На крейсер погрузили 36 орудий, 12 минометов, автомашины, обоз, 280 т грузов и 2485 бойцов и офицеров, а на эсминцы — по 300 бойцов и 30 т груза. В 1. 45 27 мая корабли вышли из Батуми. На крейсере находился командир отряда контр-адмирал Н.Е. Басистый. Отряд должен был следовать 22-узловым ходом на запад южной частью моря; перед наступлением темноты тех же суток повернуть от анатолийского побережья на север и увеличив ход до 30 уз, к полуночи прибыть в Севастополь. Около 19 ч. немецкие самолеты-разведчики обнаружили корабли и через 20 мин «Ворошилова» с большой высоты атаковали три бомбардировщика. Своевременно открытый зенитный огонь и маневр на уклонение сделали атаку врага безрезультатной. В 20.16 три бомбардировщика пытались выйти в атаку со стороны заходящего солнца, но корабли повернули на контркурс и сбили расчеты летчиков. Бомбы упали за кормой кораблей. В 20.43 семь торпедоносцев, разделившись на две группы, развернулись для атаки. Но и на этот раз умелый маневр кораблей свел на нет усилия противника. Торпеды, сброшенные первой парой, прошли мимо крейсера. Так же успешно была отражены и вторая и третья атаки. На подходе к боновому заграждению Севастопольской бухты, «Ворошилов» вновь атаковал самолет — торпедоносец. Сброшенная им торпеда взорвалась на берегу в районе Херсонесского музея. В 21.30 корабли прибыли в Севастополь.
Крейсер ошвартовался к Угольной пристани, носом на выход. На нем были приготовлены специальные лотки для выгрузки боеприпасов с левого борта на причал, а с правого на поданную баржу. Орудия, автомашины, походные кухни сгружали по сходням и одновременно корабельными стрелами и краном. Весь экипаж был расписан по местам выгрузки с учетом перевозимой боевой техники. Для приема раненых были дополнительно развернуты медицинские и операционные пункты, разработаны специальные расписания по приему и размещению лежачих и ходячих раненых, дополнительно приняты носилки.
Выгрузка заняла полтора часа. Приняв на борт 406 раненых, корабль вышел из Севастопольской бухты в 3.00 28 мая. В 8.17 корабли атаковал Не-111, сбросив с высоты 3500 м 4 бомбы которые упали в 50 м от кормы «Свободного». Через 4 часа корабли атаковали две группы торпедоносцев. По четыре самолета устремились с траверзных курсовых углов, одновременно с кормы на высоте 3500 м шли три бомбардировщика. Эсминцы, шедшие на траверзах крейсера, встретили торпедоносцев дружным огнем и заставили их сбросить торпеды далеко от «Ворошилова». Но одной атакующей паре удалось обойти «Сообразительный» и прорваться к крейсеру на дистанцию торпедного залпа. Командир корабля Ф.С. Марков поворотом на контркурс уклонился от двух сброшенных на корабль торпед. Корабли сбили два Не-111. Один торпедоносец был сбит огнем главного калибра крейсера. Пока отряд дошел до Туапсе, его шесть раз безуспешно атаковали одиночные самолеты и небольшие группы бомбардировщиков. Командиры кораблей своевременно с предельной дистанции открывали огонь из всех орудий, а крейсер отворачивал от бомб и торпед. В 17.25 отряд прибыл в Туапсе.
Во время этого похода вышла из строя турбина высокого давления правого борта и корабль, прибыв в базу, встал на ремонт. 24 июля 1942 г. крейсер вышел в море для боевых учений и испытаний турбин.
19 ноября 1942 г. Нарком ВМФ Н.Г. Кузнецов потребовал подготовить несколько групп надводных кораблей для набеговых действий на удаленных морских коммуникациях противника у западного побережья Черного моря.
Получив такое указание, штаб эскадры разработал план набеговых действий.
Отряду, в который были включены «Ворошилов», лидер «Харьков» и эсминец «Сообразительный» предстояло действовать в районе порта Сулина. При этом крейсер утром 1 декабря должен был с дистанции 180 кбт обстрелять Сулину (расход боезапаса — 400 180- мм снарядов), эсминец — разрушить радиостанцию на острове Фидониси (Змеиный) и подавить расположенную на материковом побережье батарею. Лидер должен был совместно с «Сообразительным» осмотреть остров, а затем, действуя самостоятельно произвести поиск плавсредств противника у румынского побережья и, если позволит обстановка, обстрелять порт Бургас.
Второй отряд, состоявший из эсминцев «Беспощадный» и «Бойкий» должен был произвести поиск судов противника между мысами Калиакра и Шаблер, а затем обстрелять порт Мангалия. Действиями отрядов руководил командующий эскадрой вице-адмирал Л.А. Владимирский (флаг на «Ворошилове»). На основе данных подводных лодок, действовавших в районе предстоящего маневрирования крейсера, штаб флота сделал вывод, что в этом районе мины отсутствуют.