правый борт. Было повреждено рулевое управление, руль заклинило в положении 20–25° лево на борт.Аварийные группы крейсера сумели быстро локализовать распространение воды по кораблю и погасить загоревшиеся в кубрике окраску переборок и личные вещи краснофлотцев. Корабль принял в кормовые помещения 660 т воды. Для ликвидации дифферента было принято 220 т воды в дифферентные отсеки №№ 1 и 2 и бензохранилище.
Экипаж начал готовить корабль к переходу в Поти для ремонта. Водолазы осмотрели винты и руль и не обнаружили повреждений. Линии валов также не были повреждены. При запуске электронасоса в рулевом отделении, выяснилось, что он не создает давление, и рулевая машина не работает. Второй насос находился в затопленном румпельном отделении.
Следовать своим ходом в Поти с огромными пробоинами и неработающей рулевой машиной корабль не мог, для его буксировки был выделен крейсер «Красный Кавказ». Вечером 2 ноября портовые буксиры вывели «Ворошилов» из Новороссийска на рейд, где он был взят на буксир крейсером «Красный Кавказ» и в 1.00 3 ноября корабли начали движение. Поврежденный крейсер все время стремился катиться влево. Тогда левую машину застопорили, а правая работала «задний ход» 30 об/мин. Скорость буксировки не превышала 3–4 узлов.
К утру 4 ноября машинистам, работавшим почти сутки в затопленном румпельном отделении в легководолазных костюмах, удалось переключить масляные гидравлические магистрали и поставить перо руля в нейтральное положение (в ДП), а затем перейти на ручное управление. Отдав буксир, «Ворошилов» пошел далее своим ходом, развивая до 20 узлов. При изменении курса скорость снижалась, и руль перекладывался вручную усилиями 12 человек. В 15.00 4 ноября «Ворошилов» ошвартовался у причала Поти. Ремонт корабля выполнял завод № 201, применив впервые на флоте бездоковый метод с помощью специально построенного кессона. 18 марта 1942 г. крейсер вступил в строй.
В полдень 19 марта 1942 г. «Ворошилов» вышел из Поти и совместно с эсминцем «Свободный» направился в Феодосийский залив для обстрела позиций противника. Ночью 20 марта крейсер последовательно обстрелял сел. Аржиголь, сел. Б. Камыши, сел. Владиславовка, сел. М. Камыши. По четырем целям было выпущено 190 снарядов главного калибра. Затем отряд развив скорость 26 уз. направился в Туапсе.
Вечером 2 апреля 1942 г. «Ворошилов» вместе с лидером «Ташкент» вышел из Новороссийска для обстрела противника в Феодосийском заливе. Корабли сначала шли на запад, а в полночь повернули на север. Ночью 3 апреля крейсер с дистанции 191 кбт. обстрелял сел. Владиславовка. За 10 минут было выпущено 79 снарядов. Затем крейсер лег на курс отхода, соединился с «Ташкентом», утром 3 апреля корабли прибыли в Новороссийск.
10 апреля 1942 г 10 самолетов Ju-88 сбросили на порт Новороссийск до 50 крупных фугасных бомб. От их осколков в корпусе крейсера появилось множество мелких пробоин, имелись убитые и раненые. Поэтому 11 апреля корабль перешел в Батуми.
8 мая 1942 г началось наступление немецких войск в Крыму на Керченский полуостров. Командующий Северо-Кавказским направлением маршал Советского Союза С.М. Буденный поставил перед флотом задачу выделить корабли для обстрела войск противника. В ночь на 10 мая крейсер «Ворошилов» и лидеры «Ташкент» и «Харьков» обстреляли район Таш-Алчин. В светлое время суток они отошли в район дневного маневрирования, а в ночь на 11 мая повторили обстрел. Обстрелу береговых объектов противник не противодействовал.
19 мая 1942 г. командир ОЛС получил от командующего флотом приказ доставить из Батуми в Севастополь 9-ю бригаду морской пехоты, использовав для ее перевозки крейсер «Ворошилов» и эсминцы «Сообразительный» и «Свободный».